Принц Генри имел все основания направить экспедицию на поиски затерянных Семи Городов, местонахождение которых в очередной раз было изменено. Их открытие позволило бы португальцам провозгласить свой суверенитет над островом не только по праву завоевания, но и по праву наследства. А это имело поистине огромное значение, ибо речь шла о том, чтобы убедить другие страны, такие, как Испания или Англия, в том, что Португалия имеет полное право на владение такими территориями. Так, например, испанский хронист Гонзаго Фернандес де Овьедо-и-Вальдес утверждал, что если Вест-Индские острова и есть те самые Геспериды, они по праву подлежат суверенитету Испании. Эти претензии объясняются тем, что древнеримский писатель Стаций Себос писал, что Геспериды были дочерьми Геспера, легендарного «испанского» короля, которого Овьедо считал далеким предком испанского монарха.
Британия, в свою очередь, тоже попыталась заявить свои претензии на владение обеими Америками, заявив, что оба континента еще в 1170 г. были открыты Мэдоком, мореплавателем и сыном Оуэна Гвинедда, короля Уэльса. Доктор Джон Ди, математик, картограф и придворный астролог королевы Елизаветы, выдвинул эту идею в 1570-е гг. в качестве попытки найти твердое обоснование для понятия, которое он определил как «Британская империя». Короче говоря, он полагал, что плавание Мэдока позволяет Британии заявлять свои претензии на право владения «всеми побережьями и территориями, расположенными рядом или выше Терры Флориды… в глубь Атлантиды в направлении к северу», и далее — всеми островами вплоть до берегов России. Упоминание пресловутого «слова на «А» имеет под собой серьезные основания, ибо доктор Ди был убежден, что Северная Америка и есть та самая Атлантида, и даже нанес ее на навигационные карты, составленные им в тот период.
Нет никаких сомнений в том, что в конце XV в. португальские мореплаватели были одними из самых авторитетных в Европе. Однако многие из их морских открытий и побед можно смело приписать выдающимся организаторским дарованиям и прозорливости принца Генри. Еще в 1419 г. в своей многоугольной каменной крепости возле Сагресы в Альгарве он основал навигационную академию, или школу. Крепость эта, расположенная на уединенной скале, глядящей навстречу волнам Атлантики, находилась, по мнению европейцев, на самом краю света. Здесь принц Генри знакомил учеников с такими дисциплинами, как картография, география и физика, и первым директором своей школы назначил выходца с Мальорки по имени «мастер Якоб». Благодаря активному влиянию каталонцев Мальорка в XIII и XIV вв. буквально процветала в качестве важного мореходного центра, имеющего обширные торговые связи. Принц Генри, естественно, хотел воспользоваться ее богатыми старинными традициями, к числу которых относилось и производство высококачественных навигационных приборов и составление мореходных карт.
Пытаясь создать величайшую и самую космополитичную на свете нацию мореплавателей, принц Генри приглашал в Португалию искусных мореходов, картографов, космографов, навигаторов и астрономов со всего Средиземноморья. И он, надо признать, преуспел в этом деле, ибо нет никаких сомнений, что его усилия проложили путь к самому величайшему географическому открытию всех времен — открытию Нового Света. Как гласит традиция, Васко да Гама, Фернандо Магеллан, Бартоломеу Диас, Педро Алварес Кабрал и даже сам Христофор Колумб — все они в разные годы были слушателями навигационной школы в Сагресе.
Принц Генри не боялся сдвигать любые географические границы, когда речь шла об исследованиях океанских просторов. Он, без сомнения, знал о существовании еще не открытого южного континента, о котором ему рассказывали мавританские пираты и чернокожие мореходы. Ему также было известно, что Антилия и Остров Семи Городов расположены где-то за Мар-де-Бага (Саргассовым морем). По-видимому, знал он и о том, что на навигационной карте, составленной в 1448 г. Андреа Бианко, находившимся тогда в Португалии, к юго-западу от Зеленого Мыса изображена неведомая земля, возле которой красовалась любопытная надпись, гласившая, что это — «первозданный остров, лежащий в 1500 милях [2400 км] к западу».