1875, весна — гостит у родителей в Вильно.
Июнь — краткое путешествие во Францию, Швейцарию и Германию с семьей ученика, которому он дает уроки латыни.
Вторая половина лета — гувернер детей племянницы М. И. Глинки Ю. Д. Бер в смоленском имении Починок.
Осень — квартирует у дальней родни со стороны мачехи (до конца 1877-го).
1877–1878 — из-за несданных экзаменов по юридическим наукам вынужден остаться на второй год. Рисует образы из произведений Тургенева, Льва Толстого, Шекспира, Гёте и античной мифологии. Увлекается философией Канта, штудирует его по первоисточникам. На правах репетитора и друга семьи поселяется в доме соученика Владимира Папмеля (до 1883-го).
1879 — отец назначен на должность военного судьи в Санкт-Петербурге. С товарищами из Академии художеств занимается в академических вечерних рисовальных классах. Попытки получить работу в журнальных изданиях.
1880, январь — окончание Санкт-Петербургского университета. Отбывает воинскую повинность, получив чин бомбардира запаса.
Осень — поступление в Академию художеств. Знакомство с Валентином Серовым.
1881 — учеба в Академии художеств и занятия в личной мастерской П. П. Чистякова.
1882 — регулярные уроки в академическом натурном классе и личной мастерской Чистякова. Воскресные «акварельные утра» у И. Е. Репина.
1883 — композиция «Обручение Марии с Иосифом» (вторая серебряная медаль Академии художеств).
Лето — на даче Папмелей в Петергофе пишет ряд акварельных портретов.
Осень — зима — самостоятельные занятия живописью совместно с В. А. Серовым и В. Д. Дервизом. Акварель «Натурщица в обстановке Ренессанса», композиция «Пирующие римляне». Акварельный вариант и неоконченный холст «Гамлет и Офелия». Сближение с семьей Симоновичей. Посещение музыкальных вечеров в семье филолога И. И. Срезневского. По рекомендации Чистякова получен заказ профессора А. В. Прахова на реставрацию и стилизацию росписей в древних киевских храмах.
1884, июнь — октябрь — проживание в Киеве сначала у Праховых, потом в доме Н. И. Мурашко. Изучение русско-византийского искусства. Творческие стилизации на стенах храма Святителей Кирилла и Афанасия Александрийских и в куполе Софийского собора. Страстная влюбленность в жену руководителя работ Э. Л. Прахову.
Ноябрь — после краткого визита к родным в Харьков (куда по службе переведен отец) отъезд в Венецию. Изучение средневековых византийских мозаик и живописи мастеров венецианского Возрождения.
1885 — в Венеции работа над четырьмя образами для иконостаса Кирилловской церкви. Интенсивная переписка с Э. Л. Праховой.
Апрель — возвращение в Киев.
Май — конец декабря — проживание в Одессе. Начало работы над первым живописным (монохромным) «Демоном».
1886 — снова в Киеве. Продолжение работы над «Демоном». Портретный этюд «Девочка на фоне персидского ковра». Акварель «Восточная сказка».
Лето — в имении под Киевом знакомство с Константином Коровиным. Общение с литераторами. «Предсимволистская» полемика в киевской газете «Заря».
Осень — дает частные уроки акварели, на которых пишет этюды цветов. Снимает дешевое жилье. Навестивший отец удручен его нищетой.
1887, лето — в Мотовиловке, имении Я. В. Тарновского, пишет «Моление о чаше» для местной церкви. Надеясь на работу во Владимирском соборе, делает эскизы композиций «Надгробный плач», «Воскресение», «Вознесение».
Осень — пишет картину «Христос в Гефсиманском саду», позже исчезнувшую под изображением цирковой артистки. Скульптурные варианты «Демона».
1888 — начат (и брошен) холст «Христос в пустыне». Для заработка берется раскрашивать фотографические виды, пробует работать в иконописной мастерской А. И. Мурашко. Временно замещает преподавателя в Рисовальной школе Н. И. Мурашко. Новый (ночной) живописный вариант «Гамлета и Офелии», этюд маслом «Голова Христа».
Июнь — июль — гостит у родных в Харькове.
Август — возвращение в Киев.
Октябрь — демонстрирует приезжавшим Серову и Остроухову свои работы и крайне богемный образ жизни.
Ноябрь — при поддержке В. М. Васнецова и по просьбе братьев Сведомских допущен к декоративным росписям во Владимирском соборе.