Развивались торговые связи с разными народами и странами; выделяются три направления торговли и торговых путей — средиземноморское, западноевропейское и восточное. С каждым из них в ⅩⅣ—ⅩⅤ веках были связаны определённые центры, главными среди них были Великий Новгород, Смоленск, Псков, Тверь, Москва, Нижний Новгород и др.
Большую роль в установлении контактов играли дипломаты — иностранные на Руси, русские за границей.
В 1486 году русский посол появился в Милане, и в канцелярии миланского герцога с его слов было составлено описание Руси, одно из первых в Западной Европе. В дневниках секретаря Венецианской синьории Марино Сапуто за 1496—1533 годы, содержащих богатую информацию о европейской международной жизни, скрупулезно записаны многочисленные сведения о русских послах в Москву, о русских купцах. В 1475 году венецианский дипломат А. Контарини встретил московского посла Марка в Тебрлзе, при дворе Узун Хасана, могущественного правителя Северного Ирана. Возвращаясь на родину, Контарини под Астраханью попал в плен, и лишь денежная помощь купцов и поручительство русского дипломата Марка помогли венецианскому послу избежать продажи в рабство. Когда Контарини прибыл в Москву, Иван Ⅲ щедро и великодушно заплатил его долг, демонстрируя тем самым дружественное отношение к «светлейшей сеньории».
Яркой страницей история русско-итальянских культурных, связей была деятельность мастера из Болоньи, зодчего и инженера Аристотеля Фьораванти, группы мастеров-ремесленников, прибывших в начале 80‑х годов ⅩⅤ века, а также тех, кто работал ещё в первом десятилетии ⅩⅥ века. Торжественные и строгие пропорции Успенского собора, повторившего древний храм во Владимире и вместе с тем несущего отпечаток мастерства талантливого профессионала из Болоньи, ренессансный облик Архангельского собора (1505—1508), созданного под руководством мастера из Венеции Алевиза Нового, побудили поэта сказать об этих сооружениях: «…пятиглавые московские соборы с их итальянскою и русскою душой».
До отъезда в Москву инженерно-строительная деятельность Аристотеля Фьораванти развёртывалась, кроме его родного города, в Риме, Ченто, Венеции, Флоренции, Милане, Мантуе, Парме, Кремоне, Неаполе; венгерский король Матиаш Корвин приглашал его к себе, хотя его сооружения и работы здесь не известны с полной достоверностью. В 1475 г., отвергнув приглашение турецкого султана, он вместе с русским послом Семеном Толбузиным отправился в Москву, где ему было поручено строительство главного храма столицы — Успенского собора (1475—1479). Готовясь к работе, Аристотель посетил Владимир и другие древнерусские города, совершил далёкое путешествие на Север, вплоть до Соловецких островов. В дальнейшем Иван Ⅲ использовал его искусство как военного инженера. О своей встрече в Москве с Аристотелем Фьораванти рассказал А. Контарини, встретивший здесь много иностранцев, с которыми он очень подружился: мастера Трифона, ювелира из Катаро, много греков из Константинополя, приехавших вместе с Софьей Палеолог. Позже здесь работали Марк Фрязин, Антонио Солари, Алевиз Новый, сооружившие здание Казны, дворцовые палаты, в их числе сохранившуюся до наших дней Грановитую, Архангельский собор, а также фортификационные укрепления.
На основе усиливавшихся контактов — как в сфере культуры, так и политики, дипломатии — в западноевропейских сочинениях появляются Москва и Россия, а на страницах русских сочинений всё чаще встречается образ иноземного мира. В 1478 г. увидела свет книга А. Контарини о путешествии в Персию и пребывании в России, фрагменты которой публикуются в настоящем издании. Атмосфера доброжелательного и непредвзятого отношения к чужим странам характерна для этого сочинения. Привлекателен и образ русского посла Марка, всегда приходившего на помощь своему венецианскому коллеге, и портрет великого князя, неизменно учтивого с послом; описана внешность московского правителя.
Русь и Москва появляются не только в специальных историко-географических западноевропейских трудах, но и на страницах художественной литературы, например, во «Влюбленном Орландо» итальянского поэта Боярдо.