И, если Софья искала библиотеку, значит у нее была какая-то цель. Скорее всего, книги куда-то перенесли, о чем дьяк Макарьев уже не знал, так как для нового дела оказался нехорош. Софья права: если поиски клада следует поручать авантюристу, коим, скорее всего, и являлся Макарьев, о чем уже можно сделать выводы по кругу его общения (вор и кладоискатель Осипов), то прятать ценности лучше поручать людям прямо противоположного склада. В выборе вторых, как видим, Софья не ошиблась, и потерянной либерее стоит дать имя не Ивана Грозного, а Софьи…
Поиски библиотеки продолжились в XIX веке, и начал делать это Наполеон, большой любитель древностей. Но, очистив за пять недель своего московского сидения бывшую столицу от различных ценностей, он так и не смог обнаружить в кремлевских подвалах след легендарной либереи.
Спустя несколько десятилетий поиски продолжил Фридрих-Вальтер Клоссиус, коллега Дабелова, опубликовавший его список. Он считал, что библиотека не сокрыта в земле, а разошлась по другим российским книжным собраниям. По высочайшему дозволению, которого добивался несколько лет, Клоссиус исследовал все знаменитые российские собрания, но не смог найти никаких следов книг, оставшихся России от Палеологов. Это еще раз подтверждает то, что библиотека была спрятана Софьей очень хорошо и, как видим, надолго. И лучшее доказательство тому, что она где-то на территории России, — это отсутствие легендарных книг на мировых аукционах и в любых библиофильских коллекциях. Исследования Клоссиуса — уже в 60-х годах XX века — повторил известный советский академик Михаил Тихомиров, создавший комиссию по поискам библиотеки Грозного. Он считал, что она может находиться в рукописных собраниях Исторического музея и Библиотеки Академии наук. Но тоже, как и его предшественник, он ничего не смог найти.
Руководителем следующей экспедиции стал страсбургский ученый Эдуард Тремер. Искатели прошли по местам уже исследованным Кононом Осиповым, но тоже ничего не смогли найти. Тремер считал, что книги могут быть в подклеточном этаже Теремного дворца, возведенного как раз на белокаменных погребах. Единственной находкой стала небольшая дворцовая церковь, обнаруженная в Теремном дворце под мусором и бочками с дегтем.
Затем, уже в конце XIX века, поиски продолжились под руководством директора Исторического музея князя Н. С. Щербатова. Тогда были раскопаны двухъярусные подземелья под Троицкой башней, расчищен от глины и мусора ход, соединявший Угловую Арсенальную и Никольскую башни, подземный ход и палату, найденные у Никольской башни. Но библиотеку не нашли. Все архивы Щербатова позже конфисковала ЧК, и они сами сгинули в ее бездонных подвалах.
Возобновил поиски библиотеки известнейший ученый и первый московский диггер Игнатий Яковлевич Стеллецкий. В феврале 1912 года он создал историческое общество, «ставящее своей задачей изучение подземной Москвы. В первую очередь обществом будут продолжены уже начатые раскопки в Кремле, на Девичьем поле, а затем начнется исследование Китай-города. По имеющимся у учредителей общества сведениям, сохранились подземные ходы в Богословском переулке, на Большой Дмитровке и под домом князей Юсуповых у Красных ворот.
Последние годы вряд ли будут доступны для исследования ввиду отрицательного отношения домовладельцев к раскопкам… Комиссия по исследованиям подземных сооружений при Московском обществе по исследованию древностей разрабатывает план так называемой „подземной Москвы“. Древние подземные ходы в Москве образуют сеть, мало еще исследованную. Пока обнаружены подземные ходы между Новодевичьим монастырем и мануфактурой Гюбнера, под Донским монастырем, Голицынской больницей и Нескучным садом… Обнаружены еще и другие подземные ходы, по-видимому стоящие отдельно от общей сети».
Комиссия Стеллецкого обследовала подвалы зданий XVI–XVIII веков, где обнаружились замурованные арки. Две из них, в церкви Гребневской Божией Матери и в доме Консистории, были вскрыты, но ходы оказались забитыми окаменевшей глиной и землей. Для их расчистки требовались немалые средства, которых комиссия не имела. А в 1916 году Стеллецкого мобилизовали на Кавказский фронт, и комиссия вовсе прекратила свое существование.
Искать библиотеку Стеллецкий начал в 1914 году и даже добился разрешения на изучение подземелий кремлевских башен, но едва начатые работы из-за Первой мировой войны и революции пришлось прекратить. Вернувшись в 1923 году в Москву, он хотел продолжить поиски, но разрешения на работы в Кремле никто не давал. Кремль в те годы, стоит напомнить, был целиком закрыт, и пускать туристов в него начали только при Хрущеве. В 1933 году Стеллецкий подал докладную записку лично Сталину, и тот разрешил начать раскопки.