Легко забыть, что, когда Айзек Дэвис произносит известный список вещей, которые делают «жизнь стоящей жизни» в фильме «Манхэттен» («Окей, для меня, я бы сказал Граучо Маркс, если назвать что-то одно, Уилли Мейс и вторая часть симфонии „Юпитер“, и запись Луи Армстронга Potato Head Blues, шведское кино, естественно, „Воспитание чувств“ Флобера, Марлон Брандо, Фрэнк Синатра…»), Аллен не впадает в старомодную ностальгию по культуре предыдущих поколений. Он говорит о вещах из своего детства. Братья Марк еще выступали в театрах, когда он родился в декабре 1935; Potato Head Blues играла в музыкальных автоматах. Когда Уилли Мейс пришел в «Нью-Йорк Джайентс», а Марлон Брандо сыграл в «Трамвае „Желание“», Аллену было 15. Ему было 19, когда Синатра подписал контракт с Capitol Records. Даже если оставить в стороне явно автобиографичные фильмы, которые он снял — «Бродвей Дэнни Роуз», «Дни радио», — фильмы Аллена до невероятного уровня уходят в его детство и культуру, через которую он думал бежать от реальности. «Реальность мне никогда не казалась красивой, — сказал он Джону Лару в 1997. — Мне нравилось быть в мире Ингмара Бергмана. Или в мире Луи Армстронга. Или в мире „Нью Йорк Никс“. Потому что это не наш мир. Всю свою жизнь ты пытаешься выбраться из него».
«Когда я был маленьким мальчиком, я любил комедии и я любил Боба Хоупа и Граучо Маркса. Я с этим вырос. До подросткового возраста я старался вести себя как Хоуп и шутить, и спокойно придумывать колкости».
Если дорога в Голливуд в лучшем случае казалась нереальной, у Аллена была идеальная возможность воспользоваться комедийным бумом, который охватил Америку в 1950-е. Во всех больших городах как грибы начали появляться кофейни и джазовые клубы, а больше всего в Гринвич Виллидж в Нью-Йорке, где в клубах, таких как Фигаро и Реджио, такие музыканты, как Пит Сигер и Бит, такие писатели, как Джек Керуак и Аллен Гинзберг, выступали, чтобы говорить с молодой аудиторией, которая тянулась к кому-то, кто помог бы ей стряхнуть с себя всю абсурдность эры Джозефа Маккарти. В Чикаго театр «Компас» впервые столкнул Майка Николса и Элани Мэй, в Калифорнии Мэл Брукс и Карл Райнер впервые сыграли в скетче о человеке, которому две тысячи лет и который рассказывает о всех известных людях, с которыми он знаком (Иисус: «Я его хорошо знал. Худой, бородатый. Зашел в магазин. Мы ему воды дали»), на LP, продажи которого превысили миллион копий. В 1954 году Аллен увидел первый стенд-ап Морта Сала в ночном клубе Blue Angel. Он был одет не в смокинг, но в широкие брюки и свитер, у него под мышкой был New York Times, он не шутил на обычные темы о женах и женском нижнем белье, но вместо этого импровизировал на тему «дилеммы жителя мегаполиса, тонущего в окружении, которое он сам себе создал». Используя формулировку Джонатана Миллера, Сал был потрясающим.
«Это было похоже на появление Чарли Паркера, который произвел машинальную революцию в джазе. Такого, как он, никто раньше не видел. И он был таким естественным, что другие комедианты начинали завидовать. Они говорили: „Почему он нравится людям? Он просто говорит. Он ничего не играет“. Но его шутки выходили из целого ряда сознательных вещей, как джазовые ритмы. И он отклонялся от главной темы. Он начинал говорить об Эйзенхауэре, а от этой темы он переходил к ФБР и упоминал что-то, что с ним случилось, а потом что-то об электронном наблюдении, а потом он начинал говорить о высококачественной технике и женщинах, а потом возвращался к своему мнению об Эйзенхауэре. Это был ошеломляющий формат». В первую очередь, выступления Сала представляли собой триумф голоса. Он не звучал, как играющий актер, он звучал, как кто-то, кого одолевают его собственные мысли: он был быстрым, рассуждающим, искренним и резким — этот звук подпитывал собственный голос Аллена, менее раздражительный, чем голос Сала, но он оживлялся тем же небрежным ритмом.
Другим ключевым влиянием того периода был Дэнни Саймон, брат драматурга Нила и главный автор The Colgate Comedy Hour телеканала NBC, где Аллен получил место новичка как часть программы NBC по развитию писательства. Шоу закрыли практически сразу после того, как туда пришел Аллен, но Саймон показал себя как бесценный учитель и верный друг. «Все, что я узнал о написании комедии, я узнал от Дэнни Саймона», — рассказал он Эрику Лаксу. Он научил его важности чистых реплик — непринужденных острот — и разницы между стенд-апами, которые основаны на шутках, и скетчами, основанных на ситуациях, которые ты развиваешь, а потом осваиваешь вместе с персонажами; он научил его доводить любой концепт до крайности: «А что потом?» Он также дал ему работу, порекомендовал его в курортный комплекс Тамимент около Страудсберга, Пенсильвания. Тамимент был летним курортом возле озера, он был похож на еврейские горы Катскилл, где молодые евреи и еврейки могли собираться вместе и наслаждаться представлениями на сцене, сыгранными такими неопытными талантами, как Сид Сезар, Карл Райнер, Мэл Брукс, Дэнни Кей и Нил Саймон, каждый из них, прежде чем попасть на Бродвей, начинал именно здесь.