К сожалению, от XIII века не сохранилось в Зарайске ни памятников, ни исторических описании, которые могли бы пролить свет на этот до сих пор спорный вопрос. Достоверная хроника города начинается лишь со второй половины XIV века, когда Зарайск вошел в состав Московского княжества.
В Зарайск из Москвы можно попасть через Коломну или из Рязани: город стоит почти на границе двух областей. От станции Луховицы ответвляется лента шоссе, которая через двадцать пять километров приводит к Зарайску. Он открывается километров за восемь: с небольшого взгорья его панорама, раскинутая на почти безлесной равнине, видится чрезвычайно отчетливо. Если же ехать через Каширу или Озеры, то подъезд к городу будет с заречной стороны, и характер вида изменится. Именно отсюда Зарайск напомнит о времени своего «детства».
Города на Руси возникали почти непременно по берегам рек или озер. Кремль, собор и терем князя располагались у спуска к воде, и Зарайск не был исключением.
От русла Осетра поднимаются седлами невысокие холмы, сквозь ветви деревьев проглядывают крыши домов. Слева же от моста через неширокую реку отражают солнечные лучи беловерхие стены крепости, воспетые юным Веневитиновым:
Шуми, Осетр!
Твой брег украшен
Делами славной старины;
Ты роешь камни мшистых башен
И древней твердые стены,
Обросшей давнею травою.
…С образованием Русского централизованного государства Зарайску выпадает почетная и трудная роль сторожевого града. Это определило характер его быта, его застройки. Город был прежде всего заслоном, форпостом русской столицы в то неспокойное время.
Ключевский подсчитал, что за период с 1228 по 1462 год Северная (Московская, Ростовская, Рязанская, Тверская) Русь пережила 160 нападений. Естественно, укрепление пограничных городов продвигалось весьма интенсивно. В 1528 году заскрипели лебедки, появились строительные леса и на зарайских холмах. Работа шла споро. Строительство-то вела непосредственно Москва, тогда как ранее забота об укреплении города ложилась на плечи удельного князя и самих жителей. (Показательно, что в 1533 году Зарайск посетил сам Василий III - отец Грозного.) Строительством руководили мастера опытные, присланные великим князем, и они, эти «городовых дел» мастера, отменно владели планировочными приемами, сочетая их со знанием военно-оборонительной техники.
Теперь на пути врагов, знакомой дорогой направлявшихся из южных степей на Москву, встал могучий заслон. В 1510, 1517, 1527 годах отряды крымских татар атаковали зарайцев, засевших под прикрытием уязвимого для огня частокола. А вот в 1533 году, когда Зарайский кремль был построен, враги, нежданно для себя, натолкнулись на неодолимую каменную твердыню, дружный артиллерийский огонь которой косил их конницу (последний набег крымцев гарнизон Зарайска успешно отбил на исходе XVII века).
Сурова Зарайская крепость. Ее высокие, девятиметровые стены и семь башен, особенно вблизи, производят впечатление мужественной простоты, сдержанной силы. Кремль Зарайска отличается от ряда нарядных крепостей середины и конца XVII столетия, когда опасность нападений на Центральную и Северную Россию практически миновала. Зарайские боевые башни не имеют затейливых венцов. Рядом, например, с несколько картинными башнями Ростовского кремля или Саввино-Сторожевского монастыря они выглядят грубовато. Но на то они и воины.
Основным украшением Зарайской крепости (если это можно назвать украшением) является кладка белым камнем. Стены и воротные башни выложены им до половины своей высоты, а угловые башни - до уровня «верхнего боя». Остальная часть крепости - кирпичная. Чередование красных и белых плоскостей придает своеобразную ритмическую живописность Зарайскому кремлю. Линия белокаменной кладки обозначена сверху рельефным каменным пояском.
Зарайский кремль строился с учетом развития оборонительно-инженерного искусства эпохи, на основе опыта военных операций, где стали находить активное применение порох и ядра. Постройке крепости предшествовал план, который всесторонне предусматривал организацию обороны. Следует иметь в виду, что план размечался не на бумаге, а непосредственно на месте, где предполагались работы. Кремль возводится «регулярным», прямоугольным (185X125 метров). Это соответствовало новому характеру войн. Искусствовед В. В. Косточкин определяет разницу строительства крепостей древних и начала XVI века: «На смену крепостям с башнями на одной стороне и длинными стенами на другой пришли крепости, у которых башни распределены приблизительно на равных расстояних одна от другой, вне зависимости от окружающих их природных естественных препятствий».