Каждый угол Зарайского кремля замыкала двенадцатигранная башня. С юга, запада и севера стены делились пополам воротными прямоугольными башнями. Башни выносились вперед, с тем чтобы пушки, установленные на них, могли беспрепятственно простреливать подступы к стенам. Триста лет назад Зарайский кремль окружал боевой ров, впоследствии засыпанный.
Наугольная северо-западная башня (Караульная) увенчана деревянным шатром, который по традиции выполнял роль дозорной вышки, - подобные шатры на боевых башнях встретят вас в старинных порубежных русских крепостях: и в Пскове, и в Старой Ладоге, и в Печорах. Как нельзя верно замечание историка Н. Султанова: «…В наших плоских, как ладонь, равнинах каждая сажень кверху необычайно расширяет кругозор, что было весьма важно для военных целей и вынуждало перенести наблюдательный пункт с уровня зубцов на верхушку кровли».
Каждый многогранник опирается на многогранный же цоколь, отделенный красивым белокаменным пояском. Цоколь не только придавал башне живописный вид, он накрепко связывал ее с землей, служил ей надежным основанием.
Внутри башни эти разделялись бревенчатыми перекрытиями на ярусы. Последние соединялись вертикальными деревянными лестницами. На ярусах находились пушкари. По бойницам можно заметить, что угловые башни Зарайской крепости имели три яруса боя: «верхний», «средний» и «подошвенный» (теперь бойницы для «подошвенного боя» заложены). Из башен ведут выходы на галерею стен.
Из воротных башен самая, безусловно, интересная по своей архитектуре - северная, или Никольская. Здесь был главный парадный въезд в кремль. Башня отличается композиционной сложностью. Она состоит из двух частей. Отводная, добавочная башня вынесена далеко вперед. Огонь ее пушек встречал авангард врага, когда тот атаковал главный въезд. Вторая часть выше на один ярус, что подчеркивает монолитность, незыблемость всей Никольской башни. Сейчас, когда сняты железные ворота и открылась величавая въездная арка, отчетливо видна могучая «вековая» кладка: комариными укусами казались ей татарские бревна-тараны.
Никольская башня могла самостоятельно вести оборону, даже если враг занял бы крепость. Грозные бойницы смотрят внутрь Зарайского кремля, а внушительные размеры самой башни позволяют думать, что число ее защитников было достаточно велико.
Стены Зарайской крепости показывают, насколько труднее становилось врагу вести штурм. Благодаря широкой кладке стало возможным на верхней площадке, основной для защитников, ставить орудия, свободно располагать пушкарей и стрелков. На галерею взбегали по деревянным лестницам, приставленным к переходам.
Верхняя боевая площадка Зарайской крепости прикрывалась снаружи тонкой стеной, где были устроены бойницы и щели. От нее шла деревянная кровля, которая опиралась на каменные столбцы, и таким образом гарнизон надежно защищался сверху от осколков и стрел.
Этим столбцам с внутренней стороны стен соответствовали подпруги арок, которые прикрывали каморы, или печуры: глубокие ниши у основания стен, где также располагалась артиллерия. «Подошвенный бой» составлял неотъемлемую конструктивную (и художественную) часть русских порубежных крепостей XVI века, примером чего служит та же Коломна. На северной стене Зарайской крепости сохранились незамазанные бойницы печур.
Снаружи стены построены по отвесу и только внизу расширяются (эту границу очерчивает все тот же поясок облицовки белым камнем). Декор стен составляет карниз из фигурного кирпича над отверстиями «верхнего боя».
Начало XVII столетия прошумело над Зарайском грозными историческими бурями…
В 1608 году на Зарайск врасплох напал польский военачальник Лисовский. Он пытал было счастья на северо-западе России, но, встретив организованное сопротивление на порубежной псковской земле, перенес военные действия в глубь Московии. Лисовский, этот самый упорный и коварный противник в те черные дни, принимал участие в многомесячной осаде Троице-Сергиева монастыря, которая, как известно, не принесла желанного успеха интервентам. Зарайск, под стены которого пришли тридцать тысяч вражеских солдат, Лисовский воевал более удачно. Ему удалось взять крепость, но удержать ее поляки не смогли. Памятью о нашествии Лисовского является «Курган арзамасцев» - братская могила трехсот погибших ратников из Арзамаса, пришедших на выручку зарайцам.
В 1610 году Зарайск под праздничный звон колоколов встречал вновь назначенного воеводу, великого русского полководца князя Дмитрия Михайловича Пожарского. Отсюда Пожарский ходил к Пронску на помощь осажденному рязанскому воеводе Прокопию Ляпунову. «Пусть лучше смерть, чем измена», - говорил зарайский воевода маловерам, готовым присягнуть «Тушинскому вору» - Лжедмитрию. 8 декабря Пожарский разбил под стенами Зарайского кремля отряд предателя Самбулова. Затем, оставив Зарайск, Пожарский возглавил народное ополчение для освобождения Москвы.