В 1407 году в устроенном Дионисием монастыре древоделы поставили бревенчатую церковь Покрова, которую сам игумен украсил иконами своего письма. Где учился он прекрасному искусству? Кто был его наставник, если мы знаем, что Рублев начинал труд изографа рядом с Прохором, опытным византийцем Феофаном Греком? Где видел он (может быть, в Ростове Великом, куда иногда приходил) живописные образцы, коими славились, хоть сто раз горели от неприятельского огня, Москва, или Суздаль, или Новгород? Все это неизвестно, только кисть его набирала силу. На родном севере почитался он как первый и лучший изограф, а манера его в значительной степени дала основание целому направлению, живописной школе, известной сейчас под именем северных писем.
Однако печальна была в истории живописи судьба Дионисия.
Церковь в Покровской обители, заново срубленная в XVII веке из дуба, с нависшими папертями и крыльцами, высокими, словно мачты, главами, которые, говорят, покачивались и скрипели от лесного ветра, церковь эта, устроенная наподобие парусного корабля, не уцелела. Участь церкви разделил ее иконостас.
В 1408 году недалеко от Покровского монастыря, всего в четырех верстах, Дионисий устроил другую обитель, Сосновецкую, с главным храмом во имя «ангела пустыни» Иоанна Предтечи. Церковь дважды горела, потом перестраивалась, последний раз в первой половине XVIII столетия. Куда исчезли из нее иконы Дионисия - нет ли их вовсе или они поновлены, закрашены или стерты, - вопрос, на который едва ли можно ответить. К слову, далекий Сосновец, надежно, казалось бы, схороненный в вологодских лесах, пылал в 1614 и 1616 годах, оба раза от руки поляков, домогавшихся ризницы (а там, в числе прочих богатств, хранились древние иконы; в частности, была резная Дионисиева икона богоматери Одигитрии).
Известно далее, что по просьбе жителей села Двиницы (что на одноименной полноводной реке, недалеко от Глушицы) Дионисий передал в деревенскую церковь несколько своих икон. Еще достоверно, что основателю Лопотова монастыря Григорию, которого он любил, также подарил он собственную свою икону Праздников Господних. Но велико ли нынче - коли ранее было оно велико - наследие глушицкого живописца?
В Вологодском областном краеведческом музее, в экспозиции старорусского искусства висит небольшая икона «Успение». Сине-красных тонов, правда плохо сохраненная временем, икона приписывается Дионисию Глушицкому и происходит из Семигородней пустыни бывшего Кадниковского уезда. Предназначалась она, видимо, для маленького, уютного храма, скорее всего, деревянной часовни, и не рассчитана на высокий иконостас. Главное достоинство ее - интимность, теплая задушевность, мягкость. Икона экспонировалась летом 1976 года в Москве, на обзорной выставке «Живопись вологодских земель XIV - XVIII веков», устроенной сотрудниками музеев Вологды, Устюжны, Кириллова, Тотьмы, Великого Устюга и Москвы. В каталоге выставки кандидат искусствоведения А. Рыбаков отмечал стилистические особенности «Успения», чьи «теплый колорит, светлый зеленоватый санкирь, розоватое вох-рение, обработка пробелов мелкими белильными точками, обводка нимбов киноварной каймой - указывают на то, что автор иконы учился на ростовских и ранних московских образцах. При всей упрощенности иконографии в некоторых ее особенностях (формы архитектуры, изображение возвышающейся над главой Христа «иерусалимской стены») проявляется знакомство мастера с современными ему ростовскими и московскими иконами «Успение» из расположенного неподалеку Кирилло-Белозерского монастыря. Очевидно, именно с этим монастырем, обязанным своим возникновением и ростом Москве, главный храм которого посвящен Успению богоматери, и следует связывать появление иконы «Успение» из Семигородней пустыни».
В замечательном музее бывшего Кирилло-Белозерского монастыря выставлено другое «Успение», также приписываемое, но менее уверенно, Дионисию. Сине-красные всплески многочисленных одежд и фона отличают вдохновение живописца, хотя эту древнюю доску не пощадило время.
В Вологде есть и прекрасная «моленная» икона «Иоанн Предтеча в пустыне», относимая специалистами к началу XV столетия. Сохранилось предание, что в Семигородную пустынь (это путь севернее Покровского монастыря) Дионисий посылал икону своего письма - «Иоанн Предтеча в пустыне». Именно это произведение, вероятно, и есть бесценная собственность областного музея. В связи с данной иконой А. Рыбаков замечает в статье к каталогу вологодской живописи: «Повышенный интерес к византийскому искусству на Руси в XIV - начале XV века нашел отражение как в письменных источниках, так и в памятниках искусства. В это время из Византии в русские земли поступало большое количество произведений искусства, в том числе и живописи, которые воспринимались и творчески осваивались русскими мастерами. Именно в эту эпоху пришел из Византии на Русь и сюжет «Иоанн Предтеча в пустыне»… Понятно, что образ первого христианского аскета-пустынника должен был приобрести популярность в среде бурно развивавшегося тогда русского монашества».