Высокая подготовка офицеров всех служб позволила уже 26 августа 1986 г. провести полковые полеты с участием истребителей четвертого поколения.
К концу 1986 г. 14 иап, входивший в то время в состав 11-й гвардейской истребительной авиадивизии 36 ВА, полностью укомплектовали новыми боевыми машинами – МиГ-29 типа «9-13». К 1 августа следующего 1987 г. программа переучивания на МиГ-29 всего состава полка была успешно завершена. Летчики быстро подтвердили на деле полученные навыки. Участвуя в пяти летно-тактических учениях, они сбили 8 мишеней Ла-17 и по итогам боевой подготовки заняли второе место в ВВС ЮГВ.
В 1989 г., во время плановой ротации авиационной техники, полк в очередной раз обновил свой парк самолетов. На этот раз все обошлось лишь «раздачей» в соседние истребительные полки (787-й, 73-й и 515-й) первых из освоенных им МиГ-29 и получением взамен новых машин.
Конечно, учебный процесс не обходился без сложностей. Например, из-за нехватки в первое время в ВВС учебно-боевых самолетов МиГ-29УБ, полковые летчики еще долго летали на МиГ-23УБ (только в 1989 г. в Кишкунлацхазу перегнали первые четыре МиГ-29УБ).
Случались и различные происшествия. Так, 24 апреля 1987 г. у «борта №32» на ВПП произошел самопроизвольный взрыв одной из аккумуляторных батарей, вследствие чего возник пожар. К не успевшему взлететь истребителю вовремя подоспели машины пожарной службы, которые и затушили огонь. Самолет естественно был снят с полетной смены и отбуксирован в ТЭЧ, где через некоторое время его восстановили. «Доставалось» истребителям и от солдат срочной службы. В том же году грузовик службы обеспечения, управляемый бойцом-срочни- ком, «протаранил» МиГ-29 с бортовым №29. К счастью, повреждения были не критичные (пострадала только законцовка крыла), и самолет вскоре снова поставили в полетный график.
Начало 90-х гг. стало тяжелым временем для самолетов МиГ-29 в отечественных ВВС. Из-за политических изменений в мире и хаоса в нашей стране была заморожена программа глубокой модернизации истребителя (МиГ-29М), замедлилась «малая» модернизация (МиГ-29С). Закупка новых самолетов сократилась до минимума. Новое руководство СССР, а затем и России посчитало, что после вывода наших самолетов из стран Восточной Европы стране будет достаточно и тех «МиГов», что уже были построены ранее. Действительно, на Родину возвращалось более десятка полков из Германии, Венгрии, Чехословакии, и количество «двадцать девятых», приземлявшихся на новых аэродромах базирования в России, перевалило за три сотни. Многие еще не знали, какая незавидная судьба ждет их в родном краю… Большинство частей расформировали, а те, что оставили, еще долгое время лихорадило от различных реформ.
Одним из первых полков, открывших список выводимых в СССР частей с аэродромов недавних союзников по Организации Варшавского Договора, стал 14 иап. Гвардейцев передали в распоряжение ВВС Московского военного округа и назначили новое место дислокации на Тамбовской земле. Тут их уже ожидал бывший аэродром Борисоглебского училища в поселке Жердевка. 22 апреля 1991 г., проведя торжественный митинг, посвященный окончанию летной работы на аэродроме «Кишкунлацхаза», полк в составе всех имевшихся у него одноместных истребителей МиГ-29, а также двух МиГ-29УБ и восьми МиГ-23УБ, стартовал в направлении Вознесенска на Украине (аэродром «Мартыновка»). После промежуточной дозаправки к вечеру того же дня все успешно приземлились в Жердевке, поделив авиабазу с еще двумя выводимыми сюда частями – 35-м истребительным авиаполком, прибывшим из Германии, и двумя эскадрильями с 1521-й авиабазы из Туркмении, неофициально именовавшимися «Агрессорами» (по аналогии с подобными подразделениями ВВС США).
За восемь лет, прожитых полком на Тамбовской земле, он не раз сменял свою подчиненность, находясь под начало то 9-й гвардейской истребительной авиадивизии (до 1998 г.), то 5-й истребительной авиадивизии, то 16-го смешанного авиационного корпуса. Офицерам приходилось служить в условиях, которые сложно назвать комфортными. Приходилось не только своими силами переоборудовать учебный аэродром под требования к объекту, где ведется боевое дежурство, но и с нуля обустраивать быт семей… Однако все проблемы забывались, как только в небо взмывала ракета, сигнализирующая о начале полетной смены. Систематический дефицит топлива и ГСМ не позволял поддерживать необходимый уровень подготовки летчиков, ежегодный налет снижался. Но даже в таких условиях полк продолжал нести охрану вверенных ему объектов.
В конце 90-х гг. 14 иап получил модернизированные МиГ-29 с усовершенствованным радиолокационным прицельным комплексом и возможностью применения новейших ракет «воздух-воздух» с активными радиолокационными головками самонаведения.