Чи могли західні союзники досягти кращих результатів у Ялті й урятувати Східну Європу від десятиліть підпорядкування Радянському Союзу? Перша відповідь, що спадає на думку, — звісно, могли. Коли хтось розмірковує над довготривалими наслідками для Польщі та решти Східної Європи, важко не припустити можливість сприятливішого результату. Варто лише згадати брак деталізації щодо «реорганізації» польського уряду в остаточних документах конференції. Диявол завжди в деталях, і викладення цих деталей могло вплинути на радянську поведінку в регіоні. Однак чи могли західні демократії завадити Сталіну робити те, що він хотів? Чи самі слова змінили б його налаштування?
Найбільше вражає будь-якого дослідника недоліків західної дипломатії в Ялті відсутність єдності між Рузвельтом і Черчиллем і в підході до Сталіна, і до вирішення численних питань за столом переговорів. Двоє західних лідерів розглядали післявоєнний світ крізь різні окуляри. Порядок денний Рузвельта був глобальним — створення світової організації миру, воєнна перемога в Європі та в Тихому океані, а також верховенство Америки у глобальній економічній конкуренції із Британською імперією. Європа становила другорядний інтерес, після закінчення війни, коли Сполучені Штати припинили б своє залучення до європейських справах. З огляду на такий підхід, Сталін перетворювався на потенційного союзника, а не конкурента. Черчилль, навпаки, був глибоко зацікавлений у Європі. Він вважав, що утримання контролю над Середземномор’ям є життєво важливим для продовження існування Британської імперії, і що незалежність держав Східної Європи є основоположною для безпеки Великої Британії, оскільки не дозволить Радянському Союзу домінувати над усім субконтинентом. Із точки зору Черчилля Сталін був конкурентом та потенційним ворогом і жодним чином не союзником.
Оскільки всі козирі були в руках Сталіна, західні лідери мусили конкурувати між собою за його ласку. Черчилль поспішив до Москви в жовтні 1944 р., щоб укласти за спиною Рузвельта угоду, яка ділила Балкани на радянську та британську сфери впливу. У Ялті Рузвельт відплатив йому, уклавши окрему угоду зі Сталіним про Азію і відмовляючись повністю підтримати Черчилля щодо Польщі та репарацій. Черчилль мав усі підстави для невдоволення тим, як із ним поводився Рузвельт, що іноді поверталося на користь Сталіна. Проте Рузвельт мав вагоме підґрунтя для політики, яку він проводив у Ялті стосовно Черчилля та Британської імперії.
Рузвельт відіграв ключову роль постійного голови пленарних засідань. Будучи вмілим політиком, він сам себе призначив чесним посередником, «суддею Рузвельтом». Незважаючи на загальну згоду з Черчиллем щодо цілої низки цілей, він вважав за краще досягати їх, застосовуючи власну тактику, а результати підтвердили його правоту. Більшість поступок, які західні союзники отримали від радянців, стосувалася питань, у яких обидва лідери виступали спільним фронтом. Утім, їх переважно добивався Рузвельт, а не Черчилль. Граючи на розбіжностях між Сталіним і Черчиллем, Рузвельту вдалося досягти результатів, які навряд чи були б можливими у разі прямолінійного тиску.
Хоч Рузвельт на Мальті уникав особистих дискусій із Черчиллем, він не заперечував проти консультацій між міністрами закордонних справ і військовими командувачами, які досягли високого рівня згоди з питань дипломатичної та військової стратегії. Найочевидніше це проявилося щодо найгострішої проблеми конференції — долі Польщі та Східної Європи. Західні лідери стояли пліч-о-пліч у цьому бою протягом більшої частини конференції, консультувалися щодо тактики та підтримували один одного на пленарних засіданнях. Вони розійшлися лише на шостий день конференції, коли Рузвельт вирішив, що дипломатичні засоби вичерпано. Великим питанням залишається, що сталося б, якби Рузвельт застосував іншу тактику, вирішив не полишати Черчилля наодинці з його позицією щодо Польщі та наполіг на продовженні дискусії. На це питання не можна відповісти з упевненістю. Втім, немає жодних ознак того, що Сталін був би готовий здатися, якби альянс Рузвельта-Черчилля вистояв, а конференція протривала б ще кілька додаткових днів. Сталін не відкидав можливість такого подовження, але він був готовий обговорювати Чорноморські протоки й німецькі репарації, а не Польщу.