Наибольшего размаха вооруженная борьба достигла весной — летом 1863 года. Повстанцы проявляли большой героизм и самоотверженность, добивались отдельных частных успехов. В целом же к середине лета стало ясно, что шансов на победу восстания нет, хотя боевые столкновения не прекращались еще долгое время. Восстание потерпело поражение, но царизм вынужден был пойти на серьезные уступки. Это выразилось прежде всего в том, что крестьянская реформа 1864 года в Царстве Польском, готовившаяся с оглядкой на аграрные декреты повстанцев, дала крестьянам гораздо больше, чем реформа 1861 года в других частях тогдашней Российской империи.
Восстание существенно повлияло на положение Домбровского. За несколько дней до начала вооруженной борьбы из Варшавы выехали, чтобы подготовить выступления на периферии, Падлевский, Потебня и многие другие товарищи Домбровского. Одновременно покинули город почти все знакомые ему члены руководящего органа партии красных, который превратился теперь в Жонд Народовый. Его представителем в Варшаве остался руководитель городской организации Стефан Бобровский. К сожалению, на третьем месяце восстания он погиб во время бессмысленной дуэли, в которую его втянул специально подосланный белыми авантюрист. Все эти изменения затрудняли связь Домбровского с волей и шаг за шагом лишали его возможности сколько-нибудь серьезно влиять на развитие событий.
Изменилось и положение дел в следственной комиссии. Большинство варшавских конспираторов, хорошо знавших Домбровского, десятки его петербургских друзей и единомышленников встали на сторону восставших и оказались командирами отрядов, повстанческими офицерами или рядовыми повстанцами. В ходе боев многие из них попали в руки карателей, а представ перед следствием и судом, далеко не все проявили необходимое мужество. Число показаний, уличающих Домбровского в антиправительственной деятельности, постепенно росло, защищаться во время допросов ему становилось все труднее.
Десятый павильон охранялся самым тщательным образом, вдобавок он был расположен внутри крепости, обнесенной стенами и кишащей солдатами. Но это не обескураживало Домбровского, который мечтал вырваться на свободу. По свидетельству жены, он разработал и подготовил два варианта побега. Оба они относятся к весне 1863 года.
Первый план, судя по воспоминаниям Домбровской, заключался в следующем. В ночное время, погасив свечу, Домбровский собирался вызвать караульных, убить сначала того, который в таких случаях входил в камеру, затем второго, остающегося для охраны незапертой двери. Одновременно через подпиленные двери выбегали предупрежденные заранее заключенные из числа наиболее надежных; все вместе они должны были атаковать внутреннюю охрану (четырех жандармов), затем освободить остальных арестантов, вырваться из Десятого павильона, перебраться через стену крепости, переплыть Вислу и скрыться через восточное предместье Варшавы — Прагу. Для осуществления этого плана Пелагия Домбровская сумела передать жениху револьвер с патронами (их много позже во время ремонта нашли замурованными в бывшей камере Домбровского) и несколько пилок, которыми надо было заранее подпилить запоры на дверях и решетки. Побег был назначен на первый день пасхи в расчете на то, что праздничное настроение и весьма возможные возлияния притупят бдительность охранников. Но какие-то сведения о готовящемся побеге дошли до Жучковского, охрану сменили, посты усилили, и от плана пришлось отказаться.
Тяготы тюремной жизни, длительное нервное напряжение, плохие вести о ходе восстания расстроили здоровье Домбровского. Невесте удалось добиться, чтобы его перевели в тюремное отделение крепостного госпиталя. Здесь-то и возник новый план побега. Бежать предполагалось в тюремной карете, подпоив предварительно караульных чаем с ромом и опием. Напарником Домбровского, по свидетельству его жены, должен был быть еще один заключенный — Миколай Эпштейн. Его неосторожность сорвала замысел: ненужной болтовней он вызвал подозрения, и то ли буквально в назначенный день, то ли накануне Домбровского и Эпштейна досрочно вернули в их камеры.