В литературе предпринимались попытки более точно (вплоть до дня и даже часа) определить время произнесения «Слова» Илариона. Так, Н. Н. Розов обратил внимание на то, что в «Слове» присутствуют реминисценции из Пасхальной и Благовещенской служб, и предположил, что оно было произнесено 26 марта 1049 г., в первый день Пасхи, которая в том году пришлась на следующий день после празднования Благовещенья (Розов Н. Н. Синодальный список сочинения Илариона — русского писателя XI в. // Slavia. R. 32. Praha, 1963. S. 2. С. 147–148). Эта точка зрения получила широкое распространение в литературе, хотя высказывались и сомнения относительно пасхального характера сочинения Илариона: кажется странным, что в торжественном «Слове», произнесенном на Пасху, ничего не говорится о главном событии этого великого праздника — Воскресении Христовом (см.: Алексеев А. А. О времени произнесения Слова о законе и благодати митрополита Илариона // Труды Отдела древнерусской литературы. Т. 51. СПб., 1999. С. 289–291). Предлагались и другие возможные даты. Так, по Л. Мюллеру, «Слово» Илариона (а точнее, «Похвала» Владимиру, которую исследователь считает самостоятельным произведением, лишь позднее соединенным в рукописи со «Словом») было произнесено в день памяти князя Владимира, 15 июля, предположительно, в 1050 г. (Müller L. Die Werke des Mitropoliten Ilarion. S. 14–15). К. К. Актеньев видит в речи Илариона праздничную проповедь по случаю освящения Киевской Софии и «города Ярослава» и датирует ее 11 мая 1046 г. (Актеньев К. К. Мозаики Киевской Св. Софии и «Слово» митрополита Илариона… С. 84–87). По мнению А. А. Алексеева (О времени произнесения…), «Слово» могло быть произнесено на празднование Рождества Богородицы, 8 сентября неизвестного года; об этом свидетельствует использование в нем образов Агари и Сары как символов земного и небесного Иерусалима, рабства и свободы, что основано на словах из «Послания апостола Павла к Галатам» (Гал. 4:21–5:1), которые читаются на литургии Рождества Богородицы. (Другие предлагавшиеся датировки «Слова» — например, 25 марта 1038 г., праздник Благовещения и канун Пасхи [Ужанков А. Н. Когда и где было прочитано Иларионом «Слово о законе и благодати»? С. 75–106] или, тем более, 25 марта 1022 г., Кириопасха [Никитенко Н. Н. «Слово» Илариона и датировка Софии Киевской // Отечественная философская мысль XI–XVII вв. и греческая культура. Киев, 1991. С. 51–57] — не могут приниматься во внимание, поскольку противоречат тем данным, которые содержатся в самом памятнике, упоминающем о правнуках князя Владимира.)