Вскоре в Киеве стало известно о выступлении из Галича князя Владимирка Володаревича. Он со всеми своими войсками миновал Болохов и ряд других городов и приблизился к Володареву — городу, находящемуся уже в Киевской земле. Тогда же против Изяслава стали собираться силы черниговских князей. В этих чрезвычайно сложных для себя условиях Изяслав Мстиславич предпочел сначала нанести удар по наиболее опасному противнику — Владимирку Галицкому. («Се ми есть ближе, — объяснял он свой выбор, — к тому пойду переже».) Изяслав срочно призвал в Киев сына Мстислава с союзными берендеями, а сам отправился в Вышгород к Вячеславу.
Здесь между племянником и дядей состоялся примечательный разговор. Изяслав объявил о готовности передать Вячеславу Киев и вообще любую волость, которую тот пожелает: «Ты ми еси отець, а се ти Киев, а се волость которое тобе годно, то возми, а [и]ное мне вдаи». Но даже доверчивому Вячеславу было ясно, что племянник расщедрился так только потому, что не надеется защитить Киев от превосходящих сил вражеской коалиции. Поначалу он воспринял предложение Изяслава как издевку и отвечал «с гневом»: «Чему (почему. — А.К.) ми еси во оном дни не дал, но с великим соромом ехах ис Киева?! Аже рать идет из Галича, а друга[я] от Чернигова, то ты мне Киев даешь!» Но и на этот раз Изяславу удалось уговорить дядю, заверить его в своей искренней любви и дружбе: «Я[з] есмь к тобе слал, а Киев тобе дая, и то ти есмь являл: с тобою могу быта, а с братом твоим Гюргем не управити ми есть. Но тебе люблю, акы отца, и ныне ти молвлю: ты ми еси отець, а Кыев твои, поеди во нь». Вячеславу слушать такие слова было приятно, и он согласился принять предложение племянника. Князья целовали крест в вышгородской церкви Святых Бориса и Глеба, у самых гробниц князей-мучеников, на том, что «Изяславу имети отцемь Вячеслава, а Вячеславу имети сыном Изяслава». Это был договор, рассчитанный на длительную перспективу. Отныне Изяслав намеревался править в Киеве, прикрываясь «старейшинством» Вячеслава и тем самым нейтрализуя все претензии Юрия Долгорукого на великокняжеский стол. Тогда же целовали крест и бояре обоих князей, «ако межи има добра хотети и чести ею (их. — А.К.) стеречи, а не сваживати ею (то есть не ссорить их. — А.К.)».
По взаимной договоренности в поход против Владимирка выступал один Изяслав. Вячеслав же должен был отпустить с ним свой полк, а сам остаться дома — либо в Вышгороде, либо («коли тобе годно», как говорил ему Изяслав) в Киеве. Вячеслав выбрал второе и вновь сел в Киеве на «Ярославле дворе».
В августе 1150 года Изяслав, соединившись с братом Владимиром и сыном Мстиславом, выступил из Киева. Полк Вячеслава должен был следовать за ним, но вовремя не поспел. Войска остановились у Звенигорода, городка к юго-западу от Киева, а затем двинулись еще дальше навстречу Владимирку, к Тумащу — городу, расположенному на реке Стугне, вблизи области «черных клобуков». Здесь к Изяславу присоединились сами «черные клобуки» — берендеи, печенеги и торки: «жены своя и дети своя в городех затворивше на Поросьи, а сами приехаша к Изяславу всими своими силами». Наутро, «исполчившись», Изяслав переправился через Стугну, а затем и через ее приток Ольшаницу. Владимирко со своими полками стоял в верховьях Ольшаницы. Обе рати сошлись на противоположных берегах реки и начали перестреливаться между собой. Тут-то и выяснилось явное превосходство галицкой рати. Первыми устрашились «черные клобуки»: «погании же видивше силу велику Володимирю, и убояшася, а Изяслав бе у мале (с малыми силами. — А.К.), а Вячеславль бяше полк к нему не притягл прити». Летописец приводит речь, с которой берендеи обратились к Изяславу: «Княже, сила его велика, а у тебе мало дружины. Да же не переидеть на ны черес реку; не погуби нас, ни сам не погыни. Но ты нашь князь, коли си[ле]нь будеши, а мы с тобою. А ныне не твое веремя, поеди прочь». Берендеев поддержали и киевляне.
Изяслав пытался убедить своих, взывал к их воинской чести в духе ратных призывов прежних русских князей: «Луче, братие, измрем еде, нежели сесь сором възмем на ся!» Но все было тщетно. Первыми позиции оставили киевляне, за ними торки и берендеи. Видя это, побежал и сам Изяслав со своей дружиной.
Это бегство оказалось неожиданным даже для Владимирка, который решил, что Изяслав отступает нарочно, для «лести», заманивая его в ловушку. Галичане не бросились преследовать отступающих, и это спасло Изяслава. Большая часть киевского войска сумела невредимыми вернуться к Киеву; полки Владимира «постиже» только «зад его (Изяслава. — А.К.)»: «овы изоимаша (захватили в плен. — А.К.), а другыя избиша».