А через несколько дней еще более дерзкое ограбление, осуществить которое Каину помог случай. На Красной площади, где он толкался по обыкновению, Иван встретил ту самую девицу, которая спасла его, когда он был прикован к медведю. Узнал он от нее много интересного: во-первых, Филатьев отделался легким испугом, видимо дал за убийство солдата крупную взятку, во-вторых, хозяин хранит свои основные ценности отнюдь не в сундуке в спальне, а в специально отведенных для этого кладовых палатах, окна которых выходят в сад, граничащий с садом соседа, графа Татищева. На вопрос девицы, не хочет ли он попытать своего счастья и заглянуть в эти палаты, Каин, усмехнувшись, ответил, что подумает об этом со своими товарищами.
Выждав какое-то время, Иван отправился на разведку. Для этого купил живую курицу и пустил ее в огород Татищева, потом постучал в ворота и попросил дворника пустить его в огород, чтобы поискать залетевшую туда курицу. Ничего не заподозривший дворник пустил Ваню в огород, и тот, бегая за квохчущей наседкой, внимательно высматривал, какие запоры и решетки стоят на окнах кладовых Филатьева. Затем он вернулся к своим товарищам, которые ждали его у Ильинских ворот. Договорились произвести ограбление следующей ночью. Взяв необходимые орудия, проникли на огород Татищева, отбили железный запор, затем бревном выломали решетку и забрались в кладовку. Девица не обманула: сундуки были набиты деньгами и серебряной посудой. В одном из сундуков Иван обнаружил маленькую шкатулку, обитую бархатом, в которой оказались золотые и бриллиантовые вещи. Эту шкатулку он утаил от своих товарищей.
Наконец, изрядно загруженные серебром и другими ценными вещами, они выбрались из кладовки, миновали огород, вышли на улицу. Здесь им послышался какой-то подозрительный шум. Решив, что за ними погоня, бросились бежать вдоль стены Китай-города, пока, окончательно не выбившись из сил, не остановились напротив дома графа Чернышева. Иван хорошо понимал, какая опасность им грозит, если их схватят с поличным. Поэтому велел все украденное закопать в грязь прямо на улице.
— Можно представить себе санитарное состояние улицы, — рассмеялся Красовский, — если в грязи можно было целый клад спрятать!
— Не мешай, Андрей! — сделал ему замечание Максим Иванович.
— С пустыми руками грабители спокойно перебрались за Москву-реку и вышли к заднему двору дома генерала Шубина. Каин решительно постучал и, когда откликнулся караульный, сказал ему, что возле ворот лежит то ли пьяный, то ли мертвый человек. Когда караульный вышел за ворота, разбойники навалились на него, завернули тулуп на голову и связали так, что караульный ни двигаться, ни кричать не мог. Проникнув во двор, они вывели из конюшни лошадей, запрягли их в господский экипаж, называемый «берлин», и отправились к фабрике Милютина, где жила знакомая им женщина. Прихватя ее, отправились дальше, к Чистым прудам. Здесь, остановив экипаж у какого-то купеческого дома, Иван с одним товарищем проник на чердак дома и, сняв развешанное там господское платье, вернулся к коляске и заставил переодеться фабричную женщину, превратив ее в барыню.
— У Ванюши твоего, видать, хобби было — по чердакам лазить! — толкнув Андрея локтем в бок, шепотом сказал Дутиков.
— Усадив ее на подобающее госпоже место, отправились вновь к дому графа Чернышева, — бойко излагал Василий. — Остановившись у того места, где было спрятано награбленное, сняли с экипажа колесо, якобы его ремонтируя, а «барыне» Каин велел выйти из экипажа, прогуливаться вдоль дома и при появлении любопытных ругать «нерадивых слуг». «Барыня» до того вошла в роль, что стала бить их по щекам.