Рубеж XIV–XV столетий — время начала запустения земель Верхнего Подонья в результате серии разрушительных набегов татар. Не считая походов Мамая и Тохтамыша, с 1388 по 1402 год зафиксировано 7 нападений татар на рязанские «украйны», из них 5 безнаказанных [Иловайский Д. И. История Рязанского княжества. М., 1858, с. 183]. В 1395 году край был разорен нашествием Тимура (рис. 5.9).
Видимо, последним ударом стал набег 1414 года, когда «приидоша Татарове мнози и воеваша по Задонью реки власти Рязаньския, и много зла сотвориша, и град Елец взята, и Елецкого князя убита, а инии в Рязань убежаша. И много воевавше, Татарове возвратишася со многим полоном и богатством во свояси». [Никоновская летопись. — ПСРЛ, X, с. 225].
В результате этого набега прекратил свое существование Елец. По мнению В. П. Загоровского, тогда же погиб и древний Данков (Дубок) [Загоровский В. П. Исследования и заметки по исторической географии Черноземного центра России. // К сб.: «Историческая география Черноземного центра России». Воронеж, 1989, с. 14]. Но и после этого через земли Верхнего Подонья раз за разом прокатывалась волна татарских нашествий (с 1402 по 1514 год — только крупных 15 набегов) [Иловайский, с. 223].
В 1483 году ослабевшее Рязанское княжество было вынуждено отдать часть своих земель на Верхнем Дону Москве:
«А что за Доном твое, великого князя Иваново, Романцево с уездом и что к нему потягло, ц нам, великим князем, в то не вступатися. А тебе не вступатися в нашу отчину, в Елеч и во вся Елецкия места. А Меча нам ведати вопче».
После 1483 года границы Рязанского княжества шли по Осетру до устья реки Кудесны и до ее верховьев, оттуда к Табалам и по правому берегу Дона до устья Быстрой Сосны или Воронежа; на востоке по среднему течению Цны и Воронежу [Иловайский, с. 245].
Когда Москва и Рязань делили между собой земли Верхнего Подонья, там уже вряд ли существовали постоянные русские поселения. Остались лишь селища — места разоренных татарами сел и деревень, да, может быть, промысловые бортные и рыбные ухожьи.
Остатки рязанских владений в Подонье в 1496 году были разделены между рязанскими князьями-братьями Иваном и Федором, при этом Романцево отошло к Ивану, а Тешсв — к Федору:
«А что моя мордва деленая с водчинами во Цне, и в Корабугинском уезде бортники с оброки, и в Пластикове, и в Бовыкине, и в Вороножи, и Дон… в моем великом княжении, а Романцев весь мой… А что наши села в Мордве на Цне и на Украине, и те села ведати нам по записем. А что твоя мордва деленая во Цне, и в Корабугинском уезде бортники с оброки, и в Бовыкине, и в Вороножи в Верхнем, и Тешев весь, и в Дону реце жеребей».
В 1503 году Федор Рязанский умер, завещав свои земли государю московскому Ивану III. Ас присоединением в 1521 году Рязанского княжества к Москве подонские земли, остававшиеся под властью Рязани, вошли в состав Московского государства. Но это было только номинальное их закрепление: разоренные, опустошенные эти земли не контролировались ни Рязанью, ни Москвой, а реальная южная граница Московского государства проходила много севернее — через Тулу, Зарайск и Рязань. Южнее же лежали только развалины древних городов (Пронска, Данкова (Дубка), Ельца) — «там, где они были, сделались пустоши, пашни поросли лесами, народ разбрелся по чужим сторонам» [Пискарев П. И. Лебедянь. — «Тамбовские губернские ведомости», 1856, № 22, ч. неоф.]. Только со второй половины XVI века началось постепенное возвращение земель верхнего Подонья в состав Российского государства (рис. 5.10).