У А. А. Строкова недоумение вызвала цель марша русской рати от Коломны к переправе у Лопасни: «Почему Дмитрий отказался от переправы через Оку около Коломны и предпочел совершить кружное движение примерно на 60 километров в сторону от Коломны, вблизи устья реки Лопасни, где и переправились войска на другой берег Оки? На этот вопрос источники не дают прямых объяснений» [Строков, с. 285]. Можно лишь предполагать, считает Строков, что Дмитрий Донской хотел избежать марша по наиболее населенной части Рязанской земли и, может быть, предотвратить военное столкновение с рязанским князем Олегом, перешедшим на сторону Мамая. Но это объяснение совершенно неудовлетворительное. Во-первых, идя по населенной местности, легче снабжать войско продовольствием. А во-вторых, Дмитрий Донской шел не на охоту, а на войну, если верить источникам — с Мамаем и его союзниками, Олегом Рязанским и Ягайло. Зачем же ему надо было уклоняться от столкновений с ними? Да и само понятие «предотвратить столкновение» относится, скорее, к водителю автомобиля, когда он летит прямо на фонарный столб. Но Олег Рязанский — отнюдь не фонарный столб, стоящий на месте, он так же был свободен в передвижениях, как и Дмитрий Донской, и встреча противников могла произойти где угодно. Так что смысл маневра к устью Лопасни по-прежнему совершенно неясен. Единственным отчасти вразумительным объяснением может быть предположение генерала Е. А. Разина, что «для организации похода против татар большое значение имел выпас лошадей, так как зерновой фураж у русских всадников был весьма ограничен и обычно сберегался ко дню боя. Этот вопрос, безусловно, оказал влияние на выбор маршрута похода, который мог проходить лишь по долинам рек с заливными лугами» [Разин, с. 273–274].
Особый интерес у военных историков вызвала топография места, где, как считается, состоялась Куликовская битва. «Берега рек Дона и Непрядвы очень круты и во многих местах представляются в виде обрывов. Если бы армии пришлось отступать после проигранного дела, то положение ее было бы критическим… Вообще операции на обширном Куликовском поле, в положении русской рати 1380 г., имеют все невыгоды действия в мешке» [Масловский, с. 229]. При этом фронт русских войск рассекался оврагами: «Рыбный и Большой овраги разъединяют боевой порядок, построенный тылом к точке соединения рек Непрядвы и Дона, но по мере удаления на юг это неудобство сглаживается и тогда только овраги эти опасны при отступлении» [Масловский, с. 283]. Вместе с тем военные историки отмечают, что фланги русского войска могли быть надежно прикрыты мелкими речками и оврагами, которые, впрочем, затрудняли и действия русских: «Южная граница… пространства только с первого взгляда кажется открытою; овраги бывших рр. Курцы и Смолки, впадавших в Дон, и таковые же овраги Среднего и Нижнего Дубяка, впадавших в р. Непрядву, сходясь между собою в вершинах, замыкали эту, по-видимому, открытую, южную границу поля битвы. В настоящее время помянутые речки пересохли, но берега оврагов и ныне свидетельствуют о бывшей оборонительной их силе. У верховьев речек, между нынешними селениями Хворостянка (Дубики), Калешево и между дд. Даниловкой и Ивановкой скаты оврагов в настоящее время представляются в виде небольших складок местности, но по мере приближения от центрального пункта (Красный Холм) к помянутым деревням и далее к стороне Непрядвы и Дона (то есть от Хворостянки, Дубики и Даниловки на запад, а от Ивановки, Калешево и Загорья на восток), крутизна скатов оврагов увеличивается, и у главных рек этого района (Непрядва и Дон) берега оврагов бывших речек делаются настолько круты, что и в настоящее время, при отсутствии лесов, они окажут влияние на действия кавалерии, а именно: конница, наступающая на Монастырщину (или обратно), свободно может действовать в центре, в окрестностях, где ныне стоит памятник. Маневрирование же кавалерии (наступающей с юга на север) вправо или влево от помянутой центральной местности и в настоящее время будет затруднительно и в некоторых случаях совершенно невозможно. Если же принять в расчет свидетельства исторических документов, что овраги эти были покрыты лесом, то само собою следует, что в то время они были совершенно недоступны для конницы, по крайней мере, около устьев этих речек… При наступлении неприятеля с юга охват правого фланга войск, занимающих помянутое пространство, прикрывался лесистыми оврагами речек Н. Дубяк и Непрядвы, а охват левого фланга реки Курцею, а за ней — Смолкою и Доном». [Масловский, с. 229–230]. Не имея возможности охватить фланги, татары, считает Масловский, просто «продавливали центр и левый полк массою, от которой и дышать трудно было, давили на пространстве каких-нибудь 4–4,5 версты».