Великое княжество Литовское отличалось исключительной веротерпимостью. Девизом Гедимина было: «старины не рушаем, новины не вводим». «Король литовцев и многих русских», как именовал себя Гедимин, неоднократно заявлял, что не запрещает подвластному населению исповедовать свою веру. В столице Великого княжества Литовского, Вильно, бок о бок мирно существовали языческие капища, православные и католические храмы.
Политику Гедимина продолжил его сын Ольгерд-Александр. При нем в состав Литвы вошли Брянск, Чернигов, Новгород-Северский, Новосиль, Киев, Переяславль-Русский. В 1363 году Ольгерд-Алсксандр разбил татар на Синих Водах, после чего границы Великого княжества Литовского распространились до Подолья — до Днестра. При этом литовские князья шли на земли бывшей Киевской Руси не как оккупанты, а как освободители от татарского ига: «Почали боронити Подольскую землю, а баскакам дань давать перестали» [цит. по Полонська-Василенко Н. Iсторiя Украiни. Киiв, 1995, с. 311]. И нет ничего удивительного, что местное боярство охотно вступало в литовское войско, на службу к литовским князьям. Одновременно литовцы перенимали многое из уцелевших от татарского погрома достижений Киевской Руси. Так, «Русская правда» Ярослава Мудрого легла в основу правовой системы Великого княжества Литовского. Русский язык был фактически государственным языком, документы на нем составлялись даже в коренных литовских землях.
Господствующей религией на землях Великого княжества Литовского было православие. Сам Ольгерд-Александр был женат на дочери великого князя Тверского Юлиании. Все его 12 сыновей и 6 дочерей были крещены в православие. Православным был и Ягайло-Яков — сын Ольгерда и Марии Тверской [подробнее см.: Князь литовский Яков Андреевич, так названный Ягайла. — «Вестник Западной России», 1869, № 3, с. 75–81].
Тесные династические связи Великого княжества Литовского с Тверью делали Литву естественным союзником Тверского княжества. Литовские войска несколько раз выступали на помощь своему тверскому союзнику в его борьбе против Москвы. В 1368 году Ольгерд внезапно напал на Москву. О его приближении узнали, когда он уже находился на реке Гжать (в 150 километрах от Москвы). Князь Дмитрий Иванович приказал «рассылати грамоты по всем городам своим, веля быти к себе воем своим». Но было уже поздно, разбив на реке Тростна сторожевой полк москвичей, Ольгерд подошел к стенам Москвы.
Ольгерд-Александр скончался в 1377 году, приняв перед смертью православный монашеский чин под именем Алексея. После его смерти Литва вступила в период смуты. Преемник Ольгерда, Ягайло-Яков, стал наследником по воле отца, в обход старших братьев, что вызвало у тех возмущение. Первым восстал против брата Вингольт-Андрей Ольгердович, князь Полоцкий, который в 1377 году бежал из Литвы в Псков, а оттуда в Москву. В 1380 году мы видим его на Куликовом поле, в числе полководцев Дмитрия Донского, вместе с братом — Дмитрием Ольге родовичем, князем Брянским, перешедшем на сторону Москвы в 1379 году.
К 1380 году положение Ягайло-Якова было тяжелым. С запада Литве угрожали католические Польша и Тевтонский орден, с востока — Москва, соперник за влияние на русские княжества. В день Куликовской битвы Ягайло-Яков находился, если верить русским свидетельствам о Куликовской битве, в одном-двух-трех (сведения разнятся) переходах от места сражения. В жестокой сече русское войско, как утверждают источники, понесло тяжелейшие потери. «Куликовская битва была из числа тех побед, которые близко граничат с тяжким поражением, — пишет С. М. Соловьев. — Когда, говорит предание, великий князь велел счесть, сколько осталось в живых после битвы, то боярин Михайла Александрович донес ему, что осталось всего сорок тысяч человек, тогда как в битву вступило больше четырехсот тысяч человек. Если историк и не имеет обязанности принимать буквально последнего показания, то для него важно выставленное здесь отношение живых к убитым». Иными словами, потери русского войска были чрезвычайно велики, даже катастрофичны: «оскуде бо отнюд вся земля Русская воеводами и слугами и всеми воиньствы и о сем великий страх бысть на всей земле Русской» (ПСРЛ, т. XI, с. 69).
Перед свежими силами Ягайло стояло изможденное, обескровленное соединенное войско всех северо-восточных русских земель. Одним ударом Ягайло мог уничтожить всю вооруженную силу Северо-восточной Руси и окончательно решить спор между Москвой и Литвой в пользу Литвы и ее союзника — великого княжества Тверского, тем самым определив судьбы Восточной Европы на столетия вперед. И Ягайло… панически бежал! «Литва с Ягайлом побегоша назад с многою скоростию ни кем же гоними: не видеша бо тогда князя великого, ни рати его, ни оружиа его, токмо имени его Литва бояхуся и трепетаху» [ПСРЛ, т. IV, ч. 1, вып. 1, с. 312].