Другая дорога от Оки до Дона описывается в «Хожении Пименовом в Царьград» и у С. Герберштейна: сухим путем от Рязани со спуском на воду в верхнем течении Дона, по Герберштейну — у Данкова: «На расстоянии почти двадцати четырех немецких миль течет Танаис по местности, которая зовется Донко; здесь купцы, отправляющиеся в Азов, Каффу и Константинополь, грузят свои корабли, что по большей части происходит осенью, в дождливую пору года, поскольку Танаис в том месте не настолько полноводен, чтобы по нему с удобством могли ходить груженые корабли. От Донка… едва через двадцать дней плавания можно добраться до Азова». В 1389 году этой дорогой прошли Пимен и его спутники, а в 1523 году — русский посол И. С. Морозов и турецкий посол Скиндер. Сопровождавшие их рязанские казаки «клались на суды в Донкове».
Третьим путем был путь от Оки к Красивой Мече по суше и по воде — по Красивой Мече в Дон. Этим путем использовался в связи с начавшимся обмелением верхнего Дона в 1499 году русский посол в Турцию А. Голохвастов, и с ним несколько купцов «клалися в судно на Мече, у Каменова Коня». Спустя год, в 1500 году, этим путем шли русский посол А. Кутузов и посол «кафинского государя» Садык. Иван Ill им «дал подводы до Мечи, и послал с ними людей проводите их до Дону, а на Дону дал им суда».
Существовал и сухопутный путь в Азов: «Те, кто едет из Москвы в Азов сухим путем, переправившись через Танаис около Донка (древнего и разрушенного города), несколько сворачивают от южного направления к востоку» [Герберштейн С. Записки о Московии].
На рубеже XV–XVI веков Черноморско-Донской путь активно использовался для дипломатических сношений Москвы с Бахчисараем и Стамбулом. Помимо уже упоминавшихся случаев, известны и другие посольские миссии, проходившие этим путем. В 1501 году «Алакозь кафинский посол» из Рязани возвращался по Дону в Крым, а в 1515 году турецкий посол Камал-бей с русским послом Василием Коробовым пошли по Дону в Стамбул.
Путь по запустелым, безлюдным местам был небезопасен. Еще Пимен писал в 1388-х годах о разбойниках на Верхнем Дону. А с середины XV века на Верхнем Дону появляются «казаки». С одной стороны, это — лихая вольница, пошедшая «на Дон самодурью в молодечество», с другой — суровые степные воины, жители Червленого Яра, привыкшие к лишениям пограничной службы. Рязанские казаки действуют в 1444 году при обороне Рязани от войск царевича Мустафы. Они вооружены копьями, рогатинами и саблями, пользуются по причине глубокого снега лыжами и представляют собой род легкого войска. О рязанских казаках как о служилых людях говорит Иван III в уже упоминавшемся наказе княгине Агриппине. По мнению Д. И. Иловайского, на Рязанской «Украйне» в это время идут два процесса: образуется особый класс служилых людей из передовой «украинской» стражи, а в степях собирается вольница беглецов-разбойников.
Донской водный путь сохранял свое значение вплоть до конца XVII века, в зависимости от военно-политической обстановки, то оживляясь, то надолго пустея. Наиболее интенсивное движение по Дону осуществлялось в XVII веке — когда русские границы продвинулись далеко на юг и Верхний Дон стал внутренней магистралью Московского государства.
Но это все еще впереди, а пока идет 1380 год, и Мамай стоит в устье Воронежа, перекрыв донскую водную магистраль, и вот уже несколько месяцев как по Дону нельзя пройти в Тану (Танаис, татары называли этот город Азаком). Кто-то из купцов подсчитывает прибыли, а кто-то — убытки. И тогда московский князь Дмитрий Иванович, ополчась, идет вниз по Дону Муравеким шляхом… Зачем? Свергать золотоордынское иго? Защищать в донских степях православие, защищать христиан Червленого Яра от Мамаева погрома? Или все гораздо проще и причины этого похода надо искать в Крыму?
«Крым являлся торговыми воротами Золотой Орды, чему немало способствовали генуэзские города-колонии. Именно сюда вели многие сухопутные караванные дороги, и здесь начинался морской путь в страны Ближнего Востока, Египет и Италию. Крупнейшая торговая артерия средневекового мира соединяла Крым с Дальним Востоком, откуда поставлялись многочисленные предметы роскоши. Сюда же стекались товары из Руси и Приуралья. Сухопутный торговый путь из Львова соединял Крым с Центральной Европой. Благодаря торговле быстро расцвел и центр улуса город Крым. Однако в XIV веке его роль транзитного и таможенного центра значительно падает в связи с появлением в устье Дона города Азака. В нем обосновалась генуэзская фактория Тана, откуда по Азовскому морю можно было значительно быстрее попасть в Кафу» [Крым: прошлое и настоящее. М., 1988, с. 20].