Благовещение — 60 грошей.
8 икон для церкви св. Недели — 340 грошей.
для владыки — 1000 грошей.
из Щипа за св. Илью — 450 грошей.
из Пазарджика — 120 грошей.
из Велеса за 3 иконы — 150 грошей.
Икона св. Георгий для хаджи Георгия Стоянова из Старой Загоры — 500 грошей.
для Боснии — 600 грошей.
И так далее и так далее… (Деньги, кстати говоря, по тем временам немалые: лесоруб, огородник или ткач зарабатывали примерно по 500–600 грошей в год.)
Начало, если не говорить о деньгах, вполне скромное: несколько икон для церкви Петра и Павла в селе Извор неподалеку от Пловдива — «Иоанн Креститель», апостольские, «Св. Неделя». Это было пробой сил, а Пловдив самоковским зографам еще предстояло завоевать. Издавна этот край являлся «парафией» трявненских мастеров, прекрасных колористов и занимательных рассказчиков; иконы их работы, отличавшиеся обстоятельной, нередко наивной повествовательностью, резкой и выразительной моделировкой ликов светом и тенями, затейливой орнаментацией рокайльными раковинами, пользовались популярностью; попытки же привить иные вкусы всегда встречаются с недоверием. С одним из лучших трявненских мастеров — Йонко поп Витаном Захарий, вероятно, встречался в Пловдиве в 1835 году. Это был мастер высокого класса и высокого профессионального уровня, живописец своеобразный и культурный; особенным спросом пользовались его «Богоматери» по образцу трогательной «Mater Dolorosa» Гвидо Рени. Позднее в Пловдиве работал Никола Одричанин, крупный и сильный зограф, в иконах которого ощущаются влияния итальянского Ренессанса и барочной живописи. Острой конкуренции, впрочем, не было, поскольку заказов хватало на всех, и речь могла идти лишь о первенстве.
По Адрианопольскому миру 1829 года, завершившему неудачную для Блистательной Порты русско-турецкую войну, султаны обязались не преследовать христианство: фирманы — разрешения на строительство новых церквей — стали более доступными. А к каким только ухищрениям ни приходилось прибегать раньше! В Габрове, когда наезжали власти, храм превращали в седельную мастерскую; в Банско церковь наполовину врыли в землю, а камень окуривали, чтобы он казался старым; в Пазарджике управитель города разрешил строить церковь, но площадью не больше, чем… шкура быка: шкуру разрезали на полоски и огородили ими место под храм. Теперь стало немного легче, и в Пловдиве одна за другой поднимались новые и обновлялись старые церкви. К этому богоугодному делу Вылко Чалыков имел самое непосредственное отношение — хлопотал о разрешениях, давал деньги на строительство церквей, наблюдал за ним. Его слово имело вес, и никто не оспорил приглашение из Самокова свояка влиятельного чорбаджия Димитра Христова и брата его Захария. Снова собралась семейная задруга, только Захарий уже не был подмастерьем и в учениках ходил его крестник Зафир, делавший большие успехи в зографском ремесле: он станет мастером к 1843 году, в неполные двадцать лет.
Самоковские зографы работали много и хорошо; в скором времени пловдивцы узнали и по достоинству оценили их умение. Димитр расписал центральный свод церкви св. Недели, вместе с Зафиром исполнил иконы для часовни св. Николая, церквей св. Недели, Константина и Елены, Богородицы; в числе последних — едва ли не лучшая во всем его творчестве: виртуозный по письму «Архангельский собор» (1836). Почти везде рядом с ним Захарий — во всех церквах были, а кое-где и сейчас есть иконы, приписываемые — без сомнения или с большей долей вероятности — кисти Захария Зографа. Таковы «Богородица с младенцем» в церкви св. Недели с тонким, удлиненным, пластично моделированным ликом и большими грустными глазами; «Св. Варвара» в часовне св. Николая — тип настоящей болгарки, статной пловдивской красавицы с распущенной по плечу косой; многофигурный «Собор архангелов», впечатляющий торжественным звучанием цвета и гармонической уравновешенностью композиции.
Особенно плодотворно работали братья, и в первую очередь Захарий, для любимого детища Вылко Тодорова Чалыкова — церкви Константина и Елены. Возведена она была в 1832 году на фундаменте сгоревшего несколько столетий назад храма, около восточных ворот Хирос-капия, а колокольня — прямо на Юстиниановой стене; но архитектурному решению церковь может служить характерным образцом культового зодчества времени болгарского Возрождения. В 1836 году резчик Иван Пашкул завершил архиерейский трон и иконостас, а затем его заполнили иконы, большинство которых принадлежит кисти Захария. Для него это была вообще первая крупная работа, выполненная самостоятельно, без помощи брата.