Не многое сбереглось от старых времен: чудной работы архиерейский трон и ажурные врата XVI века — древнейшие памятники болгарской резьбы по дереву, фрагменты росписи XIV века, некогда украшавшие соборный храм. Но и сейчас возвышается на монастырском дворе 23-метровая Хрельова башня. Над входом с южной стороны вмурована надпись: «Во владычество превысокого короля Стефана Душана господин протосеваст Хрельо великими трудами воздвиг эту башню святому отцу Иоанну Рильскому Божьей Матери названной Осеновица в лето 6843 индикт пятый» (то есть в 1335 году). Севастократор Стефан Драговол, прозванный Хрельо, а в монашестве Харитоном, владевший землями между Струйной и Вардаром, возвел новый монастырь; здесь он и погиб в 1343 году. Устояла лишь Хрельова башня; встроенная в толщу почти двухметровой стены лестница ведет в церковку Преображения господня на верхнем, пятом ярусе. Недавно там открыли фрагменты росписи XIV столетия — сцены жития Ивана Рильского, композицию на тему псалма Давида «Всякое дыхание да хвалит господа»: музыканты с трубой, лютней и барабаном, танцующие в коротких туниках, изображены в сложных ракурсах и движениях. Частично сохранилась и стенопись конца XV века в церкви св. Петра и Павла, воздвигнутой в 1478 году в метохе Орлица, находящемся в двадцати километрах от монастыря, по дороге на Дупницу. Экспрессия форм и колорита, построенного на сочетаниях и оттенках изумрудно-зеленых, красно-оранжевых и золотисто-желтых тонов, производит сильное впечатление.
С конца XVIII века начинается новый подъем Рильского монастыря как крупнейшего религиозного и культурного центра Болгарии эпохи национального Возрождения, «крепости» народного духа. Еще в середине века здесь работал выдающийся писатель Иосиф Брадаты, клеймивший в своих проповедях невежество и чужеземное рабство; в стенах монастыря прошла юность послушника Паисия, будущего автора «Истории славяно-болгарской». Во многих городах и селах страны возникают метохи — монастырские подворья, а при них килийные школы и училища, в которых преподавали рильские священники и иноки. Монахи-таксидиоты странствовали по Болгарии, собирая пожертвования на строительство и содержание храмов, монастырей, школ, сопровождая многочисленных паломников в Рильскую обитель.
В созданиях художников, работавших на рубеже XVIII и XIX веков в Рильском монастыре, ярко и осязаемо выступает образ эпохи, движение времени, сдвиги в мироощущении, настроениях, вкусах тех лет. Церковь евангелиста Луки при ските, или постнице (кельях для поста), что в двух-трех километрах от монастыря, расписана была в 1798–1799 годах. При входе прихожан встречает огромный «Страшный суд», поражающий воображение множеством устрашающих и в то же время очень достоверных бытовых подробностей; в притворе — несколько сцен, и среди них изображение св. Луки за работой над «портретом» богоматери с младенцем — мольберт, кисти, ящик и плошки с красками, писаная архитектура, наконец, облик и движение первого христианского зографа создают «автопортрет» искусства раннего болгарского Возрождения, искусства не мистически отрешенного, а светлого, жизнерадостного, земного. И там же ктиторский портрет монаха Игнатия на фоне звездного неба, незабываемый по выразительности и силе характера. Модель была действительно незаурядной: Иван Калапчи Радев из Стара-Загоры, легендарный разбойник, загубивший десятки душ, раскаялся, постригся в монахи, а награбленные сокровища употребил на постройку и украшение храма. Об этом мы узнаем из надписи над церковными вратами: «…создан от основания этот св. храм евангелиста Луки по повелению прелестного отца игумена Кира иеромонаха Герасима, средствами и трудом его ученика Ивана Калапчи из Стара-Загоры, деда Радева сын, попа Вылчова брат и мать ему Неда, который в монашестве был наречен монахом Игнатием и стал ктитором в 1799 году, 30 августа, на седьмой год после его покаяния». Что касается портрета, то одни исследователи приписывают его кисти зографа Захария с Афона, другие — столь же предположительно и бездоказательно — Христо Димитрову; вопрос остается открытым, но несомненно, это был большой художник, остро почувствовавший индивидуальную, в чем-то противоречивую характерность портретируемого, монументальную целостность зримого его воплощения в строгих, обобщенных формах.
Памятники Рильского монастыря и его ближайших окрестностей, датируемые временем от последнего десятилетия XVIII века до 1860-х годов, являют нам многогранную картину зарождения и развития болгарской живописи эпохи национального Возрождения. Вехи ее истории отмечены стенописью церкви Введения во храм богородицы (1795) на монастырском кладбище, впечатляющей драматизмом сильных цветовых контрастов и неожиданно живым и взволнованным ощущением природы, циклом Томы Вишанова из Банско «Мытарства души» в церкви Покрова богородицы, что рядом со скитом св. Луки (1811) с его трепетной восхищенностью художника обнаженным телом и столь же трогательными попытками запечатлеть его красоту, ктиторским портретом красивого и доброго проигумена Феодосия там же, росписью церкви Успения Ивана Рильского (1820), яркой и в то же время легкой и изящной, как это и присуще работам мастеров банской школы. А в 1834–1835 годах Димитр Молеров исполнил роспись церкви Успения богородицы в Пчелино, монастырском подворье, отстоящем в четырех верстах от обители. На внешней стене портреты благообразных старцев с четками и моделью храма в руках — ктиторов иеромонаха Севастьяна и архиерея болгарского Серафима.