В конкретной ситуации Болгарии и болгарского искусства ктиторский портрет приобретает, однако, новые и притом существенные нюансы, новые ориентиры. В XIX веке ктиторами храмов — и об этом уже шла речь выше — были не цари и боляре, князья и правители, светские феодалы и высшее духовенство, а, как правило, чорбаджии, торговцы, мастера ремесленных цехов, разбогатевшие крестьяне. И это как бы сокращало дистанцию между их изображениями на церковной стене и рядовым, массовым прихожанином, низводило портретированных с высот почти богоравных, сообщало ктиторским портретам демократический, можно сказать, простонародный характер. В годы, когда болгар третировали как рабов султана, униженную, бессловесную, бесправную райю, увековечивание их становилось знаком не только личностного, но и национального самосознания, национального достоинства. Творчество болгарского художника эпохи Возрождения было решительно ориентировано на коллективный вкус и общественные потребности, а не на индивидуальное меценатство; сам по себе факт ктиторства не мог существенно влиять на характер портретного изображения. Захарию Зографу с его гражданственностью и обостренным интересом к конкретному человеку ктиторский портрет открывал пусть не безграничные, но достаточно широкие возможности.
Ктиторских портретов Захарий повидал немало: они были чуть ли не в каждой болгарской церкви, и Рильский монастырь не составлял исключения. В числе наиболее примечательных — работы Димитра Молерова. Еще в 1835 году он писал старцев Севастьяна и Серафима в пчелинской церкви, паломников Марию и Михаила в рильской часовне св. Архангелов. Право, не многое в болгарской живописи первой половины XIX века выдержит сравнение с образом Михаила из Тетевена, этого великолепного в своей поистине драматической выразительности, индивидуальной и национальной характерности пожилого, но крепкого и мужественного болгарина в черной шапке и синей одежде, с прорезавшими чело глубокими морщинами. Жена его, спокойная и смиренная, с большими темными глазами и прямым тонким носом на лице плавного овала, более идеализирована и иконописна. Судя по этим портретам, Димитр Молеров был, бесспорно, крупным и самостоятельным мастером, острым и одаренным портретистом. В часовне св. Ивана Рильского он оставил портреты ктиторов главного храма, нашего старого знакомого по Пловдиву и покровителя Захария Зографа Вылко Чалыкова и его жены Рады (1840), в часовне св. Николая Мирликийского портреты деда Яне и бабушки Стефаны (1841); особенно хороша бабушка Стефана, отличающаяся — при иератической условности жеста — психологической углубленностью образа.
Большой интерес представляют и другие ктиторские портреты в главном рильском храме — Лулчо Стефляка и жены его Гены из Копривштицы (1840), Петко Христова Дуганова и жены Рады (1844). Вопрос об авторстве, однако, остается открытым: приписывались они и Димитру Молерову, и Димитру Христову, и сыну его Зафиру, и Захарию Зографу, но к единому мнению исследователи так и не пришли. Такие же разночтения остаются и в отношении очаровательного портрета мальчика Йована Матеовича из Тетевена (1844) в преддверии часовни архангелов Михаила и Гавриила: назывались имена Димитра, Захария, Зафира. Мальчика, одетого в длинное узорчатое платье и курточку, художник поставил на стол или табурет, покрытый скатертью в цветах, в одну руку дал модель церкви, в другую трогательный букетик и все это изобразил на ярко-синем фоне. Контрасты и сопоставления ясных, насыщенных тонов, по-детски чистый и наивный лад этого образа оказались удивительно созвучными внутреннему миру ребенка.
И еще один детский портрет — Лазаря Арсениева, находящийся в нише окна на северной стороне главного храма. Из подписи на свитке узнаем, что портрет написан в 1847 году и что Лазарь — чадо ктитора Арсения хаджи Ценовича и жены его Марии. Мальчик — на вид лет десяти-двенадцати — изображен поколенно; одет он в отороченный лисьим мехом длинный кафтан — джулеп, на голове красный фес, а в руке букетик цветов. Тонкость и деликатность портретной характеристики, мягкость цветовых отношений побуждают видеть здесь кисть Захария Зографа, однако полной уверенности нет. (К тому же тогда пришлось бы передвигать хронологию пребывания Захария в Рильском монастыре.)