Безусловно достоверно авторство Захария Зографа лишь в отношении двух портретов. На одном из них, написанном в 1844 году на северном столбе, представлен самоковский митрополит Иеремия, бывший ктитором росписи куполов. Другой портрет находится в оконной нише южной стены храма. Надпись гласит: «Эта сторона изображает почтенных ктиторов из села Копривштица Г. Теодора X. Дугана и мать его Раду и супругу его Г. Теодору и Г. Стойчо Каравела и супругу его Неделю для душевного их спасения. 1844».
Перечислено пять человек, но на портрете только двое. Чем объяснить расхождение между надписью и портретом, сказать сейчас трудно. Кто же из них? Одно время высказывали мнение, что это Стойчо и Неделя, родители будущего писателя, классика болгарской литературы Любена Каравелова. От этой гипотезы пришлось, однако, отказаться, поскольку в 1844 году Стойчо было тридцать два года, Неделе — двадцать восемь, а изображенные явно старше; графический эскиз неосуществленного ктиторского портрета сохранился среди рисунков Захария Зографа и сейчас он в Национальной художественной галерее; наиболее вероятно, это и есть Каравеловы. А в рильском храме изображены копривштицкий прасол, или джелепин, Теодор (Тодор) Христов Дуганов и его жена Теодора, племянница Вылко и Стояна Чалыковых. (Относительно личностей портретированных долгое время существовали разночтения, но сейчас можно считать, что они установлены.)
Этот большой, почти в натуральную величину, двойной портрет — одно из высших свершений Захария Зографа. На светлом фоне серебристо-синеватых и сизо-оловянных тонов четко выделяются фигуры Теодора и его жены; одна рука на груди, в другой четки — знак благочестия. Оба в традиционной народной одежде, он в белых чулках и черных башмаках. Облик женщины менее характерен и, видимо, идеализирован. Зато Теодор — это яркий и впечатляющий образ, наделенный несомненным портретным сходством и индивидуальной характерностью, образ в одно и то же время исторически достоверный, типический и обобщенный: именно таким — сильным телесно и духовно, не витающим в эмпиреях, но прочно стоящим на земле, практичным и предприимчивым, упорным в достижении цели, приверженным к патриархальному укладу, исполненным сознания личного и национального достоинства — представляется болгарин эпохи национального Возрождения. Такими во многих отношениях были и сам Захарий Зограф, и люди его окружения, и созданный им образ Теодора Дуганова.
По своему колористическому решению этот ктиторский портрет, равно как и большинство других в рильском храме, существенно отличается от остальной стенописи. Если росписи буквально ошеломляют сильными и нередко резкими цветовыми контрастами, сопоставлениями ярких, насыщенных — без оттенков — локальных тонов, то портреты написаны, как правило, почти монохромно и, во всяком случае, очень сдержанно, мягко и гармонично, со множеством тонких и нежных нюансов. Вряд ли это случайность или только авторский вкус. Вероятно, художник таким живописным приемом указывал на различие между ктиторами как «простыми смертными», с одной стороны, святыми и другими персонажами библейской и евангельской истории — с другой. Но возможно и иное объяснение. Развитие ктиторского портрета в середине XIX века вело к его обособлению и выделению из сложившейся системы религиозной монументальной живописи в самостоятельный жанр; колористические различия и были одним из проявлений этого процесса.
Рильский монастырь воспринимался современниками как символ духа народа, его национального самосознания и воли к освобождению, его права на свой язык, веру, культуру, искусство. Создание монастыря в тех условиях стало не только творческим, но гражданским подвигом болгарских строителей, зографов, резчиков. Утверждаемая ими «болгарскость» пронизывает этот величественный ансамбль, все его целое и все части — от архитектуры до орнамента. Множество болгар переступали каждодневно пороги соборной церкви и монастырских часовен, и со стен смотрели на них персонажи библейских и евангельских сказаний, в которых они узнавали своих современников и соотечественников, смотрели ктиторы — болгарские крестьяне, ремесленники, купцы, священники, на средства которых был воздвигнут и украшен монастырь, болгарские святые и мученики — Иван Рильский, Давид, царь Болгарский, Гавриил Лесновский, Иоаким Осоговский, Георгий Софийский, Лазарь «из села Дебелдел Свивлиевской околии», Анастасия Тырновская, Димитр Бессарабский, Игнатий из Стара-Загоры и другие; рядом с ними герои и мученики русской истории и русской церкви — Александр Невский, Борис и Глеб, Дмитрий Ростовский, Антоний и Феодосий Печерские.