Славой Троянский монастырь, очевидно, уступал Рильскому и Бачковскому, но вслед за ними он сохранял первенствующее положение среди болгарских монастырей. Его легендарная история уходит в глубь веков: первое упоминание о нем относится к 1393 году, а более достоверное — к 1600 году, ставшему временем возрождения его игуменом Калистом. Своей известностью монастырь был обязан не только чудотворной иконе, но и связанному с ним жизнью и мученической смертью святому Онуфрию Габровскому, а также ученому монаху Спиридону, написавшему здесь в конце XVIII века «Историю во кратце о болгарском народе словенском». Алчность и жестокость османов вписали в историю обители трагические и драматические страницы: игумен Калиник был заколот в своей же келье; в 1783 году захватчики, требуя сокрытые сокровища, истязали настоятеля Пахомия и иеродиакона Никодима, брату Теодосию отрезали уши. В 1820 году игумен Партений возвел каменные монастырские стены и был за это заключен в ловечскую тюрьму: откупился за 15 тысяч грошей; в следующем году видинский паша снова ограбил монастырь на 10 тысяч…
Правивший обителью с 1817 года игумен Партений из Сопота после долгой и упорной борьбы с греческими владыками добился в Царьграде привилегии ставропигии (независимости от местных церковных властей), а затем и разрешения соорудить храм Успения богородицы. Стоявшую здесь маленькую и к тому времени сильно обветшавшую церковь в 1834 году разобрали; строительство возглавил опытный зодчий Константин из села Пештера близ Пазарджика, и уже через четыре месяца, в 1835 году, за монастырской оградой вырос просторный храм под двадцатью восемью сводами. (В северный карниз церкви вмурован каменный портрет-маска круглоголового добродушного усача: говорят, что это автопортрет Константина.) Искусные резчики Кольо Матеев с сыновьями Матю и Йонко из Нового Села на полпути от Трояна до Тырнова и габровец Петр Резьбарь возвели в 1838–1839 годах прекрасный иконостас, делающий честь трявненской школе. (От искусства тех лет всегда можно ждать каких-то неожиданностей. Здесь это изображение верблюдов, вплетенное в пышный растительный орнамент вместе с другими животными, ангелами, птицами. Где болгарские мастера могли видеть верблюдов, остается загадкой, но животные, видимо, произвели впечатление, и резчики оставили на колонне троянского иконостаса их изображение на удивление прихожанам.)
Не все, однако, шло гладко. 10 января 1837 года случилось сильное землетрясение, потом чума косила людей, и впору было думать о расширении кладбища, а не об украшении храма. В 1840 году игумен Партений ушел на Святую гору; вернувшись через пять лет, он доживал свои дни в монастырском скиту св. Николая Чудотворца. Его преемником короткое время был троянец Пантелеймон, весьма пристрастный к неумеренным возлияниям, и только когда в следующем году настоятелем был поставлен вернувшийся из иерусалимского паломничества хаджи Филотей из Сопота, книголюб, гравер и рачительный хозяин обители, работы возобновились: в 1843–1845 годах поставили новые монастырские корпуса. Щедрость Стояна Чалыкова и собранные среди троянцев средства пополнили монастырскую казну и позволили приступить к украшению храма. Посредничество Чалыковых обрадовало Филотея: ему доводилось бывать и в Бачковском и в Рильском монастыре, где мог в полной мере оценить мастерство Захария Зографа.
…Всего два часа хода от Трояна — и вот уже, у слияния Белого и Черного Осыма, за селом Орешак открываются поросшие сосной и буком пологие склоны Чукарки, и у ее подножья — скромная, без каких-либо украшений арка ворот с надписью: «Троянская св. обитель „Успение Богородицы“». За ними просторный хозяйственный двор, окруженный низкими постройками и двухэтажным, с открытой галереей монастырским корпусом. Еще широкий проход с надвратной часовней св. Николая — и попадаем в средний двор, опоясанный трех- и четырехэтажными зданиями и предназначенный для богомольцев. Наконец, третий, главный двор с новым монастырским храмом и крытыми плоскими камнями монашескими кельями. (Уже позднее местный зограф написал на фасаде этого здания св. Георгия Победоносца; пятиэтажная, ныне полуразрушенная колокольня возведена была в 1865 году и тогда же расписана троянским иконописцем Пенчо хаджи Найденовым.) В глубине маленькая калитка, а за ней открывается на редкость живописный ландшафт: монастырские стены над небольшой бойкой речкой Черный Осым, горы, дорога, идущая под уклон… На другой стороне в получасе ходьбы — скит св. Николая, дальше, вверх по течению — село Черный Осым, называвшееся тогда Колибето, и скит Иоанна Предтечи. Ничто здесь не поражает воображение, и масштабы всего — гор, лесов, реки, монастырских стен, зданий, храма — иные, куда более скромные, чем, скажем, в Рильском, но сама человеческая соотнесенность этих масштабов, неброская и какая-то задушевная прелесть истинно болгарского пейзажа Стара-Планины пришлись по сердцу Захарию.