Феодоре в то время было около двадцати лет.
Таковы данные об этом периоде ее жизни, которые приведены в «Тайной истории». Если принять их в буквальном смысле, то «Мессалина оказалась бы в сравнении с Феодорой едва ли не достойной уважения». Трудно оспаривать степень достоверности приводимых Прокопием данных. Ведь он был современником Феодоры, человеком, близким к императорскому двору, знавшим сокровенные тайны личной жизни Феодоры и Юстиниана.
После такого бурного начала жизни Феодора на некоторое время вдруг исчезла из столицы. Возможно, ей хотелось вырваться из своей шумной среды или добиться какого-нибудь более прочного положения. Но оказывается, что именно в это время она увлеклась неким сирийцем Гекеболом, который получил должность губернатора в одной из африканских провинций. Вместе со своим возлюбленным Феодора отправилась в Африку. Однако их роман был непродолжительным. Не известно, по какой причине, но Гекебол вскоре выгнал Феодору. Она осталась одна в чужих краях, без средств к существованию. Поэтому ей приходилось зарабатывать себе на жизнь проституцией, о чем Прокопий с важностью знатока сообщает следующее: «…по воле дьявола, ни одно место на свете не оставалось в неведении распутства Феодоры».
Долгое время Феодора пребывала в Александрии, научном и культурном центре тогдашнего мира, где не могла не попасть под влияние той среды, в которую ее забросили обстоятельства. Здесь она познакомилась со многими известными людьми, среди которых были представители монофиситства (учения о единой природе бога, признававшего в Христе только божественное начало), сблизилась с патриархами Тимофеем и Севером Антиохийским, известными своей святой жизнью. Можно полагать, что именно здесь, в Александрии, в ней произошел какой-то перелом: кающаяся куртизанка возродилась к новой христианской, более чистой жизни. Когда она вернулась в Константинополь, уставшая от скитальческой жизни и всевозможных приключений, то круто изменила свой образ жизни. Некоторые предания свидетельствуют, что в это время она вела уединенную, тихую и вполне нравственную жизнь. Поселившись в скромном маленьком домике, она занималась рукоделием и пряла шерсть, как римские матроны доброго старого времени. И этим она зарабатывала себе на жизнь. Здесь-то ее и встретил Юстиниан и «безумно влюбился».
Трудно сказать, разыграла ли Феодора с целью его привлечения комедию скромности и добродетели. Во всяком случае, обладая небывалой красотой, светлым умом, остроумием, твердым и решительным характером, она могла вызвать глубокие чувства у Юстиниана, не столь уже молодого человека, занятого политикой и своим будущим.
Юстиниан был племянником царствовавшего в то время императора Юстина (518–527), который, не имея наследников, пригласил в столицу сына своей сестры, дал ему блестящее образование в духе лучших традиций античной науки и формально назначил наследником, а фактически доверил ему управление.
Феодора окончательно овладела Юстинианом. Безумно влюбленный, он не отказывал ей ни в чем. Феодора любила деньги — он осыпал ее богатствами, она жаждала поклонения и почестей — он выхлопотал у дяди причисление ее к патрицианскому сословию. «Для этого человека, — пишет Прокопий, — было самым большим удовольствием, что обычно случается с безумно влюбленными, оказывать своей любовнице всевозможные милости и осыпать всякими богатствами».
Связь с Феодорой оказалась настолько прочной, что Юстиниан решил во что бы то ни стало на ней жениться. Император Юстин, который мало придавал значения знатности происхождения, без колебания дал своему любимому племяннику согласие на этот брак. Но для того, чтобы жениться на Феодоре, Юстиниану пришлось преодолеть большие трудности. Дело в том, что римское право запрещало браки сенаторов, патрициев и других высокопоставленных лиц с женщинами низкого происхождения, актрисами и куртизанками. Это препятствие Юстиниану удалось преодолеть. Он склонил, а может быть, и заставил старого императора к изданию закона, по которому отныне актрисам, отказавшимся от прежнего образа жизни, было разрешено заключать браки.
Второе препятствие возникло с той стороны, откуда его менее всего ожидал Юстиниан. Императрица Евфи-мия, жена Юстина, несмотря на безграничную любовь к племяннику и привычку исполнять все его желания, решительно воспротивилась этому браку, не желая видеть Феодору своей преемницей. Поэтому, «пока была жива императрица Евфимия, Юстиниан никак не мог добиться того, чтобы сделать Феодору своей законной женой». Но в 523 году Евфимия умерла, и таким образом все препятствия были устранены.