В конце 1857 года Плещеев женится, а весной следующего года выезжает в отпуск в Москву и Петербург, хлопочет о разрешении постоянно жить в одной из столиц. За время пребывания в Москве и Петербурге в 1858—1859 годах Плещеев завязывает многочисленные знакомства с литераторами, деятелями искусства, устанавливает добрые отношения с Чернышевским, Добролюбовым, Некрасовым. А в августе 1859 года он получает разрешение на постоянное жительство в Москве, куда вскоре и переезжает с семьей.
Поселившись в Москве, Плещеев поистине воспрянул духом, несмотря на определенные превратности судьбы (с него вплоть до 70-х годов не был снят секретный надзор),— недаром первые московские годы жизни он назовет лучшими. В этот период крепнут и расширяются литературные и общественные связи Плещеева: он избирается действительным членом Общества любителей российской словесности, становится соредактором газеты «Московский вестник», активно сотрудничает в крупнейших русских журналах и изданиях. Квартира поэта открыта для старых и новых друзей: здесь бывают А. Островский, Л. Толстой, Константин и Иван Аксаковы, заезжают Тургенев, Салтыков-Щедрин, Некрасов. Восстанавливает Алексей Николаевич дружеские отношения (на первых порах по переписке) с поселившимся в Петербурге после каторги и ссылки Достоевским.
Эти годы знаменуются значительными изменениями в общественной и литературной жизни страны. После поражения России в Крымской войне общество жило ожиданием неизбежных коренных перемен, и самый больной вопрос для России — освобождение крестьянства — становится главной, насущнейшей необходимостью русской действительности.
Но предлагалось далеко не одинаковое разрешение этого вопроса: кто-то возлагал большие надежды на реформы властей, другие решительно отвергали реформистские иллюзии, и среди них в первую очередь были новые петербургские знакомые Плещеева — Чернышевский и Добролюбов.
Испытывая определенные колебания, связанные с иллюзиями «мирных» перемен в обществе, Плещеев, однако, все симпатии отдает революционным демократам,— не случайно он, сотрудничая во многих крупных журналах, отдает предпочтение «Современнику», возглавляемому Некрасовым, Чернышевским и Добролюбовым, которых считал наиболее преданными поборниками «любви и света», продолжателями дела людей 40-х годов, то есть Белинского и Герцена.
Не имея возможности встречаться с сотрудниками петербургского «Современника» лично, Плещеев поддерживает с ними постоянную письменную связь как «свой человек». Надо отметить, что он оказался чуть ли не единственным из петрашевцев, нашедшим, как говорится, общий язык с революционными максималистами из этого журнала,— ведь все активные «пропагаторы» социализма 40-х годов, пережив период реакции 50-х, не сумели (за исключением, пожалуй, M. Е. Салтыкова-Щедрина) поладить ни с Добролюбовым, ни с Чернышевским — этими самыми деятельными защитниками народа. Впоследствии в письме к двоюродному брату Чернышевского А. Н. Пыпину Плещеев признавался: «Никогда я не работал так много и с такой любовью, как в эту пору, когда вся моя литературная деятельность отдана была исключительно тому журналу, которым руководил Н. Г. (то есть Чернышевский.— Н. К.) и идеалы которого были и навсегда остались моими идеалами».
В своих критико-публицистических статьях, увидевших свет в «Московском вестнике», Плещеев восторженно отзывается о критической деятельности Добролюбова, дает высокую оценку социально-экономическим статьям Чернышевского. А в Некрасове Плещеев видел истинно народного поэта, главного выразителя народной жизни в русской поэзии. С Некрасовым, помимо взаимных личных симпатий, Плещеева связывало чувство духовного родства, общность мировосприятия, близость поэтических задач: сострадать ближнему, подавать руку помощи слабому, угнетенному, черпать силы для жизнестойкости в недрах народного бытия, неколебимо бороться с черной неправдой зла.
В 1858—1863 годах выходят три стихотворных сборника Плещеева, а в 1860 году сборник его повестей и рассказов в двух частях.
На сборник стихотворений 1858 года откликнулся обстоятельной рецензией Добролюбов, который затем (в 1860 году) написал большую статью «Благонамеренность и деятельность» о плещеевской прозе…
В прозаических произведениях 40-х годов Плещеев рисовал представителей разных слоев городского населения: то были и обыватели, которых он высмеивал, и романтики-мечтатели из интеллигентов, благородным порывам которых автор сочувствовал, но иронизировал над их непрактичностью, и «маленькие люди», на стороне которых — безраздельно авторская симпатия. В повестях и рассказах 50-х годов Плещеев обращается к провинциальной жизни русского общества (ведь большинство произведений создавались в Оренбурге), опять же не выпуская из поля зрения и представителей молодой русской интеллигенции (как дворянской, так и разночинной), и «маленького человека», монотонно тянущего служебную лямку. Чаще всего эти люди являются в определенном роде собратьями многочисленных литературных героев той поры, выведенных «в свет» Тургеневым, Писемским и другими крупными писателями, то есть большинство плещеевских персонажей — из числа «заеденных средою», как отметил Добролюбов, анализируя в упомянутой выше статье повести и рассказы Плещеева, которые критик отнес к «тургеневской школе» беллетристики.