Образ жизни и образование Генриха в его детские годы круто изменились в 1398 г., когда ему было одиннадцать лет. За год до этого король Ричард отомстил трем старшим лордам апеллянтам, которые так сильно его унизили десять лет назад. Дядя короля, Глостер, был убит в Кале, графа Уорика отправили на остров Мэн в вечное изгнание, графа Арундела казнили возле Тауэр Хилла, в то время как его брат, Томас Арундел, архиепископ Кентерберийский, был приговорен к пожизненному изгнанию. Теперь очередь была за оставшимися двумя – Болингброком и Томасом Моубреем. Еще недавно они оба находились в фаворе у короля. Им были пожалованы титулы герцогов Херефорда и Норфолка, но они все равно боялись Ричарда. Томас Моубрей поведал о своих опасениях Болингброку, а тот, по совету отца, сообщил об изменнических высказываниях Моубрея королю. Моубрей наотрез отверг обвинения Болингброка в измене, и поскольку свидетелей их разговора не было, решили, что правду установить можно исключительно путем поединка. Для Ричарда это решение представлялось ровно ниспосланной Господом возможностью разом избавиться от двух своих старых врагов. К такому захватывающему состязанию готовились с особой тщательностью, и когда поединок вот-вот должен был начаться, Ричард как настоящий актер остановил бой и изгнал обоих участников, Болингброка на десять лет, а Моубрея пожизненно. Вероятно, Генрих присутствовал на этом знаменитом ристалище в Ковентри, но каковы были его мысли по поводу такой развязки, мы не знаем. Ведь вполне возможно, что он мог и не сочувствовать исключительно одной стороне. Выбор между верностью королю и своему отцу был еще одним примером тех противоречий, которые доставляли хлопоты в жизни рыцаря. В случае с Генрихом такой выбор мог быть особенно сложным: его отец, который по-прежнему много путешествовал, мог быть Генриху немного чужим, в то время как Ричард выказал большую привязанность к юноше. Впоследствии, правда, оказалось, что Генрих прежде всего был предан отцу и дому Ланкастеров. Однако он не протестовал, когда Ричард оставил его в своей свите после изгнания отца. В течение следующего года Генрих закончил свое краткое образование при дворе Ричарда II.
В 90-х г. XIV в. двор Ричарда, должно быть, представлял собой очаровательное место, несмотря на царившие там тайные разговоры о восстаниях и их подавлении. Сама культура этого двора отличалась от дворов предыдущих королей Англии. Во многом он был обязан влиянию королевских дворов континента и отчасти брачным связям Ричарда с королевскими фамилиями Чехии и Франции. Ранее английские дворы были ориентированы на войну; двор же Ричарда был более миролюбивым. И хотя рыцарские идеалы были по-прежнему живы, они скорее походили на идеалы придворного рыцаря, нежели рыцаря на поле битвы. Акцент делался на интеллектуальных и эстетических моментах. Поэты, такие как стареющий Чосер, читали свои собственные стихи. Художники особенно преуспевали в создании прекрасных миниатюрных предметов – ювелирных изделий, украшений и иллюстраций в рукописях, а также изготовлении шпалер. Женщины также не оставались в стороне и помогали при дворе устраивать развлечения, привнося новые элементы в музыку, танцы и песни. Во главе всего этого стоял Ричард, который все еще был молодым. По мере того как король продолжал конфисковывать у магнатов земли, он позволял давать волю своему вкусу и ежедневно устанавливал новую моду на пышную одежду. Но превыше всего король, очарованный искусством кухни, любил еду. До наших дней сохранилась поваренная книга двора. В ней рецепты во многом определялись той торговлей экзотическими товарами, которая принесла богатство венецианцам. Рубленое мясо фазана с греческим вином, корица, гвоздика, имбирь и сахар; устрицы в греческом вине; шелковица и мед – все запивалось винами Франции, Германии и Средиземноморья – вот те из некоторых блюд, которые готовили для того, чтобы удивить окружение Ричарда.
Наверняка Генриху все эти яства показались приятной заменой баронской говядины и оленины, которыми он питался в раннем детстве: но наслаждаться ими ему пришлось недолго. В феврале 1399 г. Джон Гонт умер. В последние годы он был верным сторонником Ричарда; Великий сенешаль Англии, он принимал непосредственное участие в процессе, который завершился приговором лордам апеллянтам – Глостеру, Арунделу и Уорику. И когда пришла очередь изгнания Болингброка, он не сказал ни слова. Смерть Гонта была бы прекрасным поводом помиловать его сына. Но вместо этого Ричард предпринял шаг, который незамедлительно привел к падению его деспотической власти. Изгнание Болингброка было заменено на пожизненное, и король не преминул прибрать к рукам его наследство. Что думал о том Генрих, мы не знаем. Но представляется маловероятным, что он вел себя как беспечный ребенок, который, по словам современного писателя, плакал больше по утрате своего яблока, нежели наследства. Легко себе вообразить, что думали магнаты, у которых еще не отобрали землю, о лишении дома Ланкастеров наследства королем, который становился все более и более истеричным и маниакальным. Кто теперь мог ощущать себя в безопасности? И все же летом того же года самоуверенный Ричард отправился подавлять восстание в Ирландию, которая была местом одного из немногих его триумфов. С собой он взял практически всех своих сторонников, оставив в качестве наместника королевства своего последнего дядю, бездарного Эдмунда Йоркского. Взял Ричард и Генриха.
Несколько недель спустя Болингброк отплыл из Булони, чтобы потребовать свое наследство, по направлению к Англии, которая на тот момент осталась без короля. Всякое сопротивление таяло по мере его триумфального шествия из Ра-венспера на Хамбере через центральные графства Англии к Бристолю. Ланкастерские замки, которые встречались на его пути, открывали свои ворота при его приближении. Небольшое количество воинов Болингброка увеличилось за счет отрядов крупных лордов, которые были рады его приветствовать и готовы оказать ему поддержку. Появление Ланкастеров, Невилей и Перси с толпой сторонников вскоре убедило герцога Йоркского, что сопротивление было бы безумием; королевская армия просто-напросто растворилась. Чеширские лучники Ричарда, высокомерие и мародерство которых служили основой его власти, разбежались по своим домам, сняв с себя эти «эмблемы с изображением белого оленя, награждение которыми лишило короля стольких верных сердец». Сам Ричард, личная отвага которого никогда не ставилась под сомнение, оставил замок Трим и направился в тот регион, где ему оказывали наибольшую поддержку, Северный Уэльс. Но этот шаг был безнадежным. Преданный и всеми покинутый, он вскоре стал пленником Болингброка и был заточен в Тауэр. Пока его кузен раздумывал, как с ним поступить, пленного короля перевели в ланкастерский замок Понтефракт в целях безопасности, которая оказалась для Ричарда фатальной. Этот кузен, как и подобает настоящему Ланкастеру, во время марша по Англии выкроил время, чтобы подумать о своих дальнейших планах на будущее. Герцогство Ланкастерское было прекрасным наследством, но куда более завидной долей была корона Англии. Три месяца оказались достаточным, чтобы превратить булонского изгнанника в короля, три месяца, чтобы успешно выдвинуть претензии на королевство и корону Англии при поддержке родственников и друзей, «королевство, которое находилось на грани гибели, ибо власть не выполняла свои обязанности и попирала добрые законы».