В ХII веке на территории Крыма возникло православное княжество Феодоро со столицей в Мангупе, правили которым князья из древнего византийского императорского рода. Оно имело более тесные и дружественные отношения с Русью, чем прежние греческие власти Крыма. Татары не только не смогли завоевать или подчинить себе Феодоро, но время от времени вступали с ним в союзнические отношения — например, в борьбе против католиков-генуэзцев. Княжество Феодоро на несколько лет пережило Византию и после долгой героической обороны пало под ударами турок — по одним сведениям, в 1475 году, а по другим, в 1492-м.
Мангупское плато поднимается на 576 метров над уровнем моря. Добираться сюда сложнее, чем до Чуфут-кале: надо идти пешком по шоссе до озера, а потом подниматься в гору по туристической тропе — всего около часа.
В центре плато — руины крупнейшей и одной из самых древних в мире базилики Святых равноапостольных Константина и Елены, основанной в VI веке. Она была трехнефная, к южной и северной стенам были пристроены галереи со знакомыми по Херсонесу мозаичными полами.
В XIV веке на Дырявом мысу Мангупского плато, неподалеку от двухэтажной цитадели князей Феодоро, был устроен монастырь, включавший несколько связанных между собой пещерных и наземных помещений. Иеромонах Матфей, посетивший Мангуп в XIV веке, оставил красочное описание монастыря: “Сообщу тебе, чужеземец, удивительнейшее. Я нашел лестницу, выдолбленную в скале, спустился вниз и увидел там высеченные в камне прекрасные палаты, кельи, освещенные прекрасно с востока, удивительное разнообразие, прекрасно сделанное. Я забыл остальное, рассматривая это. Придя в себя, я снова вышел наверх”. Интересно в этом монастыре располагались кельи и трапезная. По крутой двухмаршевой лестнице вы спускаетесь с плато в пещеру с характерным названием Барабан-Коба: это большой полукруглый зал с подпорной колонной в центре, из которого пять дверных проемов ведут в небольшие кельи с лежанками, а двери, прорубленные в южной стене, соединяли зал с большой трапезной.
В Южном монастыре, основанном в 20-е годы ХV века в большом естественном гроте южного обрывистого склона Мангупа, есть одноапсидный пещерный храм с сохранившимися фресковыми изображениями Иисуса Христа и Святителей справа и слева от него, в том числе и Иоанна Предтечи, а также Спаса Нерукотворного, Пресвятой Богородицы и Архангела Гавриила (Благовещенье). Слева от Спаса Нерукотворного — Архистратиг Михаил в одежде воина: красный плащ, панцирь с нагрудником...
Один из последних мангупских князей, Константин Комнин, стал знаменитым русским святым — Кассианом. Именно он сопровождал в 1473 году Софью Палеолог из Морей в Рим, а оттуда в Москву, на бракосочетание с царем Иваном III. В отличие от других членов свиты, греков или итальянцев, либо вернувшихся в Рим, либо, получив в подарок вотчины и поместья, оставшихся на службе в России, Константин Комнин скромно определился боярином к ростовскому архиепископу Иоасафу, который вскоре удалился от дел в Ферапонтов Белозерский монастырь. Константин последовал за ним. Здесь, под руководством старца священномонаха Филарета, Константин был пострижен в монахи именем Кассиан. В это же время в Ферапонтове монастыре жил преподобный Нил, впоследствии известный как Нил Сорский, один из сокрушителей ереси жидовствующих. Он подолгу беседовал с Кассианом, а потом переписывался с ним. Через несколько лет иеромонах Кассиан оставил Феропонтов и вместе с несколькими монахами отправился вниз по Волге на лодке, и в устье реки Учьмы, при впадении ее в Волгу, основал монастырь в честь Успения Пресвятой Богородицы, впоследствии известный как Учемский. Когда обитель была построена, отец Кассиан отказался от чести быть ее наместником, предпочитая оставаться простым строителем. В житии святого Кассиана сказано: “Обитель, снабженная и обеспеченная всем необходимым, утешала преподобного Кассиана; он жил до 102 лет, удостоился предузнать свое отшествие к Богу, — призвал к себе братию и сказал им: “Се уже, братия моя возлюбленная, приходит день скончания моего, аз убо отхожу от вас к Богу, его же измлада возлюбих, вас же предаю Спасу, Пречистей Его Матери и великому Иоанну Предтече...” — много других душеполезных слов изрек, исповедался и приобщился Святых Таин, возблагодарил Бога и скончался в 1504, октября 4; погребен позади правого клироса в нижнем храме. При гробе его сохраняются до сего времени схима и тельный крест, им носимые, а на стенке церкви Успения ставлена кафельная плита с рельефным изображением двоеглавого орла византийской формы. После кончины св. Кассиана Господь прославил его многими чудотворениями...”