Желая остепениться вместе со своим душевным другом, присматривал себе невесту и Иван Долгорукий. Много всяких особ женского полу было бы счастливо отдать сердце и руку этому красавцу, еще более родителей готовы были отдать своих дочерей за всесильного фаворита царя. Однако за обручением царя последовала новость о том, что и Иван сделал предложение одной знатной девушке.
Ею была наша героиня — Наталья Борисовна Шереметева. Она едва оправилась от недавнего горя: любимая матушка, столь лелеявшая ее, умерла летом 1728 года, и Наташа осталась круглой сиротой. Она себя чувствовала одиноко среди своих родственников, мечтавших поскорее выдать ее замуж, чтобы оставить заботы о ней. Единственной родственной душой для нее оставалась мадам, заботам которой вверила ее умирающая матушка. И действительно, мадам настолько была предана Наташе, что когда ту отправили в ссылку, то не оставила ее в несчастии и самоотверженно заботилась о ней, а затем, при расставании, когда уже ей, как иностранке, нельзя было следовать за госпожой, горько страдала.
И вот Наталья Борисовна осталась одинокой сиротой четырнадцати лет и «всех компаний лишилась», по ее собственному выражению. Но будучи от природы девицей рассудительной, она сама себе составила правила своей жизни. Предоставленная сама себе, она могла по-разному вести себя, никому до нее дела не было, а тогда в ходу были разные тайные встречи и увеселения. Но Наташа рассудила здраво: «Пришло на меня высокоумие, вздумала себя сохранять от излишнева гуляния, чтоб мне чево не понести, какова поноснова слова — тогда очень наблюдали честь... Я свою молодость пленила разумом, удерживала на время свои желания в разсуждении о том, что еще будет время к моему удовольствию, заранее приучала себя к скуке. И так я жила после матери своей два года. Дни мои проходили без утешки».
Как и всякая чувствительная барышня, она мечтала о сказочном принце, которому можно было отдать себя для защиты и покровительства. Она прекрасно осознавала свою миловидность, девичью красоту и свежесть, к тому же знала о том, что она едва ли не самая богатая невеста в России. «Я очень была щаслива женихами», — напишет она в своих «Записках». Воспитанная в семье старорусской, она отличалась добротой и задушевностью нрава, чем пленяла, кроме красоты своей, всех окружающих. Но держала себя она строго, о чем не могли не знать московские свахи. «Я не имела такой привычки, чтобы сегодня любить одного, а завтра другого, в нонешний век такая мода, а я доказала свету, что я в любви верна».
И девичий сон сбылся. «Вся сфера небесная для меня переменилась», — вспоминала она об этих днях через много лет. К пятнадцатилетней Наташе посватался Иван Долгорукий, вероятно, наслышанный о ее красоте и богатстве. Она не знакома была с ним до сватовства, но вряд ли не знала о его похождениях в Москве. Но ни словом не обмолвится она об этом горьком знании о женихе, да и видно по словам ее, что влюблена она в него была с первого взгляда. Иван был хорош собой, весел, к тому ж умел нравиться. Чего же еще было желать юной Наташе. «Думала, я — первая щастливица в свете, потому что первая персона в нашем государстве был мой жених, при всех природных достоинствах имел знатные чины при дворе и в гвардии. Я признаюсь вам в том, что я почитала за великое благополучие, видя его к себе благосклонна; напротив тово, и я ему ответствовала, любила ево очень, хотя я никакова знакомства прежде не имела... но истинная и чистосердечная ево любовь ко мне на то склонила».
Многие историки подвергали сомнению искренность чувств Долгорукого к Наталье Борисовне, мол, знал он и о ее богатстве, был и охоч до женского пола. Но уж очень искренни слова и наблюдения Натальи Борисовны, и, кроме того, бывает так в Жизни, что даже ловеласы многогрешные, встретив искреннюю чистоту и любовь, нрав свой укрощают и проникаются душевным теплом к столь незапятнанной любви. К тому же, несмотря на дурные склонности князя Ивана, многие отмечали в нем простоту, душевность и отсутствие коварства. Тот самый дюк де Лирия, строгий в характеристиках к русским придворным, так отзывался о князе Иване, водившем с ним дружбу: «Государь любил его так нежно, что делал для него все, и он любил государя так же. Ума в нем было мало, а проницательности никакой, но зато много спеси и высокомерия, мало твердости духа и никакого расположения к трудолюбию, любил женщин и вино, но в нем не было коварства. Он хотел управлять государством, но не знал с чего начать, мог воспламеняться жестокой ненавистью, не имел воспитания и образования, словом, был очень прост». Конечно, де Лирия, как всякий иностранец, не способен был понять особенности русской души, конечно, в этой характеристике есть и доля правды, но и сам посланник отмечает отсутствие коварства и широту души, которую он называет простотою. Удивительно кстати сказать, что иностранцы всегда упрекают нас в простоте и отсутствии трудолюбия, и если второе нередко справедливо, то первое — тот самый из наших недостатков, которые часто переходят в достоинства.