В 1919 г. Джон закончил школу. Подумывая о том, чем бы ему заняться, он задумал повторить жизненный и литературный путь своего любимого писателя Джека Лондона. Против изучения литературы родители не возражали, но считали это занятие делом не слишком выгодным и несерьезным. Во всяком случае, отправляя сына в Стэндфордский университет, они надеялись, что сын все-таки выберет себе более подходящую профессию, к примеру, адвоката, финансиста или священника.
Учеба в университете оказалась настоящим испытанием для Джона. Чтобы как-то прожить, ему приходилось работать и мойщиком посуды, и продавцом, и чернорабочим на ферме, и грузчиком на сахарном заводе. Он пропускал целые семестры из-за того, что по 12 часов в день всю неделю загружал в вагоны тяжелые мешки с сахаром. Остальное время отводилось только любимым предметам – английской и античной литературе, теории литературных стилей, французскому языку. Правда, и аскетом Джон не был, пристрастившись к алкоголю, играм в покер и на бегах.
За шесть лет учебы студент едва осилил трехгодичный курс, лучше всего усвоив лекции по литературе. Естественно, родители не были в восторге от однобоких занятий сына. Они придерживались мнения, высказанного философом Эмберсом: «Писатели не в чести у деловых людей, поскольку всем известно, что литература – это счастливая находка для всех тех, кто не приспособлен к настоящему труду».
Однако Стейнбек был упрям еще с детства и никогда не отступал от задуманного. Воспользовавшись приглашением сестры приехать в Нью-Йорк, он решил все же пробиться в литературу собственными силами. Нанявшись матросом на грузовой корабль, он с сотней родительских долларов в кармане прибыл в город своих надежд.
Но надежды не оправдались. Сестра с мужем жили небогато, приличной работы найти не удавалось, пришлось снова вспомнить студенческие годы и зарабатывать на хлеб тяжелым физическим трудом. С утра до ночи чернорабочий Джон катал по узкому настилу тачку с цементом и думал только об одном: как бы не упасть. Неизвестно, как бы дальше сложилась его судьба, если бы не подвернулся счастливый случай. Дядя – бизнесмен, приехавший в Нью-Йорк по делам, устроил племянника репортером в газету с окладом 20 долларов в неделю, показавшихся начинающему журналисту неслыханным богатством. Но газетная работа не задалась. Джон плохо знал город, не успевал сдавать материалы и в конце концов был уволен, как сказали бы сейчас, «по профнепригодности». Но серьезную литературную работу Джон не оставил. Полуголодный литератор писал рассказы один за другим, и с той же регулярностью рукописи возвращались обратно. Ничего не оставалось делать, как снова вернуться домой в Калифорнию. Два года он сторожил дачу приятеля и за это время написал свой первый роман. Это была книга из жизни пиратов под названием «Золотая чаша». Перечитав написанное, Джон понял, что роман не получился.
Правда, в это время блеснул и луч надежды: журнал «Спутник курильщика» опубликовал рассказ Стейнбека «Подарки Ибана» – фантастическую историю о любви поэта и феи. Тема была навеяна собственной любовной драмой, случившейся с Джоном в Нью-Йорке, во время работы репортером. Он тогда влюбился в молоденькую артистку Мэри, выступающую на сцене ночного клуба. Джон тоже нравился Мэри, не нравилось ей лишь то, что он занимается журналистикой. Она видела своего избранника человеком состоятельным, солидным, а этих достоинств у Джона, естественно, не было. Поэтому вскоре они разошлись. Боясь выдать себя, Стейнбек напечатал рассказ-аллегорию под вымышленным именем Джон Стерн.
В начале 1929 г. Стейнбека ждала еще одна удача: издательство «Мак-Брайд» приняло роман «Золотая чаша», пообещав уплатить аванс в 200 долларов. Известие обрадовало Джона, так как в это время он ухаживал за молодой девушкой Кэрол Хэннинг и всерьез подумывал о женитьбе. Свадьба состоялась в январе 1930 г. Супруги сняли небольшой коттедж, привели его в порядок, и Джон целиком отдался творчеству. Он работал над новым романом «Неведомому богу», детективной повестью «Убийство при полной луне» и сборником рассказов «Райские пастбища». Денег он пока еще не зарабатывал, и молодожены жили на заработки Кэрол и небольшую сумму, которую ежемесячно давали сыну родители. Поэтому публикация «Райских пастбищ» была воспринята Джоном как самый большой подарок к его три-дцатилетию.