Возвратившись в Оук-Парк, Хемингуэй поступил на работу в редакцию чикагского журнала, где познакомился с писателем Шервудом Андерсоном, убедившим его уехать в Париж, чтобы избавиться от «бездуховной», как он выразился, атмосферы американского среднего Запада. Женившись в сентябре 1921 г. на прелестной девушке Элизабет Хэдли Ричардсон (от этого брака у писателя был сын Джон), Хемингуэй последовал совету Андерсона и отправился в Европу.
Живя за границей, Эрнест много путешествовал, писал статьи на самые различные темы для «Торонто стар». Он познакомился с американскими писателями, живущими в то время в Париже, в частности со Скоттом Фицджеральдом, и сам начал писать, исходя из принципа «главное – сочинить одно предложение правды, а дальше пойдет». В Париже вышли первые книги Хемингуэя – «Три рассказа и десять стихотворений», написанные под влиянием Андерсона, а также сборник рассказов «В наше время». В них уже проступает четкий, лаконичный стиль, который станет характерным для зрелого Хемингуэя; появляется здесь и традиционный для писателя герой, который, по словам Хемингуэя, «в трудную минуту не подведет».
В октябре 1926 г. Хемингуэй публикует первый серьезный роман «И восходит солнце». Он был благосклонно принят критикой и создал ему прочную репутацию многообещающего молодого писателя. Герои романа – американцы и англичане, живущие в Париже и в Испании, травмированы духовно (а сам рассказчик, импотент Джейк Барис – и физически). Смысл жизни эти люди видят в боксе, рыбалке, корриде, алкоголе и физической любви. Таким видел писатель послевоенное поколение. Кстати, друзья Хемингуэя узнавали в героях этой книги многих реальных людей, в том числе и самого автора.
Если на литературном фронте у Хемингуэя все складывалось как нельзя лучше, то в семейной жизни дела обстояли намного сложнее. Мирная семейная жизнь закончилась, когда Хэдли поняла, что Эрнест влюбился в Полину Пфайфер, работавшую в Парижском бюро журнала «Вог». В 1927 г. Хемингуэй развелся с Хэдли и женился на Полине. От второго брака у Хемингуэя было двое сыновей – Патрик и Грегори.
После выхода в свет еще одного сборника рассказов «Мужчины без женщин» Хемингуэй возвращается в 1927 г. в Америку и, поселившись во Флориде, в Ки-Уэсте, завершает свой второй роман – «Прощай, оружие», который имел огромный успех как у критики, так и у читателей. Многие литературоведы считают этот роман, наряду с более поздним романом «По ком звонит колокол», самым лучшим произведением писателя, в котором его стиль – ясный, сжатый и очень емкий – достиг своего совершенства.
С переездом в Ки-Уэст в жизнь писателя вошло новое увлечение – охота на крупную морскую рыбу. Эта страсть подталкивала его на все более дальние экспедиции – на Бикини, Багамские острова, к берегам Кубы – острову, который он полюбил настолько, что с конца 40-х годов избрал его своим домом.
В 30-е годы в творчестве Хемингуэя отмечается некоторый спад. В этот период писатель заболел пресловутой «звездной болезнью». Он изображает из себя «настоящего мужчину» (интерес к испанской корриде, американской охоте на хищников), что многими воспринималось как позерство. К главным произведениям этого периода относятся «Смерть после полудня», документальный рассказ об испанской корриде; «Зеленые холмы Африки», дневник первого сафари писателя, в котором описания охоты и африканских ландшафтов перемежаются пространными экскурсами в литературу и эстетику; «Иметь и не иметь», повесть, в которой главный герой вынужден в результате Великой депрессии стать контрабандистом. Однако только два рассказа – «Долгое счастье Фрэнсиса Макомбера» и «Снега Килиманджаро» – получили тогда одобрение критики.
В 1937 г. во время гражданской войны в Испании Хемингуэй, собрав деньги для республиканцев, отправился в Испанию в качестве военного корреспондента Североамериканской газетной ассоциации и сценариста документального фильма «Земля Испании». Побывав в Испании второй раз, он написал пьесу «Пятая колонна», где показана осада Мадрида осенью 1937 г. В это же время у него начался роман с Мартой Геллхорн, военным корреспондентом в Мадриде.