С детства Герман мечтал стать поэтом, хотя родители считали, что он должен следовать семейной традиции и готовили его к карьере теолога. Выполняя их волю, юноша в 1890 г. поступил в Латинскую школу, а в следующем году перешел в протестантскую семинарию.
И все же богослова из Германа не получилось. Возможно, чересчур строгие моральные правила, установленные родителями для юного Гессе, вызвали у него желание вырваться из-под их опеки. В поисках новых впечатлений он оставил протестантскую семинарию, порвал связь с родителями и стал жить самостоятельно, перебиваясь случайными заработками. Сначала это была работа на часовой фабрике, затем книжная торговля, которая, между прочим, давала ему возможность много читать и заниматься самообразованием. Вступив в 1899 г. в литературное общество «Маленький кружок», Гессе опубликовал свои первые книги – томик стихов «Романтические песни» и сборник коротких рассказов и стихотворений в прозе «Час после полуночи».
Первый роман начинающего писателя «Посмертные сочинения и стихи Германа Лаушера» появился в 1901 г., однако литературный успех пришел только через три года, когда вышел второй роман под названием «Петер Каменцинд». Улучшив свое материальное положение, Гессе оставил работу в книжной лавке, уехал в деревню и стал жить исключительно на доходы от своих произведений. В 1904 г. он женился на Марии Бернуйи, которая родила ему троих детей.
В 10-е годы писатель активно занимался литературной деятельностью. Одно за другим выходят его произведения – повесть «Под колесами», навеянная воспоминаниями об учебе в семинарии; романы «Гертруда», «Росхальде», множество очерков и эссе.
В 1912 г. Гессе с семьей окончательно поселился в Швейцарии. Будучи пацифистом, писатель выступал против агрессивного национализма в Германии, что привело к падению его популярности на родине и даже личным оскорблениям в его адрес. А во время Первой мировой войны Гессе оказывал поддержку благотворительным организациям помощи военнопленным в Берне, придерживаясь мнения, что война – это неизбежный итог духовного кризиса европейской цивилизации.
В 1916 г. из-за тягот военных лет, постоянных болезней сына Мартина, безнадежного состояния душевнобольной жены, а также из-за смерти отца у писателя произошел тяжелый нервный срыв, от которого он лечился с помощью психоанализа. Оправившись от болезни, в 1919 г. Гессе написал роман «Демиан», опубликованный под псевдонимом Эмиль Синклер. Это произведение пользовалось большой популярностью среди молодежи, вернувшейся с войны и пытавшейся наладить жизнь в послевоенной Германии.
В 1919 г. Гессе оставляет семью и переезжает в Монтаньоль, на юг Швейцарии. В 1923 г. Гессе официально развелся с Марией Бернуйи, а в следующем году женился на Руфи Венгер, брак с которой продлился всего три года.
В Монтаньоле Гессе завершил работу над повестью «Сиддхартха», местом действия которой стала Индия времен Гаутамы Будды. В своем следующем значительном произведении, романе «Степной волк», писатель вывел образ мятущегося художника Гарри Галлера, ищущего смысл жизни в современной ему реальности 20-х годов. По мнению критиков, «Степной волк» был «первым немецким романом, проникшим в глубины подсознания в поисках духовной цельности».
В 1931 г. Гессе женился в третий раз – на этот раз на Нинон Долбин – и в этом же году начал работу над своим шедевром, романом «Игра в бисер», который был опубликован через 12 лет, в 1943 г. Как некогда Томас Мор придумал сказочную страну «Утопию», чтобы выразить свои главные идеи и мысли, так и Гессе создал свою республику Касталию, где, отгородившись от внешнего мира, собрались лучшие умы человечества – ученые, музыканты, поэты, художники, мыслители. Они-то и изобрели тонкую интеллектуальную игру в бисер, игру, в которой соединялись извлечения из наук, искусств, все великие формулы и духовные ценности, накопленные за многие века.
Повествование сосредотачивается на судьбе Иозефа Кнехта, который после многих лет учебы в Касталии стал главным магистром игры, заняв тем самым высшую должность в республике. В конце книги Иозеф, вопреки традиции, уходит из республики духа во имя более высокой цели – воспитания единственного ученика.