Уильям Сидни Портер родился 11 октября 1862 г. в Гринсборо (штат Северная Каролина). Его отец, доктор Элжерон Портер, хотя и не имел специального медицинского образования, но при случае умел выдернуть больной зуб, перебинтовать раны, вправить вывих, прописать слабительное или микстуры от простуды. Для городка, в котором насчитывалось три тысячи жителей, он был бы неплохим врачом, если бы не навязчивые мечты о неожиданном и головокружительном богатстве, которые преследовали Эла Портера до конца его жизни.
Однако слава и богатство обходили дом Портеров стороной. Денег катастрофически не хватало, поскольку Портер-старший даже не замечал их отсутствия или же тратил не считая, если они у него все-таки появлялись. Мать, Мэри Портер, добрая, приветливая, но слабая здоровьем женщина, умерла, когда Биллу было всего четыре года, и его воспитанием, да и пропитанием, занималась тетка Эвелина Портер. Чтобы свести концы с концами, она открыла что-то вроде частной начальной школы, где юный Уильям вместе с товарищами проходил азы правописания, чтения и арифметики. Главным аргументом Эвелины были розги, которыми она пользовалась довольно часто, поскольку преподавательского дара не имела и науку, как и правила поведения, могла преподать только силой.
В 17 лет, кое-как окончив школу и не выявив каких-либо определенных склонностей, Билл Портер стал работать в местном аптекарском магазине, владельцем которого был его родной дядя Кларк Портер. Никогда не ладивший с братом, Кларк все же помог племяннику получить диплом фармацевта.
В 1882 г. Билл отправился в Техас, где два года провел на ранчо Холлов, друзей дяди Кларка, помогая ухаживать за скотом, стричь овец, клеймить бычков-двухлеток. После того как Холлы продали ранчо, Билл обосновался в Остине, где служил в аптечном магазине, был клерком в Земельном управлении. Здесь Портер познакомился с выпускницей школы высшей ступени для девушек Атол Эстес, и 1 июля 1887 г. они обвенчались втайне от матери Атол, противившейся браку дочери с молодым человеком без определенного будущего. Молодые зажили своим домом в любви и согласии, у них родилась дочь Маргарэт. В 1891 г. Биллу подвернулось место клерка в остинском Национальном банке, самом солидном учреждении в столице Техаса, а через полгода он получил повышение и стал кассиром.
К этому времени относятся и первые литературные опыты Портера. Он и сам не знал, почему его тянуло писать. Время от времени Билл записывал какую-нибудь свою шутку или выдумку, показавшуюся ему особенно удачной. Записи накапливались, и он начал составлять из них короткие занимательные рассказы.
Атол одобрила желание мужа заняться литературой и даже согласилась в 1894 г. вложить скромные средства семьи в покупку газеты «Роллинг Стоун» («Катящийся камень»). Портер с компаньоном превратил и ее в юмористический еженедельник, почти целиком заполняя собственными очерками, шутками, стихами, рисунками. Увы, издателя из Портера не получилось, журнал раскупался плохо, и уже на четвертом выпуске его пришлось закрыть.
Почти одновременно с крахом еженедельника, а именно в мае 1895 г., на семью Портеров обрушилось еще одно несчастье. После очередной ревизии в банке Биллу было предъявлено обвинение в том, что он выдал крупную сумму денег без расписки. И хотя сделал он это по приказу управляющего банком, о чем тот предупредил ревизора и суд, Портера арестовали. Освобожденный после предварительного следствия под залог и, несмотря на безупречную репутацию, уволенный из банка, Портер с семьей поселился в Хьюстоне, где в газете «Дейли пост» началась его профессиональная журналистская и литературная деятельность.
В феврале 1896 г. Уильям Портер снова получил повестку с требованием явиться на судебное заседание в Остин. Испугавшись, что не сможет доказать свою невиновность, он уехал в Новый Орлеан к родственнице жены, а затем перебрался в Мексику, в надежде заработать денег, купить землю и вызвать жену с дочерью. Однако узнав, что жена при смерти, Портер тут же приехал в Хьюстон, где любимая Атол скончалась у него на руках 25 июля 1897 г.
Сразу после похорон жены Билла арестовали. Приговор был суровый. За растрату, которую он не совершал, Уильяма Сиднея Портера заключили в каторжную тюрьму города Колумбус, штат Огайо, сроком на пять лет. Судебная ошибка, как это выяснилось позже, превратила его в каторжника под номером 30664.
После таких трагических событий редко кому удается выстоять и не сломаться. Возможно, так случилось бы и с Портером, если бы не его восьмилетняя дочь Маргарэт. Она стала его единственной надеждой, помогающей выживать в самые трудные минуты. Более всего он беспокоился о том, чтобы дочь не узнала, что ее отец находится в тюрьме. В письме к своей теще миссис Роч, с которой осталась девочка, Портер писал: «Ради бога, ни словом, ни намеком не дайте понять Маргарэт, где я и кто я сейчас. Ее отец не каторжник, а журналист крупной нью-йоркской газеты… Годика через четыре он вернется домой и привезет маленькой Марджи много замечательных вещиц и чудесных рассказов о далеких странах».