«Цвет» экспедиции составляли триста молодых людей из знатных шотландских родов. Некоторые из них прибыли в офис компании, сжимая в руках родословные, подтверждающие высокое происхождение. Кроме того, отправлялись шестьдесят офицеров-ветеранов, составивших военное ядро (хотя предполагалось, что каждый колонист возьмется за оружие для защиты будущей колонии), а чтобы офицерам было кем командовать, в список зачислили несколько сотен горцев. Большая часть этих отставных вояк были уволены из горских полков и говорили только на гэльском — преграда, сразу отделившая их от остальных колонистов. Кроме того, были ремесленники и фермеры, тщательно отобранные по своим умениям, которые могли бы пригодиться в будущем. До полных двенадцати сотен список дополняли моряки, порядочное количество женщин и несколько штатских «волонтеров». В числе последних был и Патерсон, ныне пребывавший в прискорбной немилости, с женой и слугой. Также в официальный состав экспедиции входили три пастора, которым компания предоставила десять фунтов для закупки необходимых книг и принадлежностей.
Первый флот составляли три недавно закупленных компанией судна: «Сент-Эндрю», «Юникорн» («Единорог») и «Каледония», и с ними два малых кораблика-пинка под названием «Эндевор» и еще одно суденышко типа шнявы. Последнее было французским трофеем, купленным в Ньюкасле, под самым носом у англичан, и переименованным в «Дельфина». Разумеется, нашелся стихотворец, втиснувший названия кораблей в балладу «Триумф Каледонии», в которой имелись такие строки:
Командовал первым флотом Джеймс Пенникук, тот самый, что первым расспрашивал Уофера в Лондоне в интересах компании, теперь повышенный до звания командора. Но ему весьма неразумно предписали разделить власть с десятью советниками, которым полагалось принимать единодушные решения при управлении колонией. Очень скоро ссоры между советниками раскололи силы компании, так же как раскололо «Западный план» Кромвеля совместное командование генерала Венейблса и адмирала Пенна, едва не вцепившихся друг другу в глотки. Однако по своему невежеству правление компании очень мало беспокоилось о том, какие условия встретят колонистов на Золотых Антилах. Шотландцы читали книги, посвященные мифическим Антилам, а о суровой реальности не имели ни малейшего представления. Они принимали имперские идеи Патерсона за чистую монету и искренне верили, что знакомство Уофера с куна открывает дорогу великому коммерческому предприятию. Правление и служащие компании проникли в суть дела настолько глубоко, насколько были способны. Они тщательно обдумали планы, набрали лучших людей и обеспечили тех лучшим снаряжением, какое нашлось в Шотландии. Трудно было представить, отчего предприятие может потерпеть неудачу. В результате Шотландская компания оказалась организована как громоздкий механизм, засасывающий людей и деньги в Шотландии и ввергающий их в непредвиденные катастрофы по ту сторону океана.
Занавес к первому акту шотландской трагедии в Дарьене поднялся. 14 июня 1698 года флот с великим торжеством отошел от пристани Эдинбурга. Толпы провожающих собрались в гавани Лейта, чтобы пожелать им доброго пути. Порядочная суматоха поднялась, когда на судах обнаружили множество «зайцев», мечтавших попытать счастья на Антилах; этих людей согнали на берег вопреки их яростным протестам. Однако организаторы экспедиции держались твердо: флот обеспечен припасами в расчете на определенное число колонистов, а те и без того уже употребили слишком много провианта в ожидании отплытия. В первый день суда проделали короткий переход до Киркальди на другом берегу залива, и там на них загрузили последние припасы. Затем командор Пенникук принял командование и начал долгий и нудный поход на север вокруг Оркнейских островов, прежде чем взять курс на юг, к вожделенным Карибам.