Плавание к Тринидаду едва не закончилось полным фиаско. У берегов Португалии маленькую эскадру разбросало штормом, и Рэли на своем флагмане остался с эскортом из барка под командованием капитана Кросса. Они на неделю задержались у острова Тенерифе в надежде, что подойдут отбившиеся корабли, заодно дожидаясь капитана Амиаса Престона, английского капера, который подумывал присоединиться к экспедиции на пути к Антильским островам. Но за восемь дней на горизонте не появилось ни единого паруса, и Рэли принял решение плыть дальше. Флагман с барком взяли курс на Антилы и, совершив чудо навигации, вышли прямо к назначенному месту, мысу Икакос на юго-западной оконечности Тринидада. Они бросили якорь 22 марта, и, насколько им было известно, ни один испанский корабль не заметил, как они проскользнули через Карибское море.
Беррио пребывал в блаженном неведении относительно опасного соседства Рэли. Предводитель испанцев устроил свою штаб-квартиру в селении Сан-Хосе, неподалеку от теперешнего Порт-оф-Спэйн и примерно в 90 милях от расположения Рэли. Испанцы все еще дожидались подкрепления из Новой Гранады и с родины. Они не заметили ни малейших признаков активности англичан в этом районе, не считая появления два месяца назад сэра Роберта Дадли, купца и капера, чей корабль шесть недель болтался вокруг острова. Но и Дадли отплыл прочь, не побеспокоив колонистов. Де Беррио не догадывался, что англичанин на самом деле дожидался рандеву с Рэли и оставил вахту, только придя к выводу, что Сан-Хосе — слишком жалкая деревушка, не стоящая штурма. Теперь Дадли направился в Англию, зато Рэли находился в нескольких часах пути и нетерпеливо дожидался появления «Лайон велп» и галеаса, необходимых для продолжения кампании.
Рэли не тратил времени даром. В ожидании он читал, слушал, вел разговоры и мечтал о Золотых Антилах, наконец-то лежащих перед ним. Едва его флагманский корабль бросил якорь у Тринидада, на воду спустили личный баркас, на весла посадили отборных гребцов, и сэр Уолтер отправился на поиски открытий.
Вопреки общепринятому мнению, Рэли был плохим моряком и терпеть не мог плаваний, поскольку страдал морской болезнью. С другой стороны, плавание при тихой погоде наводило на него такую скуку, что он завел обычай держать в своей каюте маленькую библиотеку и скрывался там от монотонности и неудобств путешествия. Именно ему принадлежит известная острота, что он предпочел бы год в лондонском Тауэре месяцу в море. Но теперь так пугавший его путь через Атлантику остался позади и он пребывал в наилучшем расположении духа. Под мирный плеск весел баркас шел под синим небом «линии равноденствия». Экскурсия, не представляя особой опасности, щекотала его авантюрные наклонности и льстила его научной любознательности, не будучи слишком утомительной.
Жадно разглядывая пляж и временами выбираясь на берег в надежде встретить туземцев, Рэли прилежно делал заметки, касавшиеся очертаний берегов, качества почвы, растений и животных и самых удобных мест для забора воды. Этот калейдоскоп сведений служил его великой цели, ведь он рассчитывал, вернувшись в Англию, представить географический обзор Антил в поддержку своих планов колонизации, и даже лелеял честолюбивые замыслы начертить новую карту земель, где побывал. К его досаде, туземцы упрямо не желали показываться на глаза, и ему пришлось удовлетвориться изучением гроздьев «древесных устриц», висевших на корнях деревьев в мангровых болотах, подобно уродливым виноградным кистям, и выстреливавшим струйками воды в ответ на тревожившую их рябь от лодки. Устрицы были подлинной «диковинкой», потому что натуралисты того времени придерживались мнения, что это плоды мангровых деревьев, вырастающие, подобно апельсинам или сливам, от самого дерева. Считалось, что это уникальный случай растения, порождающего животную жизнь, и прекрасный пример признанного разнообразия природы Антильских островов. Любознательность Рэли была более практического свойства, и он немедля сорвал несколько «плодов», чтобы попробовать их, а затем объявил, что устрицы (считавшиеся тогда несъедобными) «весьма солоны и хороши на вкус». Его посещение знаменитого тринидадского смоляного озера принесло, пожалуй, еще больший триумф, так как он гордо доставил образцы смолистого битума и попробовал использовать его для просмолки судов. Здесь опять взяла верх практическая жилка: он признал смолу «превосходной и не тающей на солнце, подобно вару из Норвегии, а потому весьма пригодной для судов, плавающих в южных краях».