Впрочем, низкое качество рядового состава было обычным делом для армий XVII века. Разница между сбродом и дееспособной боевой единицей состояла в квалификации офицеров, а в этом отношении «Западный план» был, казалось, хорошо обеспечен. Кромвель решил разделить верховное командование между двумя опытными офицерами: адмиралом Пенном и генералом Венейблсом, поручив им, соответственно, флот и сухопутную армию. Оба командира успели доказать свои способности. Адмирал Уильям Пенн, отец основателя пеннсильванского квакерства, был с головы до пят профессиональный моряк. Круглолицый, светловолосый, общительный, любитель вина и хорошей компании, он был сыном капитана торгового судна из Западных графств и дослужился до адмирала с самых низов. Он плавал с Блейком и Монком, а не так давно победоносно сражался против голландцев, которыми командовали отличные адмиралы. После стычки, в которой погиб адмирал Тромп, его за заслуги наградили золотой цепью стоимостью сто фунтов. Лорд-протектор целиком ему доверял и за год до того произвел в главнокомандующие флота (напрасно, как оказалось, потому что Пенн вел тайные переговоры с будущим Карлом II, находившимся тогда в изгнании в Голландии). С другой стороны, Пенн был моряком из моряков и ничего не понимал в сухопутной армии. Кроме того, его не особенно заботил успех экспедиции. Он считал, что его дело — доставить войска к месту высадки, не более того. Случалось ему проявлять и вспыльчивость, и своеволие, что, возможно, объяснялось положением старшего офицера, добившегося всего своими силами во флоте, где все в то время определяли связи и покровительство. Пипс, служивший под его началом, называл Пенна «лживым разбойником» и «самым двуличным из людей», но, впрочем, Пипс редко отзывался вежливо о людях, мешавших мемуаристу запускать руку в казну.
Так или иначе, в конечном счете ответственность за карибскую кампанию лежала на генерале Роберте Венейблсе. В дальнейшем он оправдывал промахи своего руководства очаровательной «Повестью о плане», начинавшейся с такого милого извинения: «У людей, подобных Пайку, вошло в обычай браться за перо, чтобы восполнить свои недостатки… я не намерен делать ничего подобного». Все же, к счастью для потомков, генерал Венейблс не устоял перед искушением приложить перо к бумаге, и история вест-индийской кампании сохранилась для нас в основном благодаря его «Повести». Надо сказать, когда кромвелевская экспедиция отправлялась на Карибы, трудно было заподозрить, что ее главнокомандующему придется отписываться и оправдываться, потому что генерал Венейблс к сорока одному году успел приобрести репутацию трезвомыслящего и компетентного воина. Он дослужился до полковника, сражаясь во многих битвах гражданской войны, и закончил ее командующим силами парламентаристов в Ольстере (идея привлечь в экспедицию часть ирландского гарнизона принадлежала именно ему). Правда, будучи командиром, он не сумел заслужить доверие подчиненных, но это был не самый большой недостаток; единственное, что заранее вызывало некоторые сомнения по поводу генерала Венейблса — его категорический отказ принять командование экспедицией, пока не уладят дела с жалованием, которое довольно долго задерживалось. Кстати, как раз этот прискорбный недостаток твердой валюты и рассчитывал пополнить Кромвель, затевая рейд на Антилы.