Никуда не годилось не только обеспечение войск, но и командование. Полковые офицеры практически не заботились о своих людях и не думали о том, чтобы точно следовать по намеченному маршруту. По-видимому, их мысли были заняты предвкушением добычи — «делили шкуру непойманного лиса», как едко отметил в своем дневнике шкипер Уистлер. Полковники пехоты вели себя так, словно полки были их личной собственностью, а не частями большой армии: мера их некомпетентности сказалась в том, что перед высадкой они попросту бросили жребий, чтобы решить, какому полку достанется честь первым ступить на берег. И на суше различные подразделения выстраивались таким же случайным образом: понятия этикета значили больше, чем военная целесообразность. В авангард попали жаждущие славы «реформадос»; за ними Венейблс на правах старшего по чину поставил свой полк, а остальные следовали позади как попало. Конный отряд, которому следовало бы разведывать засады, задержался при высадке и где-то затерялся: всадники показались только к вечеру. Воистину единственное, в чем дружно согласились между собой армейские офицеры, что флотский полк должен тащиться в хвосте колонны. Морякам, как выяснилось, не понравился такой порядок, определяющий долю в трофеях, и они с намеком спрашивали, к чему им рисковать собой на суше, если их обделяют добычей.
Против этой соломенной армии граф Пенальва выставил городской гарнизон, опытных испанских аркебузиров и сельское ополчение. Боевой дух гарнизона Санто-Доминго был не выше, если не ниже, чем у наступающих. Если бы Пенн вел обстрел города хоть чуточку точнее, вполне возможно, защитники сбежали бы из города и спрятались в холмах. Но от адмирала Пенна не было никакого проку. Его флот немного подефилировал туда и сюда на виду у горожан, выпустил несколько ядер мимо цели, после чего благоразумно ограничился «наблюдением». Возможно, английский адмирал ждал, когда подойдет с суши пехота, но у пехотинцев к тому времени дела были плохи — они нарвались на отборные силы Пенальвы, на аркебузиров и ополчение.
Согласно описанию испанской стороны, отделение аркебузиров точно и аккуратно вело стрельбу при поддержке огня городских батарей. Но, с точки зрения англичан, хуже всего им пришлось от испанского ополчения. Это были мелкие кавалерийские отряды, собранные из местных офицеров и плантаторов, да еще грозный отряд пикинеров, известных как «быкобои». Это были страшные люди. Несколько испанцев, негров-рабов, креолов и множество метисов и мулатов в мирное время зарабатывали себе на жизнь охотой на одичавший скот, расплодившийся на острове. В легкомысленном прозвище, которым наградили их англичане, не было пренебрежения, потому что такое ремесло воспитало из них грозных воинов. Пенальва предложил «быкобоям» особую премию за то, чтобы вместо быков поохотиться на англичан, и те охотно согласились. Они знали каждый куст и каждую расщелину, пригодную для засады, а привычное им орудие охоты — длинное отточенное копье, было страшной силой в умелых руках. Рассказывали (во всех английских сообщениях об этих партизанах звучит ужас), что после удара таким копьем не выживал никто: оно пробивало в человеке сквозную дыру, причем выходное отверстие было такой же величины, как и входное. По мнению шкипера Уистлера, тот, на кого бросался быкобой, напрасно пытался бы сопротивляться, потому что охотник хладнокровно ожидал выстрела и падал на одно колено, пропуская пулю над головой. Но уже в следующий миг он снова был на ногах и наносил удар беззащитному мушкетеру, пытавшемуся перезарядить свое неуклюжее оружие. Уистлер уверял, что единственный способ спастись от этих свирепых убийц — не подпускать их на длину копья, пользуясь тем, что оружие быкобоев чуть короче стандартной шестифутовой английской пики. Но если уж быкобой пробил защиту пикинера или если треснула пресловутая «капустная кочерыжка», тогда, замечал Уистлер, «пиши пропало».