В действительности испанские колонисты на Ямайке столкнулись с любопытной проблемой. Потомки Колумба доказывали в суде, что его католическое величество даровал Ямайку Колумбу в личное владение, и, как таковое, она должна перейти к его потомкам. Это небывалое требование, основанное на сомнительных основаниях, вызвало такое смятение, что поселенцы никогда толком не знали, проживают ли они на землях испанской короны или в имении Колумбовых потомков. В проникнутой сутяжничеством атмосфере испанской колониальной политики такая двойственность отпугивала всех фермеров, кроме самых больших оптимистов. Спустя 161 год после того, как Колумб объявил остров владениями Фердинанда и Изабеллы, колония столь обеднела, что английские захватчики с трудом отличали ее богатейших плантаторов от беднейших работников. Ни те ни другие не знали роскоши. Все одевались в рабочую одежду, питались одной и той же однообразной пищей и жили в убогих одноэтажных домиках, выстроенных из забитых в землю столбов, обмазанных засохшей известкой. Многие семьи колонистов практиковали внутрисемейные браки, и очень немногие из них были достаточно богаты, чтобы содержать много рабов. После века с лишним тяжких трудов испанские колонисты все еще жили в постоянной борьбе за существование, с трудом перебиваясь на ежегодном доходе от шкур, лярда, сала и пряностей и с надеждой дожидаясь тех времен, когда Совет Индий решит всерьез заняться их островом. Главным событием года становился приход корабля из Испании, доставлявшего новости с родины, мануфактуру, да иной раз — новых правительственных чиновников. В остальном Ямайка существовала словно на другой стороне земли, настолько она была оторвана от мира и забыта. Вилья-де-ла-Вега, располагавшийся всего в шести милях от огромной естественной гавани, где позже был построен Кингстон, уныло примостился на самом краешке Ямайки, и большинство испанцев больше жались к берегу, в котором видели единственную связь с внешним миром, чем устремлялись к нетронутым внутренним частям острова.
Пенн и Венейблс были в некоторой степени осведомлены о состоянии Ямайки. Английские корабли часто кренговались в ее укромных бухтах, а испанские поселенцы только радовались появлению английских контрабандистов, снабжавших островитян товарами, которые Испания либо забывала присылать, либо продавала по непомерным ценам. Кроме того, двенадцать лет назад большой отряд английских каперов дерзко высадился на остров, захватил Вилья-де-ла-Вегу и удерживал до получения выкупа. Несколько участников того рейда были в числе моряков Пенна и могли посоветовать комиссарам, как лучше захватить испанские позиции. Честно говоря, испанцы на Ямайке свели столь печальное знакомство с пиратами и прочими хищниками, что у них выработалось здоровое уважение к налетчикам всякого сорта. Они знали, что их укрепления долго не продержатся, и при первом появлении вражеских парусов на горизонте обычно смирялись с неизбежностью. Они грузили свое добро на телеги, забирали семьи и бежали в горы, чтобы переждать, пока грабители уйдут восвояси. Такова же была их первая реакция, когда 9 мая 1655 года испанские часовые на дозорной башне сообщили о мощном английском флоте, направлявшемся прямо к якорной стоянке.
В тот день, когда перед английским флотом показалась Ямайка — «очень высокая земля вдалеке», — скончался комиссар Уинслоу, ветеран Нью-Плимута. Говорили, что не выдержало разбитое сердце, что его дух подкосил позор, пережитый при Санто-Доминго; но более вероятно, что убили комиссара лихорадка, отсутствие надлежащей медицинской помощи и суровая жизнь. Ему было шестьдесят семь лет. Его тело закрыли в гробу, положив в ноги два ядра, и спустили на веревках за борт «Свифтшу», оставив там, пока шла похоронная служба. Затем, с последним «аминь», веревки отпустили, и гроб с плеском погрузился в прозрачные воды Карибского моря, а с кораблей Пенна над могилой комиссара прогремел салют из сорока двух пушек. Смерть Уинслоу определила настрой новой кампании: когда флот входил в будущую Кингстонскую бухту, английские войска мало походили на тех самоуверенных оптимистов, что столь гордо ступили на берега Эспаньолы. Теперь люди были угрюмы, измучены болезнями и нервозны. Общая подавленность сказалась и на Венейблсе. Когда корабли бросали якоря у ямайского побережья, он мрачно мерил шагами палубу, втянув голову и низко надвинув шляпу. Он не поднял головы даже в ответ на робкие приветственные крики своих людей, проходивших на шлюпках вдоль борта корабля на пути к месту высадки. За несколько часов до того он сурово предупредил, что всякий, кто повернется спиной к врагу, будет убит на месте стоящим рядом; иначе обоих казнят за трусость. С этой мрачной мыслью в уме солдаты, которым помогал слабый бриз, быстро приближались к испанскому берегу. Они уже видели малые оборонительные брустверы и различали дымки из пушек — защитники острова открыли огонь.