Венейблс переоценивал опасность. Военная позиция Ямайки имела мало общего с неприступной обороной, которую он встретил на Эспаньоле. Испанское население Ямайки было слишком малочисленно и слишком слабо вооружено, чтобы возвести укрепления, подобные тем, которыми воспользовался граф Пенальва. В Вилья-де-ла-Вега не было укреплений, заслуживавших этого названия; не было и ополчения, которое можно было бы созвать для усиления городского гарнизона. Ямайские испанцы не уступали отвагой тем, что сражались под командованием Пенальвы, но они были не так глупы, чтобы думать, что смогут отразить атаку семи или восьми тысяч англичан, как бы жалко те не выглядели. В данный момент испанцы, собственно, еще сомневались в целях пришельцев и главным образом хотели выяснить, чего ради затеяна загадочная атака. Никто из европейцев, в том числе и испанцы, не числили несчастную Ямайку среди земель, стоящих столь массированного нападения. Испанцы надеялись, что английские моряки по ошибке вышли не туда, куда собирались, или хотят только пополнить припасы на пути к более крупной цели. Все же из предосторожности 180 человек островного гарнизона заняли позиции у места высадки.
Предводителем их был губернатор дон Хуан Рамирес де Орельяна. Этого несчастного так мучили покрывавшие все тело болячки и нарывы от неизлечимой кожной болезни, что его приходилось всюду носить на мягких носилках и спеленутым, словно младенца. За брустверами на месте высадки были установлены всего три пушки, пригодные к использованию, так что гарнизон со своей миниатюрной батареей вряд ли мог причинить существенный урон, даже стреляя исключительно метко. Они выпустили около двадцати ядер впустую, целясь в передовой английский корабль «Мартин», двигавшийся к мелководью, и с судна на выстрелы испанцев ответили столь же безуспешно. Едва англичане начали высадку, испанцы оставили свои позиции и поспешно вернулись в город, не потеряв ни одного человека. Там они позаботились об эвакуации своих семей и сбежали в холмы, откуда горстка разведчиков мрачно наблюдала, как английская пехота, полк за полком, высаживается на берег и с угрожающей неторопливостью разбивает лагерь. На следующее утро, когда английская колонна целеустремленно двинулась в глубь острова, испанцы не выдержали напряжения. Они выслали двух парламентеров под флагом перемирия к английскому командующему. Представ перед Венейблсом, посланцы уведомили его, что, если ему нужно продовольствие, испанские колонисты с радостью поделятся, насколько смогут, говядиной и хлебом из кассавы, чтобы экспедиция могла продолжать путь. Резкий ответ Венейблса подтвердил их худшие опасения. Он, как без обиняков заявил генерал, «явился не грабить, а растить хлеб» и намерен превратить остров в постоянное владение республики. В два часа того же дня английская пехота беспрепятственно вошла в покинутый жителями Вилья-де-ла-Вега.
Перед испанским руководством встала дилемма. Впервые за всю историю колонии тщетно было бы дожидаться, пока пришельцы уйдут сами. Если Венейблс сказал правду, необходимо предпринимать активные действия для изгнания англичан. Более того, испанцы по собственному опыту знали, что следующие два или три месяца — лучшее время для борьбы против оккупантов. Наступало самое трудное время засушливого сезона, а в засуху пришельцам будет исключительно трудно охотиться и обеспечивать себя пропитанием. Вполне возможно, что, отступив в труднодоступную центральную часть острова, испанцы смогут оказывать военное давление на англичан, пока естественные условия Ямайки не изнурят армию вторжения. Испанские колонисты как никто знали, что скудная экономика Ямайки едва способна прокормить три тысячи душ и не выдержит появления еще шести или семи тысяч ртов. В данном случае голод становился союзником испанцев. Но в ближайшие несколько дней требовалось потянуть время, чтобы дать возможность беженцам отойти в холмы и спрятаться в привычных укрытиях. Чтобы выиграть время, отважная депутация поселенцев вернулась в столицу и предложила английскому командованию переговоры. Генерал Венейблс и его штаб, находившиеся в Вилья-де-ла-Вега, пребывали в наилучшем расположении духа. Они радовались, что наконец отделались от моряков, и хвастливо заявляли, что теперь, когда у них развязаны руки, армия покажет, на что способна. Их совершенно сбила с толку легкость, с какой удалось захватить испанскую столицу, и они беззастенчиво обманывали себя мыслью о важности нового завоевания. Вилья-де-ла-Вега, уверяли они, великолепный трофей. На деле город, разумеется, ничего не значил ни в военном, ни в коммерческом смысле. Эту занюханную провинциальную столицу испанцы без всякой жалости бросали и перед лицом менее грозных завоевателей. Пока Венейблс со штабом раздували важность своих достижений, английские солдаты, раздраженные запретом на грабеж, бродили по покинутым улицам, взламывали двери, оскверняли церкви и рылись в домах в поисках добычи. Их ожидало разочарование. Испанцы вывезли все подчистую, погрузив все мало-мальски ценное на телеги беженцев. В городке осталось лишь несколько поломанных кроватей, стульев и столов. Англичане хватались и за эти жалкие трофеи, срывали даже облысевшие и засаленные коровьи шкуры, которыми были застелены полы в хижинах рабов. Эти коровьи шкуры отправили в Англию, где обменяли на груз галет, муки и гороха. Таков был единственный доход, полученный Венейблсом и его людьми от захвата испанского городка.