Отпущенный им беглый монах Григорий, в миру Юрий Отрепьев, а по-домашнему — Юшка был из небогатых дворян. Он рано потерял отца, после чего семейство впало в нужду, и не очень оказался нужным родной матери, не любившей его за некрасивость и шпынявшей его из-за каждой пустяковой провинности. Но маленький Отрепьев не унывал и, пася гусей, словно дворовой мальчик-холоп, мечтал о том, что когда вырастет то станет царем и все его будут любить и баловать. Юшка отличался природной сообразительностью и проворством, его заметили и взяли под свое покровительство его дальние родственники бояре Романовы, у которых юный Отрепьев провел несколько лет. Он получил неплохие знания в московских романовских хоромах, научился грамоте и был осведомлен о жизни в зарубежных странах.
Романовы не смирились со своей ссылкой, мечтали отомстить Борису Годунову за свое падение и постепенно в голове Филарета возник план свержения ненавистного царя с помощью более законного претендента на престол, чем Годунов. Пока Юрий Отрепьев рос и мужал в Москве, по столице усиленно начали ходить слухи о воскресшем царевиче Дмитрии, подготавливающие почву для появления Самозванца. Выносить такой серьезный заговор за пределы узкого круга было очень опасно. А Юшка Отрепьев для Романовых не был чужим, этого мальчика они знали с детства.
Род Отрепьевых происходил от дворянского рода Нелидовых и поначалу не был ничем примечательным. В конце 14 века на службу к Московскому князю Дмитрию Ивановичу прибыл польский шляхтич Владислав Неледзевский. После участия в Куликовской битве ему было даровано московское дворянство, а его потомки стали зваться Нелидовыми. Выдающимися подвигами новый дворянский род себя не прославил. Одна часть Нелидовых поселилась в Галиче, другая — в Угличе. Один из Нелидовых, Данила Борисович, в 1497 году получил прозвище Отрепьев, которое для его потомков стало фамилией.
Имение дворян Отрепьевых, в котором вырос Юшка, примыкало к селу Домнино, костромской вотчине боярина Федора Никитича Романова, которое он получил в качестве приданого своей жены, Ксении Шестовой. Девичья фамилия матери боярыни Ксении Шестовой, супруги Федора Романова, была Отрепьева. Отец Григория Отрепьева, Богдан Иванович, и мать Ксении Шестовой, Мария Ивановна, были родными братом и сестрой, а сам Григорий Отрепьев приходился супруге Федора Романова двоюродным братом.
В конце 1600 года мирная жизнь Юрия Отрепьева закончилась: бояре Романовы по подозрению в измене были арестованы, их усадьба была разграблена и сожжена, и Отрепьев, спасая свою жизнь, срочно принял постриг под именем Григорий. Какое-то время он скитался по монастырям, но через некоторое время вдруг чернец Григорий оказался в Чудовом монастыре. Монастырь являлся привилегированном, он находился на территории московского Кремля и поступить в него было непросто — обычно вносился крупный денежный вклад или нужно было важное заступничество. За прием Григория попросил его новый влиятельный покровитель — протопоп кремлевского Успенского собора Ефимий.
Очень скоро архимандрит Пафнутий перевел Григория в свою келью, и по его представлению молодой монах был рукоположен патриархом Иовом в дьяконы. А потом и Иов приближает к себе Григория, и тот даже сопровождал патриарха на заседаниях Боярской думы. Для молодого, бедного, неприметного монашка карьерный взлет всего за год непосвященным казался просто головокружительным. Возвышение Отрепьева объяснялось тем, что его же покровитель архимандрит Пафнутий был близок к ссыльным Романовым, и если братья Никитичи сидели под крепким караулом, то в Москве находилась и не бездействовала их многочисленная родня, обиженная тем, что Борис Годунов считал их, родственников Романовых посредственностью и не продвигал по службе.
И в то время, пока Григорий делал свою карьеру в монастыре при патриархе Иове, по Москве начали усиленно ходить разговоры о воскресшем царевиче Дмитрии. Инока Григория, пока он был в Чудовом монастыре, стали наставлять на «путь истинный», внушая ему намеками, что возможно он не простого рода, а подмененный царевич. Взыграло тогда ретивое сердце молодого Отрепьева, начали сбываться его заветные мечты стать царем.
Покровительствовал Отрепьеву и великий канцлер литовский Лев Сапега, который не упускал случая разжечь пожар междоусобицы в московском царстве. Впервые он приехал послом в Москву еще при царе Федоре Иоанновиче. После той поездки он писал королю, что его соглядатаи говорят о том, что основная часть думных бояр и воевод стоит за Романова, а более мелкие чины, а также стрельцы и чернь, поддерживают Годунова.