В политической жизни Флоренции Леонардо участия не принимал и, скорее всего, не питал к ней никакого интереса. Флоренция считалась республикой, однако фактически ею управляло семейство Медичи и круг аристократов, группировавшихся вокруг их двора. Главным инструментом власти был банк Медичи, через который протекали все городские деньги, заработанные на производстве мануфактуры, торговле шелком и шерстью, ювелирном деле и изготовлении предметов роскоши. Медичи покровительствовали искусству, но Леонардо не привлекал их внимания. Скорее всего, ему мешала репутация, которую он приобрел еще в ранней молодости и которая с годами только укреплялась: блестящий и многосторонний, но медлительный и ненадежный, он часто бросал работу неоконченной. Со своей стороны, Леонардо не чувствовал себя при дворе Медичи свободно. Герцоги питали интерес к классической древности. Они забавлялись тем, что облачались в тоги и обращались друг к другу на изысканной латыни, которую Леонардо, не преуспевший в этом языке, считал немного смешной. Как бы то ни было, но правители Флоренции мало что сделали для него.
Если исходить из хронологии его творчества, то мы располагаем мизерным числом точных дат, относящихся к периоду жизни Леонардо между двадцатью и тридцатью годами. Один документ, датированный 8 апреля 1476 года, когда художнику было около двадцати четырех лет, может кое-что сказать (а может и не сказать) о его личности, однако он слишком часто комментировался и к нему очень трудно отнестись объективно. Флорентийские правители в качестве средства поддержания своей власти установили рядом с палаццо Веккьо некий ящик, прозванный барабаном (тамбуро). В этот ящик каждый мог опустить анонимное обвинение, которое расследовалось в том случае, если по нему находились свидетели. В вышеназванный день в тамбуро была обнаружена записка, в которой Леонардо и еще трое молодых людей обвинялись в том, что они занимались любовью с семнадцатилетним Джакопо Сантарелли, служившим в мастерской моделью. Обвинение могло быть продиктовано чьей-то злобой; обвинитель так и не был найден, ни один свидетель не появился, и хотя дело пошло в суд во второй раз спустя два месяца, в конечном итоге все это ни к чему не привело. В наши дни существует тенденция игнорировать этот документ. Однако некоторые обстоятельства жизни Леонардо, его замечания о любви, его отношение к женщинам не позволяют нам так к нему относиться. Давнее обвинение снова и снова приходит на ум.
Через некоторое время после этого события, возможно, между 1476 и 1478 годами, Леонардо открывал собственную мастерскую. Не известно, на какой улице она была и сколько времени просуществовала, но точно установлено, что Леонардо больше не работал у Верроккьо.
Как свидетельствует Вазари, у Леонардо была привычка бродить по улицам в поисках красивых или уродливых лиц, причем уродства, по его мнению, не следовало избегать: он рассматривал уродство как обратную сторону красоты. Художник был «настолько счастлив, когда замечал какое-нибудь забавное лицо, все равно, бородатое или в ореоле волос, что начинал преследовать человека, столь привлекшего его внимание, и мог заниматься этим весь день, стараясь составить о нем ясное представление, а когда возвращался домой, то рисовал его голову так хорошо, как будто этот человек сидел перед ним».
Леонардо хранил свои впечатления не только в памяти, он всегда носил книжечку для эскизов, которую советовал иметь при себе и другим художникам в своем большом «Трактате о живописи»: «Ты сможешь частенько поразвлечь себя, когда выходишь отдохнуть и прогуляться на свежем воздухе, если будешь наблюдать и делать зарисовки людей, когда они разговаривают, или спорят друг с другом, или смеются, или бросаются друг на друга с кулаками… все это ты запечатлеешь быстрыми штрихами в маленьком карманном альбомчике, который всегда будешь носить с собой. Такие зарисовки нельзя ни в коем случае стирать, их надобно сохранять с крайним прилежанием, потому что существует столько форм и действий, что память не способна их удержать». Этот отрывок может очень хорошо объяснить, почему сохранилось относительно большое количество рисунков Леонардо: он очень редко их выбрасывал. 28 декабря 1479 года Леонардо, должно быть, прогуливался по Флоренции со своим альбомчиком. Ему тогда было двадцать восемь лет без нескольких месяцев. Дата установлена в связи с неким историческим событием. За год до этого дня произошло кровавое, но неудачное покушение на Медичи, предпринятое членами семейства Пацци; и вот теперь один из конспираторов, который в свое время бежал в Турцию, был возвращен во Флоренцию и повешен на одном из общественных зданий. Леонардо увидел тело, отметил сочетание страсти, презрения и ненависти на мертвом лице, – и сделал набросок. На том же самом листе он пометил: «Маленькая шляпа рыжевато-коричневого цвета, костюм из черного атласа, отороченная черным куртка, голубой камзол, отороченный черным, и белые бархатные нашивки. Бернардо ди Бандино Барончелли. Черные чулки». Вряд ли эти слова свидетельствуют об аномальном отчуждении Леонардо от всего человеческого, скорее всего, он действовал так, как действовал бы любой настоящий художник, делая заметки для картины или более детального рисунка, который надеялся создать.