Поводом покинуть Афины послужило письмо, полученное Ксенофонтом от своего друга, беотийца Проксена, который служил у царевича Кира Младшего. Проксен, по просьбе Кира, набирал войско для военной экспедиции. Он обещал Ксенофонту в случае его приезда содействовать его дружбе с Киром, который для самого Проксена стал «дороже отчизны». Ксенофонт с радостью принял предложение, надеясь на службе у Кира прославиться и разбогатеть. Зачем Кир набирал наемников, Ксенофонт даже не задумывался. Но Сократ предупреждал его о том, что не следует доверять Киру, который выступал на стороне противника в годы Пелопоннесской войны, говорил, что эта дружба может повредить репутации Ксенофонта в Афинах. Но решение было принято, и Ксенофонт покидает Афины.
Об истинных мотивах экспедиции Кира, вероятно, знали только самые посвященные. Еще в 424 году до н э. в Персии царствовал Дарий II Нот. У него было двое сыновей: Артаксеркс и Кир. Кир был любимым сыном матери их, Парисатиды. Она очень хотела сделать наследником престола Кира, который был младшим из братьев, но Дарий распорядился иначе. Когда Кир достиг 17-летнего возраста, отец сделал его сатрапом, то есть правителем области, занимавшей большую часть Малой Азии, а Артаксеркса назначил наследником престола.
Лишь только Дарий умер, Кир сразу был обвинен в заговоре против брата, вступившего на престол. Он не избег бы смерти, если бы мать не выпросила своему любимцу помилования и не отправила его обратно в сатрапию.
Вернувшись туда, Кир немедленно приступил к тайной организации нового заговора, но действовал очень осторожно. Распустив слух, что соседний сатрап Тиссаферн имеет замыслы против греческих городов в Малой Азии, он стал собирать новый отряд греческих солдат для их защиты. С этой целью он поручил спартанцу-эмигранту Клеарху, Проксену и другим искателям приключений, собравшимся при его дворе, набирать для него войско под предлогом похода против Тиссаферна – все истинные замыслы были тщательно скрыты. Сам «великий царь» Артаксеркс находился в полном неведении относительно намерений брата: он думал, что один сатрап собирается воевать с другим, что случалось нередко, поэтому наемники и не заслуживали его внимания.
О том, что произошло в дальнейшем, мы знаем из «Анабасиса» Ксенофонта. Вероятно, во время похода Ксенофонт вел записи, так как в «Анабасисе» присутствует изобилие подробностей, имен и даже точное расстояние между населенными пунктами по пути следования войска Кира. Отряд греческих наемников составил в нем 13 тысяч человек.
Весной 401 года до н э. Кир выступил в поход против Артаксеркса. Дойдя беспрепятственно до деревни Кунакса (недалеко от Вавилона), его войско встретилось с войском Артаксеркса. В происшедшем здесь сражении Кир был убит, но греческое войско одержало победу. Со смертью Кира для греков исчезла и цель похода. После сражения персы пригласили греческих военачальников к себе как бы для переговоров, но отправили их к Артаксерксу, который повелел их казнить. Греческие наемники рассчитывали на щедрое вознаграждение в случае победы, но остались и без денег, и без предводителей. Надо было возвращаться в Грецию, от которой они были очень далеко, а обратный путь пролегал по территории противника. Они решили с оружием в руках проложить себе дорогу в Малую Азию и возвратиться на родину, выбрав себе новых предводителей, в числе которых, и притом одним из главных, стал Ксенофонт.
Греческая армия начала обратный поход. Отбиваясь от войск персидского царя, ежедневно преодолевая сопротивление местных племен, неся большие потери, греки упорно продвигались к южным берегам Черного моря. После восьмимесячного пути, потеряв около трети своего состава, они достигли греческого города Трапезунда. Позволив себе длительный отдых, наемники снова двинулись в путь – к Армене. Два месяца шли греки до Армены, и два месяца Ксенофонт стоял во главе войска. Затем, вплоть до прибытия в Византий, он постоянно находился на командной должности либо над всем войском, либо над большим самостоятельным отрядом. Используя положение фактического главнокомандующего, Ксенофонт дважды за время похода пытался склонить своих соратников остаться в Понте и основать новое поселение. Вероятно, он рассчитывал на то, что сможет оказаться во главе администрации нового города и таким путем осуществить честолюбивые надежды, которые ранее связывал с участием в экспедиции Кира. Но наемники не желали оставаться в Понте и стремились скорее попасть домой, так что мечтам Ксенофонта сбыться было не суждено.
Достигнув Фракии, большая часть наемников поступила на военную службу к фракийскому царю Севфу. Царь уже неоднократно вел переговоры с Ксенофонтом, возглавлявшим греческое войско. В это время Спарта не желала обострять отношения с персами и по их просьбе согласилась выдать уцелевших греческих наемников Кира персидскому царю. Была даже сделана, правда неудачная, попытка захватить Ксенофонта. В такой ситуации для греков было лучше поступить на службу к фракийцу, чем достаться персам. Севф обещал предоставить Ксенофонту убежище, если тот подвергнется преследованиям со стороны Спарты, и передать часть своих владений в благодарность за помощь в династической борьбе. Свои обещания Ксенофонт и его воины выполнили, Севф – нет.
Но политическая ситуация вновь изменилась. Спарта начала войну с Персией. Во Фракию прибыли посланцы спартанского командующего Фиброна, чтобы пригласить бывших наемников Кира на службу. Под командованием Ксенофонта в то время оставалось всего 6 тысяч человек, а сам он собирался ехать в Афины. Он пишет, что близкие ему в лагере люди стали просить, чтобы он не уезжал до тех пор, пока не отведет и не передаст войско Фиброну. Ксенофонт согласился и довел войско из Фракии до Пергама, а затем остался на спартанской службе, так и не уехав в Афины.
В 396 году до н э. для руководства военными действиями против Персии в Малую Азию прибыл спартанский царь Агесилай. Ксенофонт быстро с ним сблизился и на долгие годы стал ему верным другом. Вместе с ним он возвратился в Грецию, когда войско Агесилая было переброшено туда из Малой Азии в связи с начавшейся Коринфской войной. Ксенофонт участвовал на стороне спартанцев в битве при Коронее в 394 году до н э., где спартанцы сражались не только против фиванцев, но и против афинян, бывших с фиванцами в союзе. Вернуться на родину Ксенофонту так и не пришлось (да, может быть, он и не стремился). Если раньше Ксенофонт был добровольным изгнанником, то после битвы при Коронее он был заочно приговорен афинянами к изгнанию из отечества. В спартанском войске Ксенофонт оставался до конца Коринфской войны, сопровождая Агесилая в походах.
Затем начинается третий, последний, период жизни Ксенофонта. Спартанцы отблагодарили его за оказанные им услуги, стоившие ему лишения родины: они подарили ему дом и участок земли в местечке Скиллунте в Элиде близ Олимпии. Здесь он жил с женой и двумя сыновьями, Гриллом и Диодором, и провел много лет вдали от общественной жизни – занимался сельским хозяйством, охотой, литературными трудами и принимал друзей. Эта спокойная, идиллическая жизнь в очаровательном уголке продолжалась до 371 года до н э., когда во время войны между Спартой и Фивами спартанцы потерпели тяжелое поражение при Левктрах, и Ксенофонт вынужден был оставить Скиллунт и переселиться в Коринф. В 369 году до н э. Афины и Спарта заключили союз между собою, и приговор об изгнании, тяготевший над Ксенофонтом, был отменен. Тем не менее на родину он не вернулся. Но в 362 году до н э. он послал обоих сыновей в Афины, и они в числе афинских всадников участвовали в кавалерийском сражении, которым началась битва при Мантинее между спартанцами и афинянами, с одной стороны, и фиванцами – с другой. В этом сражении Грилл был убит. Когда известие об этом пришло к Ксенофонту, он совершал жертвоприношение. Услышав о гибели сына, он снял с головы венок, но когда гонец добавил, что сын его умер смертью храбрых, он снова надел венок и сказал: «Я знал, что сын мой смертен».