В 1883 году Вильсон продолжил научную работу в университете Джонса Гопкинса в Балтиморе, который уже тогда считался одним из ведущих вузов Америки. В январе 1885 года вышла его большая книга «Правление конгресса: исследование американской политики». За эту работу автор был удостоен специальной премии университета Джонса Гопкинса.
Летом 1885 года произошли изменения и в его личной жизни. Вильсон женился на Эллен Эксон. Красивая и умная женщина увлекалась литературой и искусством, хорошо рисовала, была знакома с трудами философов. Вильсон однажды сказал, что без ее поддержки он едва ли смог бы занять президентское кресло в Белом доме.
Получив в университете Джонса Гопкинса докторскую степень, Вильсон уехал преподавать историю в женский колледж Брин-Мор, около Филадельфии, затем перебрался в университет Уэслиан (Коннектикут), но и там не задержался. В 1890 году университет в Принстоне пригласил Вильсона на юридическую кафедру.
После ряда небольших сочинений в 1899 году был издан главный плод его изысканий «The State» – сравнительный анализ правительственной власти.
«В 1902 году Вильсон занял пост ректора Принстонского университета, – пишут А.А. и М.А. Островцовы. – Однако его попытки коренных реформ академического преподавания потерпели крах. Полностью рассорившись с профессурой университета, подорвав здоровье, Вильсон в 1910 году ушел в отставку.
Однако университетские конфликты сделали его известным во всей стране как реформатора высшей школы. Уже в 1906 году его имя звучало из уст членов консервативного крыла демократической партии как возможная кандидатура на пост президента. В ноябре 1910 года Вильсон был избран губернатором штата Нью-Джерси.
Здесь он провел предварительные выборы для внутрипартийного избрания кандидатов и способствовал изданию ряда социальных законов (например, о страховании рабочих от несчастных случаев). Благодаря этому Вильсон стал известен и за пределами штата как губернатор».
На президентских выборах 1912 года Вильсон одержал победу. Его внутренняя политика вошла в историю как «новая демократия», или «новая свобода»; сводилась она к трем пунктам: индивидуализм, свобода личности, свобода конкуренции.
«Он был убежден, что история – это «эра реформ, но не революций», – пишет В.В. Носков. – В своей политике руководствовался принципом: «государство существует для общества, а не общество для государства». Поэтому он выступал за максимальное равенство возможностей для всех граждан внутри страны и за неограниченный доступ к мировым рынкам. В рамках программы построения «новой демократии» осуществил тарифную (1913) и банковскую (1913) реформы, добился принятия антимонопольных законов (1914). Провел также ряд социальных преобразований в интересах фермеров и работников наемного труда. Считается, что в течение трех лет Вильсону удалось осуществить в законодательной области больше, чем кому-либо со времен президента Линкольна».
Во внешней политике Вильсон «обозначил цели, установил методы и определил характер внешней политики США в этом столетии», – пишет американский историк Ф. Кэлхун. Вильсон подчеркивал, что «президент не может быть той домашней фигурой, какой он был в ходе столь продолжительного периода в нашей истории. Наше государство и по силе своей, и по ресурсам вышло на первое место в мире… поэтому наш президент должен всегда представлять одну из великих мировых держав… Он должен всегда стоять во главе наших дел, его пост должен быть столь же видным и влиятельным, как и тот, кто его займет».
В первые годы пребывания на посту президента Вильсон в основном придерживался рамок «дипломатии доллара». Вильсон был убежден, что «если мир действительно хочет мира, он должен следовать моральным предписаниям Америки».
Вильсон проводил активную политику, направленную на укрепление американских позиций в Карибском бассейне и в Мексике. Президент приложил немало усилий для того, чтобы объединить страны Западного полушария в своеобразную панамериканскую лигу, под эгидой которой все споры разрешались бы мирным путем, с взаимной гарантией территориальной целостности и политической независимости при республиканских формах правления. Идея своеобразного Панамериканского пакта о ненападении не была воплощена из-за позиции Чили.
Когда разразилась война в Европе, США заняли позицию нейтралитета. Первые месяцы войны совпали для Вильсона с личной трагедией. В начале 1914 года умерла его глубоко любимая жена.
4 августа 1914 года президент Вильсон выступил в конгрессе с первой из 10 прокламаций о нейтралитете страны. Еще через две недели он конкретизировал свое заявление, подчеркнув, что США должны быть «нейтральными на словах и на деле», «беспристрастными в мыслях, так же как и в поступках, избегать поведения, которое может быть истолковано как поддержка одной стороны в ее борьбе против другой».
Он считал, что особое положение Америки дает ей право предлагать свое посредничество. О новой роли США в мировой политике Вильсон впервые заявил, выступая с речью перед 2000 членами организации, именуемой Лигой принуждения к миру (ЛПМ), собравшимися в Нью-Йорке 27 мая 1916 года: «США – не посторонние наблюдатели, их волнует конец войны и перспективы послевоенного мира. Интересы всех наций являются нашими собственными».
Избирательная кампания Вудро Вильсона 1916 года прошла под лозунгом: «Он удержал нас от войны». Но уже в следующем году президент добился вступления США в войну, предполагая приобрести решающий голос в определении судеб послевоенного мира. Вильсон мечтал о создании Всемирной ассоциации государств, в которой ведущую роль играли бы Соединенные Штаты.
8 января 1918 года президент произнес главную из своих речей. Она содержала американскую программу завершения войны и послевоенной организации мира – знаменитые «Четырнадцать пунктов» Вильсона. Эта речь резко расходилась с «доктриной Монро» и политикой «большой дубинки» Теодора Рузвельта. Соперник Вильсона Т. Рузвельт назвал их «четырнадцатью клочками бумаги» и утверждал, что они предвещают «не безоговорочную капитуляцию Германии, а условную капитуляцию Соединенных Штатов».