Так или иначе, Курбский решился на побег. Гнев Ивана Грозного был страшен. Ведь к полякам перешел не кто-нибудь, а его ближайший соратник, с которым он был знаком с юных лет!.. Царь распорядился бросить мать, жену и девятилетнего сына перебежчика в застенок (все трое умерли там), смерть постигла также родных братьев Курбского, его имения были конфискованы в казну. Позднее в одном из своих сочинений князь писал: «Был я неправедно изгнан из Богоизбранной земли и теперь являюсь странником… И мне, несчастному, что царь воздал за все мои заслуги? Мою мать, жену и единственного сына моего, в тюрьме заточенных, уморил различными горестями, князей Ярославских, с которыми я одного рода, которые верно служили государю, погубил различными казнями, разграбил мои и их имения. И что всего горше: изгнал меня из любимого Отечества, разлучил с любимыми друзьями». Однако в этом отрывке, мягко говоря, многое неверно: никто Курбского из Отечества не изгонял, а репрессии его близких были спровоцированы именно его побегом.
Польский король сдержал слово и щедро одарил перебежчика. 4 июля 1564 г. ему было пожаловано местечко Крево и 10 сел в его окрестностях, а на Волыни — местечко Миляновичи с дворцом, местечко Вижва с замком, город Ковель с замком и 28 сел. Поселился бывший русский князь в Миляновичах, недалеко от Ковеля. Поскольку поместья ему дали только во временное пользование (так называемую «крулевщину»), окрестные паны тут же начали вторгаться во владения Курбского, захватывать земли, угонять к себе крестьян. Курбский не остался в долгу — между ним и соседями развернулась настоящая война с убитыми, ранеными и пленными. Но 25 февраля 1567 г. король «в награду за добрую, цнотливую (доблестную), верную, мужнюю службу во время воевания с польским рыцарством земли князя Московского» пожаловал Курбскому Ковель, Крево и окружавшие их села уже в вечную собственность. Тем не менее «ненавистные и лукавые соседи» по-прежнему оставались недовольны Курбским и на Люблинском сейме 1569 г. даже подали отдельную жалобу на него. Королю пришлось специально разъяснять, что поместья пожалованы князю за его исключительные заслуги и пересматривать это решение никто не будет. И все-таки тяжбы и склоки, время от времени переходящие в боевые действия, между Курбским и его соседями продолжались и позже.
Правда, при ближайшем рассмотрении ратные заслуги Курбского на польской службе исключительными назвать сложно. Он дважды участвовал в осаде Полоцка — в октябре 1564-го и августе 1579-го, а в июне 1581-го должен был воевать под Псковом, но заболел и поручил командование своим отрядом другому. Единственным крупным успехом Курбского-военачальника на польской службе стало сражение, которое он выиграл в январе 1565 г. под Великими Луками. Тогда 4-тысячный польский отряд под руководством князя разгромил 12-тысячную русскую армию. После этого Курбский настойчиво просил короля дать ему 30-тысячное войско, во главе которого он намеревался завоевать Москву. При этом князь предлагал приковать его цепями к телеге, окруженной стрельцами, и при малейшем подозрении в неверности тут же застрелить. Но руководство крупными соединениями поляки ему так и не доверили.
Любопытно, что в католичество Курбский не перешел, до конца своих дней оставаясь православным. Да и в его письмах проскальзывают упоминания о том, что происходившие в Московии события, «как моль», точили его сердце. До конца слиться с новой жизнью и растоптать в себе муки совести Курбский так и не смог. По-видимому, он одновременно считал себя и правым, и виноватым.
Наибольшую известность князю Андрею Михайловичу принесла его литературная деятельность. На фоне других знатных людей того времени князь выглядел настоящим энциклопедистом — он прекрасно знал древнюю и современную литературу и философию, рекомендовал молодым людям изучать не только Священное Писание, но и «шляхетные», то есть светские науки — риторику, грамматику, диалектику, астрономию. Уже в преклонные годы, сетуя на то, что «святорусская земля голодом духовным тает», Курбский изучил латинский язык и лично сел за переводы церковных сочинений Григория Богослова, Василия Великого, Иоанна Златоуста.
После бегства в Ливонию князю Андрею Михайловичу выпала возможность, которая не доставалась никому из эмигрантов после него, — высказать свои взгляды на политику в письме к своему главному оппоненту (в данном случае Ивану IV) и получить в ответ не молчание или высокомерную отписку, а такое же обстоятельное «открытое письмо». Переписка Курбского с царем началась сразу же после эмиграции князя, в апреле 1564 г. В первом письме, которое Курбский отправил царю из Вольмара, автор горестно восклицал: «Какого только зла и гонения я от тебя не претерпел! И сколько бед и напастей на меня ты навлек! И сколько ложных обвинений на меня ты возвел!» Главным образом князь упрекал царя в том, что он перестал прислушиваться к советам верных слуг. В ответных письмах царь не только обвинял перебежчика в измене и отвергал его упреки, но и объяснял свою позицию, излагал соображения по поводу дальнейшего развития Российского государства. «Переписка Грозного с Курбским» стала одним из ценнейших памятников русской литературы.