На месте Византии была основана Латинская империя, просуществовавшая полвека. Оно представляло собой эфемерное образование, зависевшее от венецианского флота и паразитировавшее на византийских богатствах. С возвращением многих крестоносцев в Европу ослабела и военная мощь Латинской империи. В 1205 году ее войско было разбито у Адрианополя болгарами, а император Балдуин (Бодуэн) I попал в плен. В 1261 году император Никеи Михаил III Палеолог с помощью генуэзцев изгнал крестоносцев из Константинополя.
После четвертого похода масштабы последующих крестовых походов значительно сократились. В 1204 году иерусалимский король Амори Лузиньян попытался утвердить свою власть в Египте, пораженном засухой и голодом. Крестоносцы разбили египетский флот и высадились в Дамиетте в дельте Нила. Султан аль-Адиль Абу Бакр заключил с крестоносцами мирный договор, уступив им ранее отвоеванную египтянами Яффу, а также Рамлу, Лидду и половину Сайды. После этого в течение десятилетия между египтянами и крестоносцами не было крупных военных конфликтов.
Пятый крестовый поход был организован в 1217–1221 годах для завоевания Египта. Его возглавили король Венгрии Андраш II и герцог Леопольд Австрийский. Крестоносцы Сирии встретили пришельцев из Европы без большого энтузиазма. Иерусалимскому королевству, пережившему засуху, трудно было прокормить десятки тысяч новых воинов, да и с Египтом оно хотело торговать, а не воевать. Андраш и Леопольд совершили набеги на Дамаск, Наблус и Бейсан, осадили, но так и не смогли взять сильнейшую мусульманскую крепость Тавор. После этой неудачи Андраш в январе 1218 года вернулся на родину.
На смену венграм в Палестину в 1218 году прибыли голландские рыцари и немецкая пехота. Было решено завоевать египетскую крепость Дамиетту в дельте Нила. Она находилась на острове, была обнесена тремя рядами стен и защищена мощной башней, от которой к крепости тянулись мост и толстые железные цепи, преграждавшие доступ к Дамиетте со стороны реки. Осада началась 27 мая 1218 года. Использовав свои суда в качестве плавучих стенобитных орудий и применив длинные штурмовые лестницы, крестоносцы овладели башней. Узнав об этом, египетский султан аль-Адиль, находившийся в Дамаске, от огорчения умер. Его сын аль-Камиль предложил крестоносцам снять осаду Дамиетты в обмен на возвращение Иерусалима и других территорий Иерусалимского королевства в границах 1187 года, но рыцари под влиянием папского легата Пелагия ответили отказом, хотя султан обещал отыскать и вернуть даже куски Животворящего креста, захваченного Салах ад-Дином.
Пелагий фактически возглавил войско, примирил разные группы крестоносцев и довел осаду до конца. В ночь с 4-го на 5-е ноября 1219 года Дамиетта была взята штурмом и разграблена. К тому времени подавляющее большинство ее населения умерло от голода и болезней. Из 80 тысяч уцелели только 3 тысячи. Однако предложение Пелагия идти на Каир крестоносцы отвергли, понимая, что для завоевания Египта сил не хватит.
Ситуация изменилась, когда в 1221 году в Дамиетту прибыли новые отряды рыцарей из Южной Германии. По настоянию Пелагия, мирные предложения аль-Камиля были опять отвергнуты, и крестоносцы атаковали позиции мусульман у Мансуры к югу от Дамиетты. На помощь аль-Камилю пришли его братья из Сирии, так что мусульманское войско по численности не уступало крестоносному. В середине июля начался разлив Нила, и лагерь крестоносцев затопило, тогда как мусульмане заранее приготовились к разгулу стихии и не пострадали, а потом отрезали армии Пелагия путь к отступлению.
Крестоносцы запросили мира. В это время египетский султан больше всего опасался монголов, уже появившихся в Ираке, и предпочел не искушать счастья в борьбе с рыцарями. По условиям перемирия крестоносцы оставили Дамиетту и отплыли в Европу.
Шестой крестовый поход возглавил в 1228–1229 годах германский император Фридрих II Гогенштауфен. Сам император перед началом похода был отлучен от церкви папой Григорием IX, назвавшим его не крестоносцем, а пиратом, который собирается «похитить королевство в Святой земле». Фридрих был женат на дочери иерусалимского короля и собирался стать владетелем Иерусалима. Запрет похода никак не повлиял на крестоносцев, которые шли за императором в надежде на добычу.