Гринченко-писатель проявил себя не только как незаурядно мыслящий автор, но и как тонкий психолог, и просто как человек, у которого душа болит за родной народ. Он всю жизнь активно отстаивал идею национального движения, которую воплотил в повести «Солнечный луч», и решал проблему существования украинской интеллигенции как духовного проводника общества, в то время как сама она не имеет определенных идеалов. Эту болезненную для себя тему Борис Дмитриевич раскрыл в одном из лучших своих произведений – «На распутье». В нем он исследовал безобразное явление – паралич воли мыслящих людей Украины. И нашел однозначный ответ: причина всему – нехватка солидарности украинцев, как человеческой, так и национальной: «Мы до того не солидарны между собой, до того индивидуальны, что иногда и самого простого дела сообща не можем сделать».
Но так как писательский труд дохода не приносил, а наоборот (как, например, издание книг для крестьян), требовал затрат, Борис Дмитриевич, чтобы содержать семью, не оставлял казенных должностей. Кроме работы учителем, с 1886 по 1887 г. он был статистиком в Херсоне, а в 1894 г. переехал в Чернигов, где служил в губернском земском управлении: сначала заведовал земской оценкой и народным образованием, а затем стал секретарем. В черниговский период своей жизни Гринченко с помощью мецената Ивана Череватенко организовал издание внушительной библиотечки народно-просветительских книг, стал одним из руководителей нелегальной украинской организации «Черниговская Громада». Он вместе с женой занимался приведением в порядок музея украинской старины В. Тарновского. Абсолютно точно охарактеризовал Бориса Дмитриевича И. Франко, сказавший, что такие люди, как он, «бросаются во все стороны, заполняют пробелы, латают, поднимают поваленное, валят то, что поставлено неладно, строят новое, ищут способы привлечь к работе больше рук». Гринченко не любил непорядка и лени, своим примером он заражал бездействующих и словно чего-то выжидающих друзей, упрекая их библейскими словами: «Жатва многа, а делателей мало».
В 1902 г. Борис Дмитриевич поселился в Киеве, где прожил до самой смерти. Четыре года он активно занимался редакцией первой ежедневной украинской газеты «Общественная мысль» (позже – «Совет») и журнала «Новая громада». В 1906 г. он стал одним из организаторов первого киевского общества «Просвита». Полулегальная организация, чьим руководителем являлся Гринченко, ставила своей целью возрождение к полноценной жизни родного языка и традиций, она занималась обучением неграмотных, изданием книг на украинском языке и другой просветительской деятельностью.
Редакционную и руководящую работу Гринченко совмещал с воплощением в жизнь своей давно лелеемой мечты. Несколько лет напряженного труда, все собранные им лексикографические и фольклорные материалы, помноженные на такую же кропотливую работу известнейших представителей украинской интеллигенции – Н. Костомарова, Н. Лысенко, И. Франко, Л. Украинки, А. Русова – создали нерушимый памятник Борису Дмитриевичу. Им стал самый полный за всю историю страны толково-переводной «Словарь украинского языка» (издан в 1907-1909 гг.), насчитывающий 68 тыс. слов. Для украинской науки и культуры он имел такое же значение, как, например, словарь Даля для русской или Линде – для польской: словарь зафиксировал народный и фольклорный языки и иностранную лексику. Но общество безжалостно отнеслось к этому труду, после первого издания о нем забыли почти на полвека. Повторное издание состоялось лишь в 1950-х гг., но и по сей день этот словарь не потерял своей лексической ценности.
В последние годы жизни Гринченко, с наступлением реакции, усилились его преследования как украинофила и политически неблагонадежного. Несколько месяцев он провел в тюрьме, где туберкулез полностью воцарился в его и так некрепком организме. Окончательно подорвали моральные и физические силы Бориса Дмитриевича смерть замученной царскими приспешниками дочери-революционерки и тяжелая болезнь внука. В 1910 г. он уехал на лечение на итальянский курорт Оспедалетти, где скончался 6 мая.