У 1933 році на тлі посилення сталінських репресій покінчили життя самогубством заступник голови Раднаркому М. Скрипник і талановитий письменник М. Хвильовий.
У 1937 році тільки на Поділлі кількість репресованих за звинуваченням у «троцькістській» діяльності збільшилася у порівнянні з 1934 роком у 60 разів, а за звинуваченням в «українському буржуазному націоналізмі» – у 500 разів! Усього в 1937 році в Україні було розстріляно більше 120 тисяч осіб.
Жахливі результати сталінського терору красномовно показав перепис населення України 1939 року. Кількість її мешканців склала 31 мільйон людей проти 51,7 мільйона в 1913 році. Відомо, що Сталін, роздратований такими результатами перепису, наказав розстріляти тих, хто керував його проведенням.
Однак із 1930–1940 роками ХХ століття в Україні пов’язане також велике промислове будівництво та значний підйом економіки. У цей період було збудовано Дніпрогес – найбільшу на той час гідроелектростанцію в Європі, Харківський тракторний та Новокраматорський машинобудівний заводи, «Запоріжсталь», «Азовсталь», Криворізький металургійний завод, Горлівський та Дніпродзержинський хімічні комбінати.
Організацію українських націоналістів (ОУН) було створено в 1929 році на Західній Україні для боротьби проти польського панування. Керівником її став лідер Української військової організації (УВО) Євген Коновалець, колишній командир корпусу українських січових стрільців. ОУНівці організували ряд політичних убивств та кілька акцій експропріації коштів для своєї діяльності.
Після убивства в 1938 році Є. Коновальця ОУН очолив Андрій Мельник. Через суперечки у стратегії розвитку національно-визвольного руху між ним та одним з лідерів ОУН Степаном Бандерою виникли розбіжності, що переросли в антагонізм, який часом досягав такого рівня, що вони навіть змагалися один з одним із такою ж затятістю, як проти ворогів України.
Степан Бандера
Першого вересня 1939 року почалась Друга світова війна. В той же день німецька авіація завдала ударів по західноукраїнських містах – Львову, Тернополю, Луцьку, які входили до складу Польщі.
17 вересня 1939 року війська Українського західного фронту під командуванням С. Тимошенка ввійшли на західноукраїнські землі. В кінці жовтня у Львові відбулося засідання Народного зібрання Західної України, яке проголосило в ній радянську владу і висловилось за возз’єднання з УРСР.
У 1940 році Румунія погодилася на передачу СРСР Південної Буковини та Бессарабії, які також були зайняті радянськими військами. Таким чином, усі українські землі було об’єднано в одній державі.
Невдовзі західні регіони відчули на собі ідеологічний тиск нової радянської влади. Було розпущено усі політичні партії, ОУН вимушена була піти в підпілля, припинилася діяльність товариства «Просвіта», почалися гоніння на церкву та переслідування інакодумства. Тільки восени 1939 – навесні 1941 років з Західної України було депортовано до Сибіру та Казахстану близько 1,2 мільйона осіб.
Після нападу Німеччини на СРСР на територію України почали наступ 57 німецьких дивізій та 13 корпусів групи армій «Південь». Вже за чотири місяці після вторгнення німці окупували майже всю Україну.
Гітлер готував Україні незавидну участь. Українців, як і інші слов’янські народи, він вважав людьми «другого сорту». За планом «Ост» протягом 30 років населення країни мало стати рабами, звільнивши українську територію для «надлюдей» – німецьких колоністів.
У вересні 1941 року неподалік від Вінниці в лісі поблизу с. Стрижавки німцями було створено потужну бетонну споруду – гітлерівську ставку «Верфольф». До її складу входило 81 приміщення (зокрема особистий будинок для Гітлера) та три залізобетонні бомбосховища. «Вервольф» було оснащено першокласними системами водо- та електропостачання, каналізацією з очисткою стоків, які скидалися до Південного Бугу, зв’язком (броньований кабель з’єднував його навіть із Берліном). Гітлер відвідав ставку лише двічі – в 1942-му та 1943 році.
У роки окупації німці створили на території України 150 концентраційних таборів, в яких загинуло 1,3 мільйона військовополонених; 50 єврейських гетто; 252,3 тисячі осіб було відіслано до Німеччини на примусову працю; 250 сіл спалено разом із жителями.
30 січня 1941 року, одразу ж після відступу Червоної армії, Національне зібрання у Львові проголосило Акт відновлення Української державності. Було створено український уряд у складі 15 міністрів на чолі з Ярославом Стецьком. Услід за фронтом на схід було відіслано загони ОУН по 7-12 осіб (всього близько двох тисяч людей), які мали сформувати українські органи самоуправління на захоплених німцями територіях. Прибічники Бандери створили Легіон українських націоналістів, що складався з двох батальйонів – «Нахтігаль» та «Роланд», які планувалося зробити ядром української армії.