Не удивительно, что после окончания первой мировой войны Джозеф сколотил свой первый миллион долларов.
Энергичного бизнесмена приметили в ведущих финансовых кругах Бостона. Один из крупных финансистов, Стоун, берет Джозефа Кеннеди к себе на работу в качестве управляющего инвестиционного банкирского дома «Хейден, Стоун энд К0».
Джозеф Кеннеди быстро овладевает тайнами биржевых операций. Он играет на бирже. Затем расширяет круг своей деловой активности и приобретает контроль над довольно разветвленной сетью кинотеатров Новой Англии. Кинопромышленность надолго становится основной сферой приложения капиталов Джозефа Кеннеди. Свои основные финансовые операции он переносит в Нью-Йорк и Голливуд. В 20-х годах Джозеф Кеннеди уже контролирует несколько крупных кинокомпаний, которые реорганизует, а затем в благоприятный момент продает, получив в итоге солидную прибыль.
Свое основное состояние Джозеф Кеннеди все же сколотил не в Голливуде, а на бирже. Среди финансистов он становится «своим человеком». Джозеф был одним из тех, кого не задел крах биржи и кризис 1929 года. Утверждают, что в этот период с помощью различного рода махинаций ему даже удалось нажить 15 млн. долл.
К 1930 году Джозеф Кеннеди стал крупным миллионером. Он решает заняться политикой и в 1932 году поддерживает кандидатуру Франклина Делано Рузвельта на пост президента США, жертвуя на его избирательную кампанию десятки тысяч долларов. Джозеф Кеннеди вносит в фонд избирательной кампании Рузвельта 75 тыс. долл. Вскоре для этих же целей он собирает еще 100 тыс. долл. «от друзей». В 1936 году пишет книгу «Я - за Рузвельта», в которой в основном поддерживает политику президента. Кеннеди начинает регулярно жертвовать крупные суммы в фонд демократической партии.
Поддержка Джозефом Кеннеди Рузвельта пришлась не по вкусу многим представителям финансовых кругов США. Они начинают считать его отступником. В то же время Джозеф Кеннеди не пользуется доверием и у либеральных кругов США, которые считают его «азартным игроком с Уолл-стрита». Тем не менее к середине 30-х годов он стал в США достаточно заметной политической фигурой. С его мнением начинает считаться сам президент.
Джон Кеннеди, второй сын из девяти детей Джозефа и Розы Кеннеди, родился 29 мая 1917 года в предместье Бостона - Бруклайне. Здесь прошли его первые детские годы. Затем семья Джозефа Кеннеди переезжает в Нью-Йорк. Джона отдают в местную начальную школу, где он довольно прилежно учится, проявляя особый интерес к истории.
Джон Кеннеди был болезненным ребенком и отличался замкнутым характером. Часто оставаясь в одиночестве и предпочитая его шумным играм, мальчик брался за книги. Пожалуй, в семействе Кеннеди Джон был единственным, кто любил читать. Больше всего он увлекался историей и географией, книгами о похождениях рыцарей, о приключениях первых белых поселенцев Америки и военных баталиях.
В 13 лет Джона отдают в католическую школу-интернат в штате Коннектикут. Там он проучился всего год. Недовольный образованием, которое сыну давали в католической школе, отец отдает его в Чоатскую частную школу, где учились дети только из очень состоятельных семей. Джозеф Кеннеди уделял много времени воспитанию и образованию своих детей в буржуазном духе, настойчиво прививал своим сыновьям интерес к политике. Вот как впоследствии вспоминал об этом брат будущего президента Роберт Кеннеди: «Я могу с трудом вспомнить время, когда семья собралась бы за обеденным столом и не велось беседы на тему о том, какую политику проводит Франклин Рузвельт или что происходит во всем мире». Джозеф Кеннеди старался приобщить своих сыновей к мысли о необходимости активного участия в политической жизни США.
После того как Кеннеди закончил школу в Чоате, Джозеф направил его учиться в Лондонскую школу экономики, где в то время преподавал известный лейборист профессор Гарольд Ласки. Вскоре из-за желтухи занятия в Лондоне пришлось прервать и вернуться в США. Затем, по совету отца, Джон поступает в Гарвардский университет. Во время учебы в университете с ним произошел случай, наложивший заметный отпечаток на всю его жизнь. Играя в американский футбол, Джон повредил себе позвоночник. Впрочем, тогда казалось, что инцидент остался без серьезных последствий.
Во время учебы в Гарвардском университете Кеннеди изучает государственное право и механизм деятельности буржуазного государства. На первых порах учился он довольно посредственно, мало чем увлекался помимо футбола и книг по истории. А тем временем на Европу надвигались зловещие события. Гитлеровская Германия и фашистская Италия набирали силы. Вскоре они применили их на практике. В Испании шла ожесточенная гражданская война, в которой франкисты получали большую помощь от фашистских держав.