Таким образом, прорыв вражеской обороны планировалось осуществить на трех участках общей шириной в 54 километра, где было создано существенное превосходство над противником. В частности, на избранных направлениях советские войска превосходили врага по пехоте и артиллерии в шесть раз, а по танкам имели абсолютное превосходство. Это позволило ударным армиям, кроме сильного первого, создать и второй эшелон. Роль подвижных соединений возлагалась на танковые и лыжные батальоны.
Изначально операцию планировалось начать 26 декабря 1941 года. Но в создавшихся условиях ее подготовить в столь короткие сроки при отсутствии дорог, необходимых для перегруппировки войск и подвоза необходимых материальных средств было невозможно. В связи с плохим развитием железных дорог по ним перевозились только стрелковые бригады, артиллерийские и танковые части (два отдельных танковых батальона, соответственно 35 и 30 танков). Четыре стрелковые дивизии (332, 358, 360 и 334-я) подвозились на фронт из района Москвы автотранспортом, а обозы этих дивизий и лыжные батальоны следовали своим ходом. При этом сильные морозы вынуждали делать частые остановки автоколонн для обогрева солдат, сидевших в неотапливаемых кузовах грузовиков. Почти непрерывные снегопады снижали скорость движения, а изношенность автомашин приводила к поломкам в пути и разрыву автоколонн. Усугублялось положение трудностями и в снабжении горючим. В связи с этими обстоятельствами Б.М. Шапошников убедил И.В. Сталина в необходимости переноса срока начала вначале на конец декабря 1941 года, а затем и на первую декаду января 1942 года.
Растянувшееся по времени и пространству сосредоточение советских войск на направлениях планируемых главных ударов не могло остаться незамеченным воздушной разведкой противника, которая велась достаточно активно. Но в связи с активными наступательными действиями советских войск на московском направлении у командования группы армий «Центр» не было резервов для того, чтобы существенно усилить еще одно направление. Не имелось свободных резервов и у командующего группы армий «Север». Правда, в район Торопца с Запада была переброшена свежая 81-я пехотная дивизия.
9 января 3-я и 4-я ударные армии после полуторачасовой артиллерийской подготовки перешли в наступление. Но при этом войска 3-й ударной армии, не имея опыта прорыва вражеской обороны, сразу же увлеклись борьбой за укрепленные населенные пункты, чем и сковали свои основные силы. Поэтому их продвижение за первый день наступления составило всего 4—5 километров.
Соседняя 4-я ударная армия действовала более успешно, и в первый день наступления продвинулась на 8—15 километров. Но при этом нужно учитывать, что в составе первого эшелона этой армии наступали более укомплектованные стрелковые дивизии, и у нее было едва ли не вдвое больше орудий калибром 76 мм и выше, чем у армии М.А. Пуркаева (790 против 489).
Вследствие всех этих причин на прорыв тактической обороны противника пришлось потратить около четырех дней. К 15 января правофланговые соединения 3-й ударной армии вышли к Ватолино и Молвотицам и ввязались в затяжные бои с вражеской группировкой, оборонявшейся в этом районе. Остальные соединения армии продолжали развивать наступление. К исходу 16 января войска армии растянулись на 90—95 километров по фронту, продвинувшись на правом фланге на 22—40, а в центре и на левом фланге – на 60—70 километров.
Вследствие столь разных темпов наступления и отсутствия четкого управления со стороны командования фронта, к исходу 16 января между 3-й и 4-й ударными армиями образовался разрыв, достигавший 35 километров, который при дальнейшем наступлении еще больше увеличивался. В то же время между 4-й ударной армией Северо-Западного фронта и 22-й армией Калининского фронта также образовался существенный разрыв. Для их заполнения командующим армиями пришлось использовать силы, ранее предназначавшиеся для развития успеха в глубину.
Несмотря на это, наступление 4-й ударной армии продолжалось. 21 января ее войска совместно с партизанами овладели городом Торопец, а передовыми частями перерезали железнодорожную ветку Великие Луки – Ржев. К 22 января войска 3-й ударной армии, продвинувшись до 80 километров, окружили немецкий гарнизон в городе Холм и обошли демянскую группировку 16-й армии врага с юга.
К сожалению, на этом успешный ход операции фактически был прекращен. Негативную роль сыграло наступление армий фронта по расходящимся направлениям, и отсюда – чрезмерное растягивание линии фронта, в результате чего первоначальное превосходство ударных группировок над противником сходило на нет. Ставка ВГК ответила отказом на просьбу командующего фронтом о выделении дополнительно нескольких стрелковых дивизий и бригад, а также танков. А в это время к противнику, напротив, начали поступать свежие дивизии.