Основной проблемой планирования была абсолютно непригодная для ведения боевых действий область Припятских болот в центре Советско-германской границы. Эта область разделяла немецкие группировки севернее и южнее болот, лишая их возможности взаимодействия между собой. Поэтому предполагалось севернее Припятских болот осуществить окружение группировки Красной Армии 3-й танковой группой Германа Гота, наступавшей из Сувалкского выступа на границе между Белоруссией и Прибалтикой и 2-й танковой группой Гейнца Гудериана из района Бреста. Южнее Припятских болот «клещи» состояли из танковых соединений 1-й танковой группы Эвальда фон Клейста и пехотных дивизий 11-й армии Ойгена Шоберта. В Прибалтике самостоятельную задачу получала 4-я танковая группа Эриха Гепнера. Конечной целью операции «Барбаросса» было создание заградительного барьера по общей линии Архангельск-Астрахань.
Серьезно затрудняло планирование операции против Советского Союза отсутствие разведывательных данных. Как отмечал известный немецкий военный историк бывший генерал Люфтваффе Вальтер Швабедиссен, «возможность сбора информации в России сильно ограничивалась тем, что страна полностью отгородилась от остального мира. Ситуация осложнялась еще и беспомощностью немецкой разведки, до 1935 г. находившейся в стадии становления и до 1938 г. не предпринимавшей особых шагов против России. После заключения советско-германского договора о дружбе 1939 г. по указанию Гитлера Верховное командование вооруженных сил Германии издало декрет, категорически запрещавший сбор разведданных о Советском Союзе <…> Деятельность разведки возобновилась только в середине 1940 г., когда уже было потеряно много драгоценного времени».
Аэрофотоснимок аэродрома Смоленск-1, сделанный самолетом-разведчиком Люфтваффе. Аэродром с ангарами и взлетно-посадочными полосами отмечен в левой верхней части снимка. На фотографии также указаны другие стратегические объекты: казармы (слева внизу, отмечены литерой «B»), крупные мосты, батареи зенитной артиллерии (вертикальная черта с кружком)
Для сбора информации немцам пришлось положиться на «Команду Ровеля» («Kommando Rowehl») – секретное подразделение Люфтваффе, вооруженное дальними разведчиками Ю-86. Свое название оно получило по имени своего командира полковника Теодора Ровеля и с января 1941 года занималось фотографированием территории Советского Союза. При отсутствии у СССР сплошного поля обзора воздушного пространства радиолокаторами полеты на высотах свыше 10 тысяч метров были относительно безопасными. Однако далеко не все из них проходили гладко. Так, 15 апреля Ю-86Р, вылетевший для фотографирования в район Житомира, из-за неисправности двигателя был вынужден снизиться и тем самым раскрыть себя. В районе Ровно его сбил советский истребитель. На допросах пилоты совершившего вынужденную посадку «Юнкерса» упорно твердили, что заблудились во время тренировочного полета вокруг Кракова и потеряли ориентировку. От летчиков, сбитых в паре сотен километров от границы, это звучало не очень убедительно. К тому же в обломках их самолета нашли карту приграничных областей Советского Союза.
С середины апреля до середины июня 1941 года полеты «Команды Ровеля» осуществлялись с завидной систематичностью – по три вылета в день. Главной задачей самолетов-разведчиков было обновление информации, собранной в аналогичных полетах весной 1940 года. В июне 41-го «Юнкерсы», «Хейнкели» и «Дорнье» каждый день фотографировали районы расположения войск Красной Армии. Если в течение мая и первых десяти дней июня был зафиксирован 91 пролет самолетов-нарушителей, то с 10 по 19 июня их было уже 86. И это при том, что фиксировались далеко не все пролеты и помимо высотных самолетов-разведчиков советско-германская граница постоянно нарушалась обычными самолетами-разведчиками, которые занимались фотосъемкой пограничных укреплений.
За несколько дней до немецкого вторжения над полуостровом Рыбачий зенитным огнем был поражен двухмоторный «Юнкерс» Ju 88, погиб его бортинженер унтер-офицер Йозеф Хаузенблас. Вероятно, это была первая потеря летного состава Люфтваффе в еще не начавшейся войне с Советским Союзом. 19 июня старший лейтенант В. Воловиков из 72-го сводного авиаполка авиации Северного флота на своем истребителе-биплане И-153 «Чайка» попытался атаковать неопознанные «двухмоторные самолеты». В ответ его атаковали четыре истребителя «Мессершмитт» Bf.109 из группы прикрытия, после чего советский летчик предпочел скрыться от преследования в облаках. Результаты кропотливой работы «Команды Ровеля» позволили немецкому командованию спланировать гигантскую по своим масштабам операцию по разгрому ВВС приграничных округов на аэродромах.