Выйдя в лес западнее Успенского, 269-я стрелковая дивизия обнаружила на рубеже дороги Дмитровск - Шаблыкино выставленный еще с 14 октября заслон из частей 10-й моторизованной дивизии, в частности с востока в Поповке советским войскам противостоял 40-мотоциклетный батальон, юго-западнее Поповки на восточном берегу речки Локна с 16 октября позиции занимала 7-я батарея 10-го артполка, позиции которой из-за господствующего восточного берега реки не просматривались. В ночь на 18 октября шедший в авангарде 1018-й стрелковый полк вышел к переправе через речку Локна в районе деревни Ясная Поляна, где столкнулся с 7-й батареей 10-го артполка с фронта, а также был атакован с тыла группой немецких пехотинцев с 4 танками, в 3 безуспешных атаках потерял до 1,5 рот пехоты (немцы насчитали 70 убитых и захватили 120 пленных) и отошел на исходные позиции. В 16.00 от Бородино (6 км северо-западнее Успенского) в юго-западном направлении ударил 2-й батальон 20-го моторизованного полка, а в 17.00 от Рублино (восточнее Успенского) на северо-запад - 40-й мотоциклетный батальон, однако они также не имели никаких успехов в продвижении и с наступлением темноты вернулись на исходные позиции.
Задействованная с западной стороны "котла" боевая группа Йолассе утром 18 октября провела зачистку лесов севернее Радогощь, после чего вплотную подступила к окруженным остаткам 137-й и 269-й стрелковых дивизий и 42-й танковой бригады. 1-я кавалерийская и 29-я моторизованная дивизии в это время зачищали леса в районе Борщево, при этом кавалеристы высланной на юг разведкой помимо множества пленных захватили 1 советский танк, а всего за время зачистки данных лесов части 47-го моторизованного корпуса 17 - 18 октября помимо 6593 пленных и множества других трофеев захватили 10 советских танков (в т.ч. 4 "тяжелых", т.е. Т-34) и 4 броневика. Еще 2 брошенных советских танков утром 19 октября немецкая авиация обнаружила в 3 километрах северо-западнее села Веребское, также в тот день 1-м батальоном 15-го моторизованного полка при зачистке лесов севернее Радогощь помимо пленных был захвачен 1 32-тонный танк (т.е. Т-34). Вся эта техника была брошена 42-й танковой бригадой либо из-за повреждений, либо из-за отсутствия горючего.
Попытки прорыва 19 октября 1941 г.
Утром 19 октября 1941 г. 1018-й стрелковый полк ударной группой попытался захватить мост через Малую Локню в Поповке, однако 40-й мотоциклетный батальон отбил эту атаку. В 10.30 теперь уже на фронте до 2 километров начались атаки советской пехоты на Поповку, лес к югу от нее и Малое Рублино, а уже в 12-м часу участок наступления еще более расширился, к атакующей пехоте присоединились танки 42-й танковой бригады, в 11.30 вошли в Малое Рублино, откуда ударили дальше на Поповку. Видимо, надеясь на скорый прорыв немецкой обороны, незадействованные в атаке 1020-й и 1022-й стрелковые полки, обозы 269-й стрелковой дивизии и штаб 3-й армии выстроились в колонну и двинулись от Успенского на Малое Рублино. В 12.40 штаб 20-го моторизованного полка доложил о появлении этой колонны головной частью у северной окраины Малое Рублино, к 13.00 немецкая авиаразведка доложила, что колонна растянулась на 5 километров и насчитывала примерно 800-1000 конных упряжек с орудиями.
В ходе продолжающегося боя один из танков 42-й танковой бригады к 13.45 смог ворваться на позиции 20-го моторизованного полка у Поповки, остальные танки продвижения вперед совершенно не имели и оставались перед Поповкой. В связи с этим, попав под сильный огонь в районе Малое Рублино, вся приготовившаяся к прорыву на восток советская колонна повернула на юго-восток, двинулась вдоль речки Локна и в 14.15 была отмечена немецким самолетом-разведчиком Hs-126 в районе Ясной Поляны. Выставив на переправе через речку Локна в 2 километрах северо-восточнее деревни Алешинка (ныне Аношинка) заслон из 2 танков и 50-60 пехотинцев, колонна двинулась вдоль Локны в юго-восточном направлении на Дмитровск и в 15.30 отмечалась немецкой авиацией в лесах северо-восточнее и восточнее Алешинки. Помимо автогужевого транспорта немцами фиксировалось наличие в этой колонне тяжелых танков.
Дальнейшее продвижение советской колонны войск было остановлено по всей видимости тяжелой болотистой, резко пересеченной многочисленными ручьями местностью, после чего вся колонна собралась в лесу севернее Алешинки и в районе русла Локны, для обстрела колонны немцы применили находившуюся в Дмитровске 210-мм мортиру 604-го артиллерийского дивизиона. В ответ за день 19 октября 152-мм батарея 269-й стрелковой дивизии трижды произвела налет на Дмитровск, а также огневым налетом рассеяла скопление немецких танкеток и автомашин в Алешинке. В 16.37 немецкой авиаразведкой отмечалась атака 12 танков 42-й танковой бригады (впрочем, на самом деле стольких танков в составе бригады уже не оставалось) из леса севернее Алешинки в восточном направлении, вероятно, для прикрытия начавшегося в то же самое время отхода большинства скопившихся здесь, в 2 километрах севернее Алешинки, советских частей в западном направлении.
Не смотря на свои интенсивные и в тоже время безуспешные действия, 42-я танковая бригада потерь в танках 19 октября не имела. Наиболее отличился в тот день экипаж танка КВ-1 взводного лейтенанта Дмитрия Гурьянова, который при атаке Большое Рублино вывел из строя до взвода пехоты с минометами.
Прорыв через Поповку 20 октября 1941 г.
В течение ночи на 20 октября 1941 г. боевых действий не проводилось. С 8.00 20 октября с запада атаковала боевая группа Йолассе, в 10.00 она 1-м батальоном 52-го моторизованного полка вышла в 1 километре южнее села Островск, а 2-м батальоном 101-го моторизованного полка в 11.00 достигла южной окраины хутора Николаевский (юго-западнее Ясной Поляны). "Кольцо" сжималось, в связи с чем уже в 10.10 немцами наблюдался отход колонны советских войск от Островска на юго-восток, на Большое Рублино. К 12.40 2-й батальон 101-го полка вышел в 800 метрах северо-западнее Алешинки, в 15.30 в Алешинке соединился со 2-м батальоном 41-го моторизованного полка и совместно с ним атаковал от Алешинки в северном и северо-западном направлении, чуть раньше, к 14.00, в 3 километрах юго-западнее Большое Рублино вышел 1-й батальон 52-го моторизованного полка, после чего в 14.00 с севера через Лукино на Рублино атаковали 2-й батальон 20-го моторизованного полка и 10-й разведывательный батальон.
По советским данным немецкая пехота силою до батальона вышла в районе Ясной Поляны и атаковала скопившуюся у переправы через Локню технику и обозы различных частей 3-й армии, в т.ч. штаб 42-й танковой бригады и штабы пехотных частей. У переправы быстро возник затор, довольно скоро она была разрушена, после чего вся не успевшая переправиться техника вместе с артиллерией была уничтожена советскими войсками.
Лишь после того, как "кольцо" вокруг 137-й и 269-й стрелковых дивизий, а также 42-й танковой бригады сжалось до предела, в 14.00 (немцы отметили начало атаки с 15.00) 269-я стрелковая дивизия снова попыталась прорваться из района Ясной Поляны в восточном направлении, на Поповку. На саму Поповку атаковал 1020-й стрелковый полк, южнее атаковал 1018-й стрелковый полк, усиленный последними 5 исправными танками (3 Т-34 и 2 Т-30) 42-й танковой бригады. Быстро потеряв связь со 1018-м полком, танки вынуждены были действовать самостоятельно в районе хутора Пушкинский (ныне южная часть с. Волконск, западнее Поповки). К 16.30 6-я рота 41-го моторизованного полка была атакована 4 "тяжелыми" советскими танками, "против которых не справилось все оборонительное вооружение", и была отброшена назад, после чего в образовавшийся в 1,5 километрах южнее Поповки разрыв в обороне 29-й моторизованной дивизии (по советским данным шириной в 400-500 метров, по немецким данным - в 1500 метров) до 17.45 прорвалось по немецким же данным до 2 батальонов советской пехоты, в т.ч. остатки 42-й танковой бригады, часть войск 137-й и 269-й стрелковых дивизий, их штабы и штаб 3-й армии.